Štruktúra, vlastnosti, výroba a použitie kyseliny citrónovej



kyselina citrónová je organická zlúčenina, ktorá pozostáva zo slabej kyseliny, ktorej chemický vzorec je C6H8O7. Ako už názov napovedá, jedným z jej hlavných prírodných zdrojov sú citrusové plody a tiež pochádza z latinského slova „citrus“, čo znamená horké.

Nielenže je to slabá kyselina, je tiež polyprotická; to znamená, že môže uvoľniť viac ako jeden vodíkový ión, H+. Presne, je to trikarboxylová kyselina, takže má tri skupiny -COOH H iónových donorov+. Každý z nich má svoju vlastnú tendenciu oslobodiť sa k svojmu okoliu.

Preto je jeho štruktúrny vzorec lepšie definovaný ako C3H5O (COOH)3. Toto je chemický dôvod, pre ktorý je prínosom pre charakteristickú príchuť napríklad oranžových segmentov. Hoci pochádza z ovocia, jeho kryštály neboli izolované až do roku 1784 z citrónovej šťavy v Anglicku.

Tvorí približne 8% hmotnosti niektorých citrusových plodov, ako sú citróny a grapefruity. Možno ju nájsť aj v paprikách, paradajkách, artičokoch a iných potravinách.

index

  • 1 Kde sa nachádza kyselina citrónová?
  • 2 Štruktúra kyseliny citrónovej
    • 2.1 Intermolekulárne interakcie
  • 3 Fyzikálne a chemické vlastnosti
    • 3.1 Molekulová hmotnosť
    • 3.2 Fyzický vzhľad
    • 3.3 Chuť
    • 3.4 Teplota topenia
    • 3.5 Teplota varu
    • 3.6 Hustota
    • 3.7 Rozpustnosť
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Rozklad
    • 3.10 Deriváty
  • 4 Výroba
    • 4.1 Chemická alebo syntetická syntéza
    • 4.2 Prírodné
    • 4.3 Kvasením
  • 5 Použitie
    • 5.1 V potravinárskom priemysle
    • 5.2 Vo farmaceutickom priemysle
    • 5.3 V kozmetickom priemysle a vo všeobecnosti
  • 6 Toxicita
  • 7 Referencie

Kde sa nachádza kyselina citrónová?

Nachádza sa v nízkych pomeroch vo všetkých rastlinách a zvieratách a je metabolitom živých bytostí. Je to intermediárna zlúčenina aeróbneho metabolizmu prítomná v cykle trikarboxylových kyselín alebo cyklu kyseliny citrónovej. V biológii alebo biochémii je tento cyklus známy aj ako Krebsov cyklus, metabolizmus amfibolického metabolizmu.

Okrem toho, že sa prirodzene nachádza v rastlinách a zvieratách, získava sa táto kyselina synteticky vo veľkých množstvách fermentáciou.

Je široko používaný v potravinárskom priemysle, vo farmaceutickom a chemickom priemysle a správa sa ako prírodný konzervačný prostriedok. On a jeho deriváty sú vyrábané masívne na priemyselnej úrovni, aby ochutnali pevné a tekuté potraviny.

Nájsť použitie ako prísada v odrodách kozmetických výrobkov pre pokožku; Používa sa tiež ako chelatačné činidlo, okysľujúce činidlo a antioxidant. Neodporúča sa však jeho použitie vo vysokých alebo čistých koncentráciách; pretože môže spôsobiť podráždenie, alergie a dokonca rakovinu.

Štruktúra kyseliny citrónovej

Na vyššie uvedenom obrázku je štruktúra kyseliny citrónovej reprezentovaná modelom guličiek a tyčiniek. Ak sa pozriete pozorne, môžete nájsť kostru len troch uhlíkov: propánu.

Atóm uhlíka centra je spojený s -OH skupinou, ktorá v prítomnosti karboxylových skupín, -COOH, používa terminológiu "hydroxy". Tri skupiny -COOH sú ľahko rozpoznateľné na ľavom a pravom konci a na vrchu štruktúry; toto sú miesta, kde sa uvoľňujú Hs+.

