Štruktúra, vlastnosti, použitia a riziká cyklopropánu (C3H6)



cyklopropán "Cyklická molekula" je cyklická molekula, ktorá má molekulový vzorec C3H6, a ktorý sa skladá z troch atómov uhlíka, ktoré sú navzájom spojené vo forme kruhu. V chémii existuje skupina nasýtených uhľovodíkov, ktoré majú kostru tvorenú atómami uhlíka spojenými jednoduchými väzbami v tvare kruhu.

Táto rodina pozostáva z rôzneho počtu molekúl (ktoré sú diferencované dĺžkou ich hlavného uhlíkového reťazca) a je známe, že majú vyššie teploty topenia a varu ako vyššie reťazce, navyše k väčšej reaktivite než tieto.

Cyklopropán bol objavený v roku 1881 rakúskym chemikom menom August Freund, ktorý bol odhodlaný vedieť, čo je toxickým prvkom v etyléne a kto si myslel, že je to rovnaký cyklopropán.

Priemyselná výroba však začala až v tridsiatych rokoch minulého storočia, keď objavili jej využitie ako anestézia, pretože predtým ju nepovažovali za komerčne atraktívnu..

index

  • 1 Chemická štruktúra
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Teplota varu
    • 2.2 Teplota topenia
    • 2.3 Hustota
    • 2.4 Reaktivita
  • 3 Použitie
  • 4 Riziká
  • 5 Referencie

Chemická štruktúra

Cyklopropán, molekulového vzorca C3H6, pozostáva z troch malých atómov uhlíka, ktoré sa spájajú v konfigurácii tak, že sa vytvára kruh, ktorý zostáva s molekulovou symetriou D3h na každom uhlíku v reťazci.

Štruktúra tejto molekuly vyžaduje, aby boli vytvorené uhly väzby asi 60 °, oveľa nižšie ako 109,5 °, ktoré sú pozorované medzi hybridným spp.3, čo je viac termodynamicky stabilný uhol.

To vedie k tomu, že kruh trpí štrukturálnym napätím, ktoré je významnejšie ako iné štruktúry tohto typu, navyše k prirodzenému torznému napätiu, ktoré vlastní zatienená konformácia jeho vodíkových atómov..

Z toho istého dôvodu sú väzby, ktoré sa tvoria medzi atómami uhlíka v tejto molekule, podstatne slabšie ako v bežných alkánoch.

Zvláštnym spôsobom a na rozdiel od iných väzieb, kde blízkosť medzi dvoma molekulami symbolizuje väčšiu väzbovú energiu, majú väzby medzi uhlíkmi tejto molekuly zvláštnosť, že majú kratšiu dĺžku ako ostatné alkány (vzhľadom na ich geometriu) a zároveň sú slabšie ako odbory medzi nimi.

Okrem toho má cyklopropán stabilitu cyklickou delokalizáciou šiestich elektrónov vo väzbách uhlík-uhlík, čo je o niečo viac nestabilné ako cyklobután a podstatne viac ako cyklohexán.

vlastnosti

Teplota varu

V porovnaní s inými bežnejšími cykloalkánmi má cyklopropán najnižšiu teplotu varu medzi týmito typmi molekúl, pričom je voltatilizovaný pri 33 stupňoch pod nulou (žiadny iný cykloalkán nevypúšťa pri teplotách nižších ako nula)..

Na rozdiel od toho, v porovnaní s lineárnym propánom, cyklopropán má vyššiu teplotu varu: vyparuje pri teplote 42 ° C pod nulou, mierne nižšiu ako je teplota jeho cykloalkánskeho bratranca..

Teplota topenia

Teplota topenia cyklopropánu je nižšia ako teplota topenia ostatných cykloalkánov a topí sa pri teplote 128 ° C nižšej ako nula. Nie je to však jediný cykloalkán, ktorý sa topí pri teplote nižšej ako nula, tento jav možno pozorovať aj v cyklobutáne, cyklopentáne a cykloheptáne..

V prípade lineárneho propánu sa taví pri teplote pod 187 ° C pod nulou.

hustota

Cyklopropán má najvyššiu hustotu medzi cykloalkánmi, pričom je viac ako dvojnásobne bežnejší ako najbežnejší bežný cykloalkán (1,879 g / l pre cyklopropán, ktorý prekračuje cyklodekán s 0,871)..

Vyššia hustota je tiež pozorovaná v cyklopropáne ako v lineárnom propáne. Rozdiel medzi bodmi varu a teploty topenia medzi lineárnymi alkánmi a cykloalkánmi je spôsobený väčšími londýnskymi silami, ktoré sa zväčšujú o tvar kruhu, ktorý umožňuje väčšiu oblasť kontaktu medzi vnútornými atómami..

reaktivita

Reaktivita molekuly cyklopropánu je priamo ovplyvnená slabosťou jej väzieb, ktorá sa v porovnaní s inými cykloalkánmi výrazne zvyšuje v dôsledku napätia v týchto spojoch..

Vďaka tomu je možné cyklopropán ľahšie oddeliť a pri určitých reakciách sa môže správať ako alkén. V skutočnosti sa extrémna reaktivita zmesí cyklopropán-kyslík môže stať nebezpečím výbuchu.

aplikácie

Komerčné použitie cyklopropánu par excellence je ako anestetikum, študuje túto vlastnosť prvýkrát v roku 1929.

Cyklopropán je účinné anestetikum s rýchlym účinkom, ktoré nedráždi dýchacie cesty ani nepredstavuje zápach. V priebehu chirurgických zákrokov sa používal niekoľko desaťročí spolu s kyslíkom na spanie pacientov, ale nežiaduce vedľajšie účinky sa začali pozorovať ako "cyklopropánový šok"..

Spolu s faktormi nákladov a vysokej horľavosti prešiel procesom odhadzovania a nahradenia inými bezpečnejšími anestetikami..

Aj keď je naďalej súčasťou zlúčenín používaných pri indukcii anestézie, v súčasnosti nie je súčasťou činidiel používaných v lekárskych aplikáciách..

riziká

- Cyklopropán je vysoko horľavý plyn, ktorý pri kontakte s plameňom produkuje toxické plyny. Okrem toho môže reagovať s oxidačnými činidlami, ako sú chloristany, peroxidy, manganistany, dusičnany a halogény, čo spôsobuje požiare a / alebo výbuchy..

- Cyklopropán vo vysokých hladinách môže spôsobiť bolesti hlavy, závraty, nevoľnosť, stratu koordinácie, pocit slabosti a / alebo mdloby..

- Môže tiež generovať nezrovnalosti v srdcovom rytme alebo arytmii, ťažkostiach s dýchaním, kóme a dokonca aj smrti.

- Skvapalnený cyklopropán môže spôsobiť jeho zmrazenie v dôsledku jeho teploty podstatne nižšej ako nula.

- Keďže ide o plyn v podmienkach okolitého prostredia, táto zlúčenina môže ľahko vstúpiť do tela vzduchom a tiež znížiť hladinu kyslíka vo vzduchu..

referencie

  1. Britannica, E. (s.f.). Cyklopropán. Získané z britannica.com
  2. Chémia, O. (s.f.). Syntéza cyklopropánu. Zdroj: organic-chemistry.org
  3. ChemSpider. (N. D.). Cyklopropán. Zdroj: chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Prírodné produkty obsahujúce cyklopropán. Zdroj: lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (N. D.). Cyklopropán. Zdroj: en.wikipedia.org