Štruktúra, syntéza, vlastnosti a použitie kyseliny pikrovej



kyselina pikrová je vysoko nitrovaná organická chemická zlúčenina, ktorej názov IUPAC je 2,4,6-trinitrofenol. Jej molekulárny vzorec je C6H2(NIE2)3OH. Je to veľmi kyslý fenol a možno ho nájsť ako sodný, amónny alebo draselný pikrát; to znamená vo svojej iónovej forme C6H2(NIE2)3ona.

Je to pevná látka silnej chuti horkej a odtiaľ odvodzuje svoj názov z gréckeho slova „prikos“, čo znamená horké. Nachádza sa ako vlhké žlté kryštály. Jeho sušenie alebo dehydratácia je nebezpečná, pretože zvyšuje nestabilné vlastnosti, ktoré ju robia výbušnou.

Hore je molekula kyseliny pikrovej. V obraze je ťažké rozpoznať väzby a atómy, pretože to zodpovedá reprezentácii jeho Van der Waalsovho povrchu. Molekulárna štruktúra je podrobnejšie opísaná v nasledujúcej časti.

Niektoré medziprodukty, rôzne pikrátové soli a komplexy kyseliny pikrovej sa syntetizujú z kyseliny pikrovej..

Kyselina pikrónová sa používa ako základ pre syntézu žlto sfarbených permanentných farbív. Niektorí patológovia a výskumníci ho využívajú na fixáciu alebo farbenie tkanivových rezov a iných imunohistochemických procesov.

Je veľmi užitočný pri príprave farmaceutických produktov. Okrem toho sa používa pri výrobe zápaliek alebo zápaliek a výbušnín. Používa sa aj na gravírovanie kovov, výrobu farebného skla a kolorimetrické stanovenie biologických parametrov, ako je kreatinín.

Na druhej strane kyselina pikrová dráždi, keď prichádza do styku s kožou, s dýchacou, očnou a tráviacou sliznicou. Okrem poškodenia kože môže vážne postihnúť aj obličky, krv a pečeň, medzi inými orgánmi.

index

  • 1 Štruktúra
    • 1.1 Kyselý fenol
    • 1.2 Kryštálová štruktúra
  • 2 Zhrnutie
    • 2.1 Priama nitrácia fenolu
  • 3 Fyzikálne a chemické vlastnosti
    • 3.1 Molekulová hmotnosť
    • 3.2 Fyzický vzhľad
    • 3.3 Vôňa
    • 3.4 Chuť
    • 3.5 Teplota topenia
    • 3.6 Teplota varu
    • 3.7 Hustota
    • 3.8 Rozpustnosť
    • 3.9 Žieravosť
    • 3,10 pKa
    • 3.11 Nestabilita
  • 4 Použitie
    • 4.1 Výskum
    • 4.2 Organická chémia
    • 4.3 V priemysle
    • 4.4 Vojenské aplikácie
  • 5 Toxicita
  • 6 Referencie

štruktúra

Na hornom obrázku sú podrobnejšie znázornené všetky väzby a samotná štruktúra molekuly kyseliny pikrovej. Skladá sa z fenolu s tromi nitrosubstituentmi.

Je možné vidieť, že v skupinách NO2 atóm dusíka má pozitívny čiastočný náboj, a teda dopyt po elektronickej hustote okolia. Ale aromatický kruh tiež priťahuje elektróny k sebe a pred tromi NO2 končí tým, že sa vzdáva časti svojej vlastnej elektronickej hustoty.

V dôsledku toho kyslík skupiny OH má tendenciu viac zdieľať jeden zo svojich voľných elektronických párov, aby poskytol elektronický nedostatok, ktorý kruh utrpel; a tým sa vytvorí väzba C = O+-H. Toto čiastočné čiastočné zaťaženie kyslíkom oslabuje väzbu O-H a zvyšuje kyslosť; to znamená, že sa uvoľní ako vodíkový ión, H+.