Na druhej strane, -OH skupina je tiež schopná stratiť kyslý protón, takže celkovo by neboli tri H+, ale štyri. Avšak posledne uvedený vyžaduje značne silnú bázu, a preto je jeho príspevok k charakteristickej kyslosti kyseliny citrónovej oveľa nižší v porovnaní so skupinou -COOH..

Zo všetkých vyššie uvedených skutočností možno vyvodiť, že kyselinu citrónovú možno označiť aj ako: kyselina 2-hydroxy-1,2,3-propántrikarboxylová.

V C-2 je skupina -OH, ktorá susedí so skupinou -COOH (pozrite sa na horný stred štruktúry). Kvôli tomu kyselina citrónová tiež spadá do klasifikácie alfa-hydroxy kyselín; kde alfa znamená "susedný", to znamená, že existuje len jeden atóm uhlíka, ktorý oddeľuje -COOH a -OH.

Intermolekulárne interakcie

Ako je možné vidieť, štruktúra kyseliny citrónovej má vysokú schopnosť darovať a prijímať vodíkové väzby. To z neho robí veľmi podobnú vodu a dôvod, prečo monohydrát tuhých látok, rombohedrálne kryštály, veľmi ľahko.

Tieto vodíkové väzby sú tiež zodpovedné za vytvorenie bezfarebných monoklinických kryštálov kyseliny citrónovej. Bezvodé kryštály (bez vody) sa môžu získať po ich vytvorení v horúcej vode, po čom nasleduje úplné odparenie.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnosť

210,14 g / mol.

Fyzický vzhľad

Bezfarebné kryštály kyseliny bez zápachu.

príchuť

Kyselina a horká.

Teplota topenia

153 ° C.

Teplota varu

175 ° C.

hustota

1,66 g / ml.

rozpustnosť

Je to zlúčenina vysoko rozpustná vo vode. Podobne je veľmi rozpustný v iných polárnych rozpúšťadlách, ako je etanol a etylacetát. V nepolárnych a aromatických rozpúšťadlách, ako je benzén, toluén, chloroform a xylén, je nerozpustný.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Toto sú hodnoty pKa pre každú z troch -COOH skupín. Treba poznamenať, že tretia pKa (6.4) je len mierne kyslá, takže sa málo disociuje.

rozklad

Pri teplotách nad 175 ° C alebo vyšších sa rozkladá a uvoľňuje CO2 a vodu. Teda kvapalina nedosiahne výrazný var, keď sa rozloží ako prvá.

deriváty

Ako stratíte H+, iné katióny zaujmú svoje miesto, ale iónovým spôsobom; to znamená negatívne náboje -COO skupín- prilákať iné druhy pozitívnych poplatkov, ako napríklad Na+. Čím viac deprotonovanej kyseliny citrónovej je, tým viac katiónov budú jej deriváty nazývané citráty.

Príkladom je citrát sodný, ktorý má veľmi užitočný chelatačný účinok ako koagulant. Tieto citráty preto môžu tvoriť komplexy s kovmi v roztoku.

Na druhej strane H+ skupiny -COOH môžu byť dokonca nahradené inými kovalentne viazanými druhmi, ako sú R bočné reťazce, čo vedie k vzniku esterov citrátu: C3H5O (COOR)3.

Rozmanitosť je veľmi veľká, pretože nie všetky H musia byť nevyhnutne nahradené R, ale aj katiónmi.

výroba

Kyselina citrónová môže byť pripravená prirodzene a komerčne získaná fermentáciou sacharidov. Jeho výroba bola tiež synteticky vyrobená chemickými procesmi, ktoré v súčasnosti nezostávajú veľmi aktuálne.

Na ich výrobu sa používa niekoľko biotechnologických postupov, pretože táto zlúčenina má celosvetový dopyt.

