História kyseliny octovej, štruktúra, vlastnosti, výroba, použitie

kyseliny octovej je bezfarebná organická kvapalina, ktorej chemický vzorec je CH₃COOH. Po rozpustení vo vode dostanete dobre známu zmes nazývanú ocot, ktorá sa používa ako prísada v potravinách po dlhú dobu. Ocot je vodný roztok kyseliny octovej s približnou koncentráciou 5%..

Ako už názov napovedá, je to kyslá zlúčenina, a preto ocet predstavuje hodnoty pH nižšie ako 7. V prítomnosti jeho acetátovej soli predstavuje tlmivý systém, ktorý je účinný pri regulácii pH medzi 2,76 a 6,76; to znamená, že udržiava pH v tomto intervale pred miernym pridávaním bázy alebo kyseliny.

Jeho vzorec stačí na to, aby si uvedomil, že je tvorený spojením metylovej skupiny (CH₃) a karboxylovej skupiny (COOH). Po kyseline mravčej je HCOOH jednou z najjednoduchších organických kyselín; čo tiež predstavuje koncový bod mnohých fermentačných procesov.

Kyselina octová sa teda môže vyrábať aeróbnou a anaeróbnou fermentáciou baktérií a chemickou syntézou, pričom hlavným mechanizmom jej výroby je karbonylačný proces metanolu..

Okrem každodenného použitia ako obväzy šalátov, v priemysle predstavuje surovinu na výrobu acetátu celulózy, polyméru, ktorý sa používa na výrobu fotografických filmov. Okrem toho sa kyselina octová používa pri syntéze polyvinylacetátu, ktorý sa používa pri výrobe lepidla na drevo.

Keď je ocot veľmi koncentrovaný, už sa nehovorí ako taký a nazýva sa ľadová kyselina octová. V týchto koncentráciách, hoci je to slabá kyselina, je veľmi korozívna a môže spôsobiť podráždenie pokožky a dýchacích ciest len ​​povrchným dýchaním. Ľadová kyselina octová nachádza použitie ako rozpúšťadlo v organickej syntéze.

index

• 1 História
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Štruktúra kyseliny octovej
• 3 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 3.1 Chemické názvy
  • 3.2 Molekulárny vzorec
  • 3.3 Fyzický vzhľad
  • 3.4 Vôňa
  • 3.5 Chuť
  • 3.6 Teplota varu
  • 3.7 Teplota topenia
  • 3.8 Bod vzplanutia
  • 3.9 Rozpustnosť vo vode
  • 3.10 Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
  • 3.11 Hustota
  • 3.12 Hustota pár
  • 3.13 Tlak pary
  • 3.14 Rozklad
  • 3.15 Viskozita
  • 3.16 Žieravosť
  • 3.17 Spaľovacie teplo
  • 3.18 Teplo na odparovanie
  • 3.19 pH
  • 3.20 Povrchové napätie
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Chemické reakcie
• 4 Výroba
  • 4.1 Oxidačná alebo aeróbna fermentácia
  • 4.2 Anaeróbna fermentácia
  • 4.3 Karbonylácia metanolu
  • 4.4 Oxidácia acetaldehydu
• 5 Použitie
  • 5.1 Priemysel
  • 5.2 Ako rozpúšťadlo
  • 5.3 Lekári
  • 5.4 V potravinách
• 6 Referencie

histórie

Muž, ktorý patrí do mnohých kultúr, využil fermentáciu mnohých druhov ovocia, strukovín, obilnín atď., Aby získal alkoholické nápoje, produkt transformácie cukrov, ako je glukóza, etanol, CH₃CH₂OH.

Pravdepodobne preto, že počiatočná metóda výroby alkoholu a octu je kvasenie, možno sa snaží vyrábať alkohol v neurčitom čase, pred mnohými storočiami, ocot bol získaný omylom. Všimnite si podobnosť medzi chemickými vzorcami kyseliny octovej a etanolu.

Už v treťom storočí pred naším letopočtom grécky filozof Theophastus opísal pôsobenie octu na kovy na výrobu pigmentov, ako je olovo biely.

1800

V roku 1823 bol v Nemecku navrhnutý tím vo forme veže na aeróbnu fermentáciu rôznych produktov s cieľom získať kyselinu octovú vo forme octu..

V roku 1846 Herman Foelbe prvýkrát dosiahol syntézu kyseliny octovej použitím anorganických zlúčenín. Syntéza začala chloráciou sírouhlíka a po dvoch reakciách sa ukončila elektrolytickou redukciou na kyselinu octovú.

Koncom devätnásteho storočia a začiatkom dvadsiateho storočia, vďaka výskumu J. Weizmanna, začali používať baktérie Clostridium acetobutylicum na výrobu kyseliny octovej prostredníctvom anaeróbnej fermentácie.

1900

Na začiatku 20. storočia bola dominantnou technológiou výroba kyseliny octovej oxidáciou acetaldehydu.

V roku 1925 navrhol Henry Dreyfus z britskej spoločnosti Celanese pilotný závod na karbonyláciu metanolu. Následne v roku 1963 zaviedla nemecká spoločnosť BASF ako katalyzátor použitie kobaltu.

Otto Hromatka a Heinrich Ebner (1949) navrhli nádrž so systémom miešania a prívodu vzduchu pre aeróbnu fermentáciu, určenú na výrobu octu. Tento nástroj sa s určitými úpravami stále používa.

V roku 1970 severoamerická spoločnosť Montsanto použila na karbonyláciu metanolu systém katalyzátorov na báze ródia.

Následne spoločnosť BP v roku 1990 zaviedla postup Cativa s použitím irídiového katalyzátora na rovnaký účel. Táto metóda sa ukázala byť účinnejšia a menej environmentálne agresívna ako metóda Montsanto.

Štruktúra kyseliny octovej

Štruktúra kyseliny octovej reprezentovaná modelom guľôčok a tyčiniek je znázornená na hornom obrázku. Červené guľôčky zodpovedajú atómom kyslíka, ktoré zase patria ku karboxylovej skupine, -COOH. Preto je to karboxylová kyselina. Na pravej strane štruktúry máme metylovú skupinu, -CH₃.

Ako je vidieť, je to veľmi malá a jednoduchá molekula. Má permanentný dipólový moment v dôsledku skupiny -COOH, čo tiež umožňuje, aby kyselina octová postupne tvorila dve vodíkové väzby..

Práve tieto mosty priestorovo orientujú molekuly CH₃COOH za vzniku dimérov v kvapalnom (a plynnom) stave.

Na obrázku vidíme, ako sú tieto dve molekuly usporiadané tak, aby tvorili dve vodíkové väzby: O-H-O a O-H-O. Na odparenie kyseliny octovej sa musí dodať dostatočné množstvo energie na prerušenie týchto interakcií; preto je to kvapalina s bodom varu vyšším ako je teplota vody (približne 118 ° C).

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemické názvy

kyselina:

-octová

-ethanoic

-etyl

Molekulový vzorec

C₂H₄O₂ alebo CH₃COOH.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina.

vône

Charakteristická charakteristika.

príchuť

horiace.

Teplota varu

244 ° F až 760 mmHg (117,9 ° C).

Teplota topenia

61,9 ° F (16,6 ° C).

Bod zapálenia

112 ° F (otvorený pohár) 104 ° F (uzavretý pohár).

Rozpustnosť vo vode

10⁶ mg / ml pri 25 ° C (je miešateľný vo všetkých pomeroch).

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Je rozpustný v etanole, etyléteri, acetóne a benzéne. Je tiež rozpustný v tetrachlórmetáne.

hustota

1,051 g / cm³ pri 68 ° F (1 044 g / cm³ pri 25 ° C).

Hustota pár

2,07 (vzhľadom na vzduch = 1).

