Cyklobutánová štruktúra, vlastnosti, použitie a syntéza

cyklobutan "Uhľovodík" je uhľovodík, ktorý sa skladá zo štyroch uhlíkových cykloalkánov, ktorých molekulový vzorec je C₄H₈. Môže sa tiež nazývať tetrametylén, berúc do úvahy, že existujú štyri CH jednotky₂ ktoré tvoria kruh so štvorcovou geometriou, hoci názov cyklobután je viac akceptovaný a známy.

Pri izbovej teplote je to bezfarebný, horľavý plyn, ktorý horí jasným plameňom. Jeho najprimitívnejšie použitie je ako zdroj tepla, keď sa spaľuje; jeho štrukturálny základ (námestie) však pokrýva hlboké biologické a chemické aspekty a určitým spôsobom spolupracuje s vlastnosťami uvedených zlúčenín.

Horný obrázok ukazuje cyklobutánovú molekulu so štvorcovou štruktúrou. V ďalšej časti vysvetlíme, prečo je táto konformácia nestabilná, pretože jej väzby sú napäté.

Po cyklopropáne je to najnestabilnejší cykloalkán, pretože čím je veľkosť kruhu menšia, tým je reaktívnejšia. Podľa toho je cyklobután nestabilnejší ako pentánové a hexánové cykly. Je však zvedavé vidieť štvorcové jadro alebo srdce v jeho derivátoch, ktoré, ako uvidíme, je dynamické.

index

• 1 Štruktúra cyklobutánu
  • 1.1 Motýle alebo vrásčité konformácie
  • 1.2 Intermolekulárne interakcie
• 2 Vlastnosti
  • 2.1 Fyzický vzhľad
  • 2.2 Molekulová hmotnosť
  • 2.3 Teplota varu
  • 2.4 Teplota topenia
  • 2.5 Bod vzplanutia
  • 2.6 Rozpustnosť
  • 2.7 Hustota
  • 2.8 Hustota pár
  • 2.9 Tlak pár
  • 2.10 Index lomu
  • 2.11 Entalpia spaľovania
  • 2.12 Tréningové teplo
• 3 Zhrnutie
• 4 Použitie
• 5 Referencie

Štruktúra cyklobutánu

Na prvom obrázku bola štruktúra cyklobutánu oslovená ako jednoduchý uhlík-hydrogenovaný štvorec. V tomto dokonalom štvorci však orbitály podstúpia krútiaci moment svojich pôvodných uhlov: sú oddelené uhlom 90 ° v porovnaní s 109,5 ° pre atóm uhlíka s sp hybridizáciou³ (uhlové napätie).

Atómy uhlíka sp³ sú tetrahedrálne a pre niektoré tetraedróny by bolo ťažké ohnúť obe ich orbitály tak, aby vytvorili 90 ° uhol; ale bolo by to ešte viac pre uhlíky s hybridizáciou sp² (120º) a sp (180º) odchyľujú svoje pôvodné uhly. Z tohto dôvodu má cyklobután atómy uhlíka sp³ v podstate.

Podobne sú vodíkové atómy veľmi blízko pri sebe, zatienené v priestore. To má za následok zvýšenie stérickej prekážky, ktorá oslabuje štvorcový predpoklad kvôli jeho vysokému torznému stresu.

Preto uhlové a torzné napätia (zapuzdrené v termíne „prstencové napätie“) spôsobujú, že táto konformácia je za normálnych podmienok nestabilná..

Molekula ciclobutano bude hľadať spôsob, ako znížiť napätie a dosiahnuť to, čo je známe ako motýľ alebo vrásčitá konformácia (v angličtine, zvraštená).

Butterfly alebo vrásčité konformácie

Skutočné konformácie cyklobutánu sú uvedené vyššie. V nich sa zmenšuje uhlové a torzné napätie; pretože, ako je vidieť, teraz nie sú všetky atómy vodíka zatienené. Je tu však cena energie: uhol jej spojov je ostrý, to znamená, že klesá z 90 na 88º.

Všimnite si, že to môže byť porovnané s motýľ, ktorého trojuholníkové krídla sú tvorené tromi atómami uhlíka; a štvrtý, umiestnený pod uhlom 25 ° vzhľadom na každé krídlo. Šípky s dvojitým zmyslom naznačujú, že existuje rovnováha medzi oboma konformérmi. Je to, akoby motýľ zostúpil a zdvihol krídla.