Syntetická alebo chemická syntéza

-Jeden z týchto procesov chemickej syntézy sa uskutočňuje za podmienok vysokého tlaku z vápenatých solí izocitrátu. Šťava extrahovaná z citrusových plodov sa spracuje hydroxidom vápenatým a získa sa citrát vápenatý.

Táto soľ sa potom extrahuje a nechá reagovať so zriedeným roztokom kyseliny sírovej, ktorej funkciou je protonovať citrát na jeho pôvodnú kyslú formu..

-Tiež kyselina citrónová bola syntetizovaná z glycerínu nahradením jeho zložiek karboxylovou skupinou. Ako už bolo spomenuté, tieto spôsoby nie sú optimálne na výrobu kyseliny citrónovej vo veľkom meradle.

prírodné

V tele sa kyselina citrónová prirodzene vyskytuje v aeróbnom metabolizme: cyklickej kyseline. Keď acetylkoenzým A (acetyl-CoA) vstúpi do cyklu, spojí sa s kyselinou oxalooctovou, ktorá tvorí kyselinu citrónovú.

Odkiaľ pochádza acetyl-CoA??

V reakciách katabolizmu mastných kyselín, sacharidov, okrem iných substrátov, v prítomnosti O2 Vyrobí sa acetyl-CoA. Vzniká ako produkt beta-oxidácie mastných kyselín, transformácie pyruvátu vznikajúceho pri glykolýze.

Kyselina citrónová vytvorená v Krebsovom cykle alebo v cykle kyseliny citrónovej bude oxidovaná na kyselinu alfa-ketoglutárovú. Tento proces predstavuje amfibolickú oxidačno-redukčnú dráhu, z ktorej sa vytvárajú ekvivalenty, ktoré potom produkujú energiu alebo ATP.

Komerčná výroba kyseliny citrónovej ako prostriedku aeróbneho metabolizmu však nebola ani zisková, ani uspokojivá. Len za podmienok organickej nerovnováhy môže byť koncentrácia tohto metabolitu zvýšená, čo nie je pre mikroorganizmy životaschopné.

Fermentáciou

Mikroorganizmy, ako sú huby a baktérie, produkujú kyselinu citrónovú fermentáciou cukrov.

Produkcia kyseliny citrónovej z mikrobiálnej fermentácie priniesla lepšie výsledky ako chemická syntéza. Výskumné línie boli vyvinuté v súvislosti s touto metódou masovej komerčnej výroby, ktorá ponúka veľké ekonomické výhody.

Techniky pestovania na priemyselnej úrovni sa menili s časom. Kultúry sa použili na povrchovú a ponorenú fermentáciu. Ponorené kultúry sú tie, v ktorých mikroorganizmy produkujú fermentáciu zo substrátov obsiahnutých v kvapalnom médiu.

Výrobné procesy kyseliny citrónovej submerznou fermentáciou, ktorá prebieha za anaeróbnych podmienok, boli optimálne.

Niektoré huby ako Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, a baktérie podobné Bacillus licheniformis, s týmto typom fermentácie.

Huby ako Aspergillus niger alebo candida sp, produkujú kyselinu citrónovú ako výsledok fermentácie melasy a škrobu. Cukor z cukrovej trstiny, kukurice, cukrovej repy sa okrem iného používa ako substrát na fermentáciu.

aplikácie

Kyselina citrónová je široko používaná v potravinárskom priemysle, pri výrobe farmaceutických výrobkov. Používa sa aj v nespočetných chemických a biotechnologických procesoch.

V potravinárskom priemysle

-Kyselina citrónová sa používa hlavne v potravinárskom priemysle, pretože poskytuje príjemnú kyslú chuť. Je veľmi rozpustný vo vode, preto sa pridáva do nápojov, sladkostí, cukroviniek, želatín a mrazeného ovocia. Používa sa aj pri príprave vín, piva, okrem iných nápojov.

-Okrem pridania kyslej príchute inaktivuje stopové prvky, ktoré chránia kyselinu askorbovú alebo vitamín C. Tiež pôsobí ako emulgátor v zmrzlinách a syroch. Prispieva k inaktivácii oxidačných enzýmov znížením pH potravín.

-Zvyšuje účinnosť konzervačných látok pridávaných do potravín. Poskytnutím relatívne nízkeho pH klesá pravdepodobnosť prežívania mikroorganizmov v spracovaných potravinách, čím sa zvyšuje ich skladovateľnosť..

-V tukoch a olejoch sa kyselina citrónová používa na posilnenie synergického účinku (množiny tukových zložiek) antioxidantu, ktorý môže mať tento typ živín.

Vo farmaceutickom priemysle

-Kyselina citrónová je tiež široko používaná ako excipient vo farmaceutickom priemysle na zlepšenie chuti a rozpustenie liekov.

-V kombinácii s bikarbonátom sa kyselina citrónová pridáva do práškových produktov a tabliet spôsobom, ktorý pôsobí ako šumivý.

-Soli kyseliny citrónovej umožňujú jej použitie ako antikoagulant, pretože majú schopnosť chelátovať vápnik. Kyselina citrónová sa podáva v minerálnych doplnkoch, ako sú citrátové soli.

-Kyselina citrónová, okyslením média črevného absorpčného procesu, optimalizuje príjem vitamínov a niektorých liekov. Jeho bezvodá forma sa podáva ako koadjuvant iných liekov pri rozpúšťaní výpočtov.

-Používa sa tiež ako okysľujúce, adstringentné, ako činidlo, ktoré uľahčuje rozpúšťanie aktívnych zložiek rôznych farmaceutických výrobkov..

V kozmetickom priemysle a všeobecne

-Vo výrobkoch na čistenie a kozmetiku sa kyselina citrónová používa ako chelatačné činidlo kovových iónov.

-Používa sa na čistenie a leštenie kovov všeobecne, odstraňovanie oxidov, ktoré sú zakryté.

-Pri nízkych koncentráciách slúži ako prísada do ekologických čistiacich prostriedkov, ktoré sú priaznivé pre životné prostredie a prírodu.

-Má širokú škálu použitia: používa sa vo fotografických reagenciách, textíliách, pri opaľovaní kože.

-Pridáva sa do tlačiarenských farieb.

toxicity

Správy o jeho toxicite sú spojené s vysokou koncentráciou kyseliny citrónovej, expozičným časom, nečistotami a ďalšími faktormi.

Roztoky kyseliny citrónovej, ktoré sú zriedené, nepredstavujú žiadne riziko alebo nebezpečenstvo pre zdravie. Čistá alebo koncentrovaná kyselina citrónová však predstavuje bezpečnostné riziko, a preto by sa nemala konzumovať.

Čistý alebo koncentrovaný je žieravý a dráždivý pri kontakte s pokožkou a sliznicami očí, nosa a hrdla. Môže spôsobiť alergické kožné reakcie a akútnu toxicitu pri požití.

Inhalácia čistého prášku kyseliny citrónovej môže tiež ovplyvniť sliznicu dýchacieho traktu. Vdýchnutie môže spôsobiť ťažkosti s dýchaním, alergie, spôsobuje senzibilizáciu sliznice dýchacích ciest a môže dokonca vyvolať astmu..

Uvádzajú sa toxické účinky na reprodukciu. Kyselina citrónová môže spôsobiť genetické defekty, ktoré spôsobujú mutáciu v zárodočných bunkách.

A nakoniec, je považovaný za nebezpečný alebo toxický pre vodné prostredie a vo všeobecnosti koncentrovaná kyselina citrónová je korozívna pre kovy.

referencie

  1. BellChem (21. apríla 2015). Použitie kyseliny citrónovej v potravinárskom priemysle. Zdroj: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiálna produkcia kyseliny citrónovej. Brazílsky archív biológie a technológie, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Kyselina citrónová Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Kyselina citrónová Zdroj: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. a Stanley, G. (2008). Chémia. (8ava. ed). CENGAGE Učenie: Mexiko.
  6. Berovic, M. a Legisa, M. (2007). Výroba kyseliny citrónovej. Každoročné preskúmanie biotechnológie. Zdroj: researchgate.net