Tlak pary

15,7 mmHg pri 25 ° C.

rozklad

Keď sa zahreje na viac ako 440 ° C, rozkladá sa za vzniku oxidu uhličitého a metánu.

viskozita

1 056 mPascal pri 25 ° C.

leptanie

Ľadová kyselina octová je vysoko žieravá a jej požitie môže spôsobiť vážne poranenia pažeráka a pyloru u človeka..

Teplo spaľovania

874,2 kJ / mol.

Odparovacie teplo

23,70 kJ / mol pri 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol pri 25,0 ° C.

pH

-Roztok s koncentráciou 1 M má pH 2,4

- Hodnota pH roztoku 0,1 M je 2,9

- A 3,4, ak je roztok 0,01 M

Povrchové napätie

27,10 mN / m pri 25 ° C.

pKa

4,76 až 25 ° C.

Chemické reakcie

Kyselina octová je korozívna pre mnoho kovov, uvoľňuje plyn H₂ a vytvorenie kovových solí nazývaných acetáty. S výnimkou acetátu chrómu (II) sú acetáty rozpustné vo vode. Jeho reakcia s horčíkom je reprezentovaná nasledujúcou chemickou rovnicou:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Redukciou kyselina octová tvorí etanol. Môže tiež tvoriť anhydrid kyseliny octovej stratou vody z dvoch molekúl vody.

výroba

Ako je uvedené vyššie, fermentácia produkuje kyselinu octovú. Táto fermentácia môže byť aeróbna (v prítomnosti kyslíka) alebo anaeróbna (bez kyslíka).

Oxidačná alebo aeróbna fermentácia

Baktérie rodu Acetobacter môžu pôsobiť na etanol alebo etylalkohol, čo vedie k jeho oxidácii na kyselinu octovú vo forme octu. Týmto spôsobom je možné vyrobiť ocot s koncentráciou 20% kyseliny octovej.

Tieto baktérie sú schopné produkovať ocot, pôsobiaci na rôzne vstupy, ktoré zahŕňajú rôzne druhy ovocia, fermentované strukoviny, slad, obilniny ako ryža alebo iná zelenina, ktoré obsahujú alebo môžu produkovať etylalkohol.

Chemická reakcia uľahčená baktériami rodu Acetobacter je nasledovná:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oxidačná fermentácia sa vykonáva v nádržiach s mechanickým miešaním a prívodom kyslíka.

Anaeróbna fermentácia

Je založený na schopnosti niektorých baktérií produkovať kyselinu octovú pôsobením priamo na cukry, bez toho, aby boli potrebné medziprodukty na výrobu kyseliny octovej..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Baktéria zapojená do tohto procesu je Clostridium acetobutylicum, ktorý je schopný okrem kyseliny octovej zasahovať do syntézy ďalších zlúčenín..

Acetogénne baktérie môžu produkovať kyselinu octovú, ktorá pôsobí na molekuly tvorené len jedným atómom uhlíka; Taký je prípad metanolu a oxidu uhoľnatého.

Anaeróbna fermentácia je lacnejšia ako oxidačná fermentácia, ale má obmedzenie, že baktérie rodu Clostridium sú málo odolné voči kyslosti. To obmedzuje jeho schopnosť produkovať ocot s vysokou koncentráciou kyseliny octovej, čo sa dosahuje pri oxidačnej fermentácii..

Metylácia metanolu

Metanol môže reagovať s oxidom uhoľnatým za vzniku kyseliny octovej v prítomnosti katalyzátorov

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Pri použití jódmetánu ako katalyzátora sa karbonylácia metanolu uskutočňuje v troch stupňoch:

V prvom stupni kyselina jodovodíková (HI) reaguje s metanolom, pričom vzniká jódmetán, ktorý reaguje v druhom stupni s oxidom uhoľnatým za vzniku zlúčeniny jódacetaldehyd (CH₃IOC). Ďalej CH₃COI je hydratovaný na výrobu kyseliny octovej a regeneruje HI.

Proces Monsanto (1966) je spôsob výroby kyseliny octovej katalytickou karbonyláciou metanolu. Vyvíja sa pri tlaku 30 až 60 atm, pri teplote 150 až 200 ° C a pri použití ródiového katalytického systému..

Proces Monsanto bol do značnej miery nahradený procesom Cativa (1990) vyvinutým BP Chemicals LTD, ktorý používa irídiový katalyzátor. Tento proces je lacnejší a menej znečisťujúci.

Oxidácia acetaldehydu

Táto oxidácia vyžaduje kovové katalyzátory, ako napríklad naftenáty, mangánové soli, kobalt alebo chróm.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Oxidácia acetaldehydu môže mať veľmi vysoký výťažok, ktorý môže dosiahnuť 95% s príslušnými katalyzátormi. Vedľajšie produkty reakcie sa oddelia od kyseliny octovej destiláciou.

Po metóde karbonylácie metanolu je oxidácia acetaldehydu druhou formou v priemyselnej výrobe kyseliny octovej..

aplikácie

priemyselný

-Kyselina octová reaguje s etylénom v prítomnosti kyslíka za vzniku vinylacetátového monoméru, pričom katalyzátorom reakcie je paládium. Vinylacetát polymerizuje v polyvinylacetáte, ktorý sa používa ako zložka náterových hmôt a lepidiel.

-Reakcia s rôznymi alkoholmi na výrobu esterov, vrátane etylacetátu a propylacetátu. Acetátové estery sa používajú ako rozpúšťadlá pre atramenty, nitrocelulózu, nátery, laky a akrylové laky..

-Kondenzáciou dvoch molekúl kyseliny octovej, stratou jednej molekuly molekuly, vzniká anhydrid kyseliny octovej, CH₃CO-O-COCH₃. Táto zlúčenina sa zúčastňuje syntézy acetátu celulózy, polyméru, ktorý tvorí syntetickú tkaninu a používa sa pri výrobe fotografických filmov.

Ako rozpúšťadlo

-Je to polárne rozpúšťadlo s kapacitou vytvárať vodíkové väzby. Je schopný rozpúšťať polárne zlúčeniny, ako sú anorganické soli a cukry, ale tiež rozpúšťa nepolárne zlúčeniny, ako sú oleje a tuky. Okrem toho je kyselina octová miešateľná s polárnymi a nepolárnymi rozpúšťadlami.

-Miešateľnosť kyseliny octovej v alkánoch závisí od rozšírenia reťazca týchto látok: s rastúcou dĺžkou reťazca alkánov sa znižuje jeho miešateľnosť s kyselinou octovou.

lekársky

-Zriedená kyselina octová sa používa ako antiseptikum aplikovaná topicky so schopnosťou napadnúť baktérie, ako sú streptokoky, stafylokoky a pseudomonásy. Vďaka tomuto účinku sa používa pri liečbe kožných infekcií.

-Kyselina octová sa používa pri endoskopii pažeráka Barrett. Toto je stav, pri ktorom sa mení podšívka pažeráka, ktorá sa podobá výstelke tenkého čreva.

-Zdá sa, že 3% gél kyseliny octovej je účinným adjuvantom na liečbu vaginálnym liekom Misoprostol, ktorý indukuje lekársky potrat v strednom trimestri, najmä u žien s vaginálnym pH 5 alebo viac..

-Používa sa ako náhrada chemického odlupovania. S týmto použitím však vznikli komplikácie, pretože bol hlásený aspoň jeden prípad popálenín, ktoré pacient utrpel..

V potravinách

Ocot bol dlho používaný ako korenie a ochucovadlo pre potraviny, takže je to najlepšie známe použitie kyseliny octovej..

referencie

1. Byju je. (2018). Čo je kyselina octová? Zdroj: byjus.com
2. PubChem. (2018). Kyselina octová. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Kyselina octová. Zdroj: en.wikipedia.org
4. Chemická kniha. (2017). Ľadová kyselina octová. Zdroj: chemicalbook.com
5. Kyselina octová: čo to je a na čo je? Zdroj: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. júna 2018). Čo je ľadová kyselina octová? Zdroj: thinkco.com