Na druhej strane by sa v cyklobutánových derivátoch očakávalo, že tento flutter bude oveľa pomalší a priestorovo obmedzovaný.

Intermolekulárne interakcie

Predpokladajme, že na chvíle zabudnete na námestia a namiesto nich ich nahradíte sýtenými motýľmi. Tieto v ich mávnutí môžu byť držané pohromade v kvapaline len rozptýlenými silami Londýna, ktoré sú úmerné ploche ich krídel a ich molekulovej hmotnosti..

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebný plyn.

Molekulová hmotnosť

56,107 g / mol.

Teplota varu

12,6 ° C. Preto by sa v chladných podmienkach mohla zásadne manipulovať ako akákoľvek kvapalina; s jediným detailom, že by to bolo veľmi volatilné, a stále by jeho výpary predstavovali riziko, ktoré je potrebné vziať do úvahy.

Teplota topenia

-91 ° C.

Bod zapálenia

50 ° C s uzavretým pohárikom.

rozpustnosť

Nerozpustný vo vode, čo nie je prekvapujúce vzhľadom na jeho nepolárnu povahu; ale je mierne rozpustný v alkoholoch, éteri a acetóne, ktoré sú menej polárnymi rozpúšťadlami. Predpokladá sa, že bude rozpustný (aj keď nie je uvedený) logicky v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je tetrachlórmetán, benzén, xylén atď..

hustota

0,7125 pri 5 ° C (vo vzťahu k 1 vode).

Hustota pár

1,93 (vo vzťahu k 1 vzduchu). Znamená to, že je hustejšia ako vzduch, a ak nie sú prúdy, jej tendencia nebude vzostupovať.

Tlak pary

1180 mmHg pri 25 ° C.

Index lomu

1,3625 až 290 ° C.

Entalpia spaľovania

-655,9 kJ / mol.

Tréningové teplo

6,6 Kcal / mol pri 25ºC.

syntéza

Cyklobután je syntetizovaný hydrogenáciou cyklobutadiénu, ktorého štruktúra je takmer rovnaká, s jediným rozdielom, že má dvojitú väzbu; a preto je ešte reaktívnejší. Toto je snáď najjednoduchšia syntetická cesta, ako ju získať, alebo aspoň len pre ňu a nie pre derivát.

V surovom je nepravdepodobné, že by sa získal, pretože by skončil tak, že by zlomil kruh a vytvoril by sa reťazec, to znamená n-bután.

Ďalšou metódou na získanie cyklobutánu je, aby ultrafialové žiarenie ovplyvnilo molekuly etylénu, CH₂= CH₂, ktoré sú dimerizované. Táto reakcia je zvýhodnená fotochemicky, ale nie termodynamicky:

Vyššie uvedený obrázok sumarizuje veľmi dobre, čo bolo povedané v odseku vyššie. Ak namiesto etylénu existovali napríklad akékoľvek dva alkény, získal by sa substituovaný cyklobután; alebo čo je rovnaké, derivát cyklobutánu. Týmto spôsobom sa syntetizovalo mnoho derivátov so zaujímavými štruktúrami.

Iné deriváty však zahŕňajú rad komplikovaných syntetických krokov. Preto sa cyklobutány (ako sa nazývajú ich deriváty) študujú na organickú syntézu.

aplikácie

Cyklobután samotný už nemá viac použitia ako zdroj tepla; ale jeho deriváty vstupujú do zložitých polí v organickej syntéze, s aplikáciami vo farmakológii, biotechnológii a medicíne. Bez ponorenia do príliš zložitých štruktúr sú príkladmi cyklobutánov penitremy a grandisol.

Cyklobutány majú všeobecne vlastnosti, ktoré sú prospešné pre metabolizmus baktérií, rastlín, morských bezstavovcov a húb. Sú biologicky aktívne a preto ich použitie je veľmi rôznorodé a ťažko špecifikovateľné, pretože každý z nich má svoj osobitný vplyv na určité organizmy..

Napríklad grandisol je feromónový feromón (typ chrobáka). Hore a nakