Esterano vzorec, vlastnosti, riziká a použitia



steranes alebocyklopentadienylperhydrofenaltrén (alebo cyklopentadienylperhydrofenaltrén) je organická molekula, ktorá sa skladá z troch kruhov cyklohexánu (A, B, C) kruhu cyklopentánu (D) a bočného reťazca, ktorý vychádza z uhlíka 17;.

Hovorí sa, že esterano je hypotetická materská molekula pre akýkoľvek steroidný hormón. Jeho zlúčeniny sú odvodené od steroidov alebo sterolov prostredníctvom degradácie a diagenetickej a katalytickej saturácie (sterán, S.F.)..

Je to nasýtená uhľovodíková zlúčenina, ktorá neobsahuje kyslík. Názov bol pôvodne koncipovaný tak, aby dosiahol formy systematickej nomenklatúry, ale teraz je nahradený základnými variantmi: gonano, estrano, androstano, norandrostano (etiano), colano, cholestano, ergostano, pregnano a stigmastano.

Štruktúra steránu je jadrom všetkých sterolov. Eukaryotické bunky používajú určité typy sterolov vo svojich bunkových stenách (na rozdiel od prokaryotov, ktoré používajú určité typy hopanoidov). Stereky sa niekedy používajú ako biomarkery na prítomnosť eukaryotických buniek.

Stearáty sa môžu pri diagenéze preskupiť na diastere (C-27 až C-30, prešmyk na C-18 a C-19, nie R (enantiomér) na C-24). Skalné oleje majú tendenciu byť bohaté na diasterany.

Cholesterol a jeho deriváty (ako je progesterón, aldosterón, kortizol a testosterón), ako aj triterpény sú bežnými príkladmi zlúčenín s cyklopentadienylperhydrofenaltrénovým jadrom (Harborne, 1998).

Empirický vzorec zlúčeniny je C27H48  a má molekulovú hmotnosť 372,681 g / mol (Národné centrum pre biotechnologické informácie, 2017).

index

  • 1 Stereo nomenklatúra a stereoizoméria
  • 2 Steroidy a steroly
  • 3 Použitie
    • 3.1
    • 3.2 Biomarkery
  • 4 Odkazy

Stereo nomenklatúra a stereoizoméria

Počas diagenézy a katagenézy sa všeobecne stráca biologická stereošpecificita sterolov, najmä na C-5, C-14, C-17 a C-20 a generuje sa široké spektrum izomérov..

Termín alphabetabeta esterano (niekedy len alfabeta) sa bežne používa ako skratka na označenie volkov s konfiguráciou 5alfa (H), 14beta (H), 17beta (H), zatiaľ čo alfaalfaalfa esterana bude označovať stereochémiu 5alpha (H), 14alfa ( H), 17alpha (H).

Označenie 14alpha (H) znamená, že vodík je pod rovinou papiera, zatiaľ čo v 14beta (H) je nad rovinou. V esteranos, ak nie je uvedené žiadne iné číslo uhlíka, S a R vždy označujú stereochémiu v C-20.

Predpona „no“, ako napríklad v 24-nocholáne, naznačuje, že molekula je formálne odvodená z hlavnej štruktúry stratou uvedeného atómu uhlíka, to znamená, že C-24 je odstránený z cholestanu.

Termín demetylsterány sa niekedy používa na rozlíšenie stearanov, ktoré nemajú ďalšiu alkylovú skupinu v kruhu A, tj na atómoch uhlíka C-1 až C-4..

Diasterany sú usporiadané parníky, ktoré nemajú biologické prekurzory, a sú pravdepodobnejšie, že sa budú tvoriť počas diagenézy a katagenézy (Steroids, S.F.).

Steroidy a steroly

Steroidy sú chemikálie, často hormóny, ktoré telo produkuje prirodzene. Pomáhajú orgánom, tkanivám a bunkám robiť svoju prácu. Potrebujete zdravú rovnováhu, aby ste rástli a dokonca aj pre reprodukciu.

"Steroidy" môžu tiež odkazovať na lieky vyrobené človekom. Dva hlavné typy sú kortikosteroidy a anabolické androgénne (alebo anabolické pre krátke) steroidy.