Kyslý fenol

Z tohto dôvodu je táto zlúčenina mimoriadne silnou (a reaktívnou) kyselinou, dokonca viac ako samotná kyselina octová. Zlúčenina je však skutočne fenol, ktorého kyslosť prevyšuje kyslosť ostatných fenolov; ako je uvedené vyššie, na NO substituenty2.

Pretože je to fenol, skupina OH má prioritu a riadi výpočet v štruktúre. Tri NO2 sú umiestnené v uhlíkoch 2, 4 a 6 aromatického kruhu vzhľadom na OH. Z tohto dôvodu názvoslovie IUPAC pre túto zlúčeninu: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP, akronym v angličtine).

Ak skupiny neboli NIE2, alebo ak by bol v kruhu menší počet, väzba O-H by oslabila menej, a preto by zlúčenina mala nižšiu kyslosť.

Kryštálová štruktúra

Molekuly kyseliny pikrovej sú usporiadané tak, aby sa podporovali ich intermolekulárne interakcie; buď na vytvorenie vodíkových mostíkov medzi skupinami OH a NO2, dipólovo-dipólové sily alebo elektrostatické odpudzovanie medzi nedostatočnými oblasťami elektrónov.

Dalo by sa očakávať, že skupiny NEPOUŽÍVAJÚ2 Odrážali sa a boli orientované na susedné aromatické kruhy. Tiež krúžky nemohli byť zarovnané na seba zvýšením elektrostatických odpudzovaní.

Produkt všetkých týchto interakcií, kyselina pikrová dokáže vytvoriť trojrozmernú sieť, ktorá definuje kryštál; ktorých jednotková bunka zodpovedá kryštálovému systému ortorombického typu.

syntéza

Spočiatku bol syntetizovaný z prírodných zlúčenín, ako sú deriváty živočíšneho rohu, prírodné živice, medzi inými. Od roku 1841 sa fenol používa ako prekurzor kyseliny pikrovej po niekoľkých cestách alebo rôznymi chemickými postupmi.

Ako už bolo povedané, je to jeden z najkyslejších fenolov. Na jeho syntézu sa najprv vyžaduje, aby fenol prešiel sulfonačným procesom, po ktorom nasleduje nitračný postup.

Sulfonácia bezvodého fenolu sa uskutočňuje spracovaním fenolu dymivou kyselinou sírovou s aromatickými elektrofilnými substitúciami H sulfonátovými skupinami, SO.3H, v polohe -ort a-pre OH skupinu.

K tomuto produktu sa uskutoční 2,4-fenoldisulfónová kyselina, nitračný proces, na ktorý sa pôsobí koncentrovanou kyselinou dusičnou. Pritom dve skupiny SO3H sú nahradené nitroskupinami, NO2, a tretí vstupuje do druhej nitro polohy. Nasledujúca chemická rovnica to ilustruje:

Priama nitrácia fenolu

Nitračný proces fenolu sa nemôže uskutočniť priamo, pretože sa generujú dechty s vysokou molekulovou hmotnosťou. Táto metóda syntézy vyžaduje veľmi starostlivú kontrolu teploty, pretože je veľmi exotermická:

Kyselina pikrová sa môže získať priamym nitračným procesom 2,4-dinitrofenolu s kyselinou dusičnou.

Ďalšou formou syntézy je úprava benzénu kyselinou dusičnou a dusičnanom ortutnatým.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnosť

229,104 g / mol.

Fyzický vzhľad

Hmotnosť alebo žltá suspenzia mokrých kryštálov.

vône

Je bez zápachu.

príchuť

Je to veľmi horké.

Teplota topenia

122,5 ° C.

Teplota varu

300 ° C. Ale keď sa roztopí, exploduje.

hustota

1,77 g / ml.

rozpustnosť

Je to zlúčenina mierne rozpustná vo vode. Je to preto, že ich OH a NO skupiny2 môžu vzájomne pôsobiť s molekulami vody prostredníctvom vodíkových väzieb; hoci aromatický kruh je hydrofóbny, a preto je jeho rozpustnosť narušená.

leptanie

Kyselina pikrová je vo všeobecnosti korozívna pre kovy, okrem cínu a hliníka.

pKa

0.38. Je to silná organická kyselina.

chvenie

Kyselina pikrová sa vyznačuje nestabilnými vlastnosťami. Predstavuje riziko pre životné prostredie, je nestabilný, výbušný a toxický.

Mal by byť skladovaný tesne uzavretý, aby sa zabránilo dehydratácii, pretože kyselina pikrová je veľmi výbušná, ak sa nechá vyschnúť. Človek musí byť veľmi opatrný svojou bezvodou formou, pretože je veľmi citlivý na trenie, šok a teplo.

Kyselina pikrónová by sa mala skladovať na vetraných, chladných miestach, mimo dosahu oxidovateľných materiálov. Dráždi pokožku a sliznice, nesmie sa prehltnúť a je pre organizmus toxický.

aplikácie

Kyselina pikrová sa široko používa vo výskume, chémii, priemysle a armáde.

výskum

Keď sa používa ako fixačný prostriedok buniek a tkanív, zlepšuje výsledky ich sfarbenia pomocou kyslých farbív. Stáva sa to metódami trichrómového farbenia. Po fixácii tkaniva formalínom sa odporúča nová fixácia kyselinou pikrovou.

Týmto spôsobom je zaručené intenzívne a veľmi jasné sfarbenie tkanív. Dobré výsledky sa nedosiahnu pri použití základných farbív. Mali by sa však prijať preventívne opatrenia, pretože kyselina pikrová môže hydrolyzovať DNA, ak zostane príliš veľa času.

Organická chémia

-V organickej chémii sa používa ako alkalický pikrát na identifikáciu a analýzu rôznych látok.

-Používa sa v analytickej chémii kovov.

-V klinických laboratóriách sa používa na stanovenie hladín kreatinínu v sére a moči.

-Používa sa tiež v niektorých reagenciách, ktoré sa používajú na analýzu hladín glukózy.

V priemysle

-Na úrovni fotografického priemyslu sa kyselina citrónová používa ako senzibilizátor vo fotografických emulziách. To bolo súčasťou vývoja produktov, ako sú pesticídy, silné insekticídy, okrem iného.

-Kyselina pikrová sa používa na syntézu ďalších medziproduktových chemických zlúčenín, ako je napríklad chlórpikrín a kyselina pikrová. Z týchto zlúčenín sa vyvinuli niektoré liečivá a farbivá pre kožiarsky priemysel.

-Kyselina pikrová sa používa pri liečbe popálenín, ako antiseptických a iných stavov, predtým, ako bola preukázaná ich toxicita..

-Dôležitá zložka vďaka svojej výbušnej povahe pri výrobe zápaliek a batérií.

Vojenské aplikácie

-Vzhľadom k vysokej výbušnosti kyseliny pikrovej, bol použitý vo vojenských zbraniach munície rastlín.

-Lisovaná a roztavená kyselina pikrová sa používa v delostreleckých granátoch, granátoch, bombách a baniach.

-Amónna soľ kyseliny pikrovej sa používa ako výbušná, je veľmi silná, ale menej stabilná ako TNT. Na nejaký čas to bolo použité ako súčasť rakiet paliva.

toxicity

Bolo dokázané, že je veľmi toxický pre ľudské telo a všeobecne pre všetky živé bytosti.

Odporúča sa vyhnúť sa vdýchnutiu a požitiu v dôsledku akútnej orálnej toxicity. Spôsobuje tiež mutáciu v mikroorganizmoch. Predstavuje toxické účinky na voľne žijúce zvieratá, cicavce a všeobecne v životnom prostredí.

referencie

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10th vydania.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Kyselina pikrová. Zdroj: en.wikipedia.org
  4. Univerzita Purdue. (2004). Výbuch kyseliny pikrovej. Zdroj: chemed.chem.purdue.edu
  5. Projekt Crystallography 365. (10. februára 2014). Menej ako žltá žltá - štruktúra kyseliny pikrovej. Zdroj: crystallography365.wordpress.com
  6.  PubChem. (2019). Kyselina pikrová Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Baker, J. R. (1958). Kyselina pikrová Methuen, Londýn, Spojené kráľovstvo.