Štruktúra, vlastnosti, syntéza a použitie cyklohexénu



cyklohexen "Alkén" je alkénový alebo cyklický olefín, ktorého molekulový vzorec je C6H10. Skladá sa z bezfarebnej kvapaliny, nerozpustnej vo vode a miešateľnej s mnohými organickými rozpúšťadlami. Vyznačuje sa horľavosťou a v prírode sa zvyčajne nachádza v uhoľnom dechte..

Cyklohexén sa syntetizuje čiastočnou hydrogenáciou benzénu a dehydratáciou alkoholového cyklohexanolu; to znamená viac hrdzavejšia forma. Podobne ako iné cykloalkény, podlieha reakciám elektrofilnej adície a voľných radikálov; napríklad halogenačnú reakciu.

Tento cyklický alkén (vrchný obrázok) tvorí azeotropické zmesi (nedeliteľné destiláciou) s nižšími alkoholmi a kyselinou octovou. Nie je veľmi stabilný pri dlhodobom skladovaní, pretože sa rozkladá pôsobením slnečného žiarenia a ultrafialového žiarenia.

Cyklohexén sa používa ako rozpúšťadlo, a preto má mnoho aplikácií, ako napríklad: stabilizátor vysokooktánových benzínov a na extrakciu olejov..

Ale najdôležitejšou vecou je, že cyklohexén slúži ako medziprodukt a surovina na výrobu mnohých užitočných zlúčenín, medzi ktoré patria: cyklohexanón, kyselina adipová, kyselina maleínová, cyklohexán, butadién, kyselina cyklohexylkarboxylová atď..

index

  • 1 Štruktúra cyklohexénu
    • 1.1 Intermolekulárne interakcie
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulová hmotnosť
    • 2.3 Fyzický vzhľad
    • 2.4 Vôňa
    • 2.5 Teplota varu
    • 2.6 Teplota topenia
    • 2.7 Bod vzplanutia
    • 2.8 Rozpustnosť vo vode
    • 2.9 Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
    • 2.10 Hustota
    • 2.11 Hustota pár
    • 2.12 Tlak pár
    • 2.13 Automatické zapaľovanie
    • 2.14 Rozklad
    • 2.15 Viskozita
    • 2.16 Teplo spaľovania
    • 2.17 Teplo na odparovanie
    • 2.18 Povrchové napätie
    • 2.19 Polymerizácia
    • 2.20 Prahová hodnota zápachu
    • 2.21 Index lomu
    • 2,22 pH
    • 2.23 Stabilita
    • 2.24 Reakcie
  • 3 Zhrnutie
  • 4 Použitie
  • 5 Riziká
  • 6 Referencie

Štruktúra cyklohexénu

Štruktúra cyklohexénu s modelom guličiek a tyčiniek je znázornená na obrázku vyššie. Je možné pozorovať šesť uhlíkový kruh a dvojitú väzbu, obe nenasýtenia zlúčeniny. Z tohto hľadiska sa zdá, že kruh je plochý; ale vôbec nie.

U štartérov majú uhlíky dvojitej väzby sp hybridizáciu2, ktorá im dáva trigonálnu geometriu roviny. Tieto dva uhlíky a tie, ktoré sú k nim priliehajúce, sú preto v rovnakej rovine; zatiaľ čo dva atómy uhlíka na opačnom konci (k dvojitej väzbe) sú nad a pod uvedenou rovinou.

Nižší obrázok dokonale ilustruje, čo bolo práve vysvetlené.

Všimnite si, že čierny pásik sa skladá zo štyroch uhlíkov: dvoch dvojitých väzieb a ďalších susedných. Exponovaná perspektíva je taká, ktorá by sa získala, keby divák umiestnil svoje oko priamo pred dvojitú väzbu. Je vidieť, že uhlík je nad a pod touto rovinou.

Pretože molekula cyklohexénu nie je statická, obidva uhlíky sa budú vymieňať: jedna bude nižšia, zatiaľ čo druhá bude stúpať nad rovinu. Takže by ste očakávali, že sa táto molekula bude správať.

Intermolekulárne interakcie

Cyklohexén je uhľovodík, a preto jeho intermolekulové interakcie sú založené na disperzných silách Londýna.

Je to preto, lebo molekula je nepolárna, bez permanentného dipólového momentu a jej molekulová hmotnosť je faktorom, ktorý najviac prispieva k udržaniu kohézie v kvapaline..

Dvojitá väzba tiež zvyšuje stupeň interakcie, pretože sa nemôže pohybovať s rovnakou flexibilitou ako ostatné uhlíky, čo podporuje interakciu medzi susednými molekulami. Z tohto dôvodu má cyklohexén mierne vyššiu teplotu varu (83 ° C) ako cyklohexán (81 ° C)..

vlastnosti

Chemické názvy

Cyklohexén, tetrahydrobenzén.

Molekulová hmotnosť

82,146 g / mol.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina.

vône

Sladká vôňa.

Teplota varu

83 ° C až 760 mmHg.

Teplota topenia

-103,5 ° C.

Bod zapálenia

-7 ° C (uzavretý pohár).

Rozpustnosť vo vode

Prakticky nerozpustný (213 mg / l).

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Miešateľný s etanolom, benzénom, tetrachlórmetánom, petroléterom a acetónom. Očakáva sa, že bude schopný rozpustiť nepolárne zlúčeniny, ako niektoré z alotropov uhlia.

hustota

0,810 g / cm3 pri 20 ° C.

Hustota pár

2,8 (vzhľadom na vzduch, ktorý sa berie ako rovný 1).

Tlak pary

89 mmHg pri 25 ° C.

samovznietenia

244 ° C.

rozklad

Rozkladá sa v prítomnosti solí uránu pôsobením slnečného žiarenia a ultrafialového žiarenia.

viskozita

0,625 mPascal pri 25 ° C.

Teplo spaľovania

3,751,7 kJ / mol pri 25 ° C.

Odparovacie teplo

30,46 kJ / mol pri 25 ° C.

Povrchové napätie

26,26 mN / m.

polymerizácie

Za určitých podmienok môže polymerizovať.

Prahová hodnota zápachu

0,6 mg / m3.

Index lomu

1,4465 pri 20 ° C.

pH

7-8 pri 20 ° C.

stabilita

Cyklohexén nie je počas dlhodobého skladovania veľmi stabilný. Vystavenie svetlu a vzduchu môže spôsobiť tvorbu peroxidov. Rovnako je nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami.

reakcie

-Cykloalkény sa vyskytujú hlavne pri adičných reakciách, ako elektrofilných, tak voľných radikálov.

-Reakcia s brómom za vzniku 1,2-dibrómcyklohexánu.

-Rýchlo oxiduje v prítomnosti manganistanu draselného (KMnO)4).

-Je schopný produkovať epoxid (cyklohexénoxid) v prítomnosti kyseliny peroxybenzoovej.

syntéza

Cyklohexén sa vyrába kyslou katalýzou cyklohexanolu:

Symbol A predstavuje teplo potrebné na podporu výstupu OH skupiny ako molekuly vody v kyslom médiu (-OH2+).

Cyklohexén sa tiež vyrába parciálnou hydrogenáciou benzénu; to znamená, že dve z jeho dvojitých väzieb pridávajú molekulu vodíka:

Hoci sa zdá, že reakcia je jednoduchá, vyžaduje veľký tlak H2 a katalyzátory.

aplikácie

-Je použiteľný ako organické rozpúšťadlo. Okrem toho je to surovina na výrobu kyseliny adipovej, adipového aldehydu, kyseliny maleínovej, cyklohexánu a kyseliny cyklohexylkarboxylovej..

-Používa sa pri výrobe cyklohexánchloridu, zlúčeniny používanej ako sprostredkovateľ pri výrobe farmaceutických výrobkov a prísad do gumy..

-Cyklohexén sa tiež používa pri syntéze cyklohexanónu, suroviny na výrobu liekov, pesticídov, parfumov a farbív..

-Cyklohexén sa zúčastňuje syntézy aminocyklohexanolu, zlúčeniny, ktorá sa používa ako povrchovo aktívna látka a emulgátor..

-Okrem toho sa cyklohexén môže použiť na prípravu butadiénu v laboratóriu. Táto zlúčenina sa používa pri výrobe syntetického kaučuku, pri výrobe pneumatík pre automobily a používa sa tiež pri výrobe akrylových plastov..

-Cyklohexén je surovina na syntézu lyzínu, fenolu, polycykloolefínovej živice a gumových aditív.

-Používa sa ako stabilizátor vysokooktánových benzínov.

-Podieľa sa na syntéze vodotesných náterov, fólií odolných proti praskaniu a viažucich spojív na nátery.

riziká

Cyklohexén nie je veľmi toxická zlúčenina, ale môže spôsobiť sčervenanie kože a očí kontaktom. Jeho inhalácia môže spôsobiť kašeľ a ospalosť. Okrem toho môže požitie spôsobiť ospalosť, ťažkosti s dýchaním a nevoľnosť.

Cyklohexén sa slabo absorbuje v gastrointestinálnom trakte, takže sa neočakávajú žiadne závažné systémové účinky v dôsledku požitia. Najväčšou komplikáciou je jej aspirácia dýchacím systémom, ktorá môže spôsobiť chemickú pneumóniu.

referencie

  1. Joseph F. Chiang a Simon Harvey Bauer. (1968). Molekulová štruktúra cyklohexénu. J. Am., Chem. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Cyklohexén: Nebezpečenstvo, syntéza a štruktúra. Štúdia. Zdroj: study.com
  3. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1987). Organická chémia (5ta Vydanie.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Cyklohexen. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Chemická kniha. (2019). Cyklohexen. Zdroj: chemicalbook.com
  6. Toxikologická dátová sieť. (2017). Cyklohexen. TOXNET. Zdroj: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (N. D.). Štruktúrny vzorec pre cyklohexén je. Zdroj: chemoxy.com