Steroid je organická zlúčenina so štyrmi kruhmi usporiadanými v konfigurácii cyklopentadienylperhydrofenaltrénu.

Príklady zahŕňajú kortizol, progesterón, testosterón a protizápalové liečivo dexametazón (obrázok 2)..

Steroly, tiež známe ako steroidné alkoholy, sú podskupinou steroidov a dôležitou triedou organických molekúl. Sú to triterpény na báze kruhového systému cyklopentadienylperhydro fenaltrénu (Alice Kurian, 2007)..

Vyskytujú sa prirodzene v rastlinách, zvieratách a hubách, pričom cholesterol je najznámejším typom živočíšneho sterolu. Cholesterol je životne dôležitý pre štruktúru membrány živočíšnych buniek a funguje ako prekurzor vitamínov a steroidov rozpustných v tukoch.

Obrázok 3 ukazuje, ako sú steroly odvodené z molekuly steránu (Preedy, 2015).

aplikácie

lekárstvo

Prednizolón je umelá forma steránu. Používa sa na liečbu stavov, ako sú artritída, krvné problémy, poruchy imunitného systému, stav kože a očí, dýchacie problémy, rakovina a ťažké alergie..

Znižuje odozvu vášho imunitného systému na rôzne ochorenia, aby sa zmiernili príznaky ako bolesť, opuchy a reakcie alergického typu (WebMD, LLC, S.F.).

Tento liek môže spôsobiť nevoľnosť, pálenie záhy, bolesti hlavy, závraty, zmeny menštruačného cyklu, ťažkosti so spánkom, zvýšené potenie alebo akné.

Pretože tento liek účinkuje oslabením imunitného systému, môže znížiť schopnosť bojovať s infekciami. To môže spôsobiť väčšiu pravdepodobnosť výskytu závažnej (zriedkavo fatálnej) infekcie alebo zhoršenie akejkoľvek infekcie.

biomarkery

Voli C28 a C29 sú ukazovateľmi prítomnosti zelených esterov a C27 ​​na prítomnosť červených rias. Relatívny počet steerov umožňuje skúmanie fosílnych záznamov o diverzifikácii a vývoji paleozoických rias..

Riasy patria medzi najstaršie organizmy, o ktorých je známe, že obývajú biosféru Zeme so záznamom z približne 2,7 Ga.

Iba niekoľko morských rias produkuje tvrdé časti, ktoré môžu byť konzervované počas geologického času, a preto je ich fosílny záznam neúplný..

Molekulárne fosílie alebo biomarkery pridávajú doplňujúce informácie k fosílnemu záznamu palynomorph. Steroidy sú dôležitými zložkami membrán eukaryotických buniek a sú konzervované v sedimentoch, ako je stevan (Lorenz Schwark, 2006).

V práci Wolfganga K. Seiferta (1978) boli aplikované nové parametre biologických markerov na problémy geochemickej korelácie ropy v McKittrick Field, Kalifornia.

Výsledky získané na molekulárnej úrovni presahujú stupeň informácií získaných z objemových organických geochemických parametrov. Oba typy parametrov sa však vzájomne podporujú a všetky závery sú v súlade s jemnou stratigrafiou a všeobecnými geologickými požiadavkami.

referencie

  1. Alice Kurian, M. A. (2007). Liečivé rastliny. New Delhi: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Fytochemické metódy Príručka moderných techník analýzy rastlín. Londýn: Chapman & Hall.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Steránne biomarkery ako indikátory evolúcie paleozoických rias a zániku. Palaeogeography, Palaeoclimatology, Palaeoecology Volume 240, Issues 1-2, 225-236.
  4. Národné centrum pre informácie o biotechnológiách. (2017, 18. marec). PubChem Compound Database; CID = 6431240. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedy, V. R. (2015). Spracovanie a vplyv na aktívne zložky v potravinách. Akademická tlač.
  6. steran. (S.F.). Obnovené z medilexicon.com.
  7. Steroidy. (S.F.). Zdroj: summons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Steran. Zdroj: webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Aplikácia steránov, terpanov a monoaromátov na zrenie, migráciu a zdroj ropy. Geochimica a Cosmochimica Acta, zväzok 42, vydanie 1, 77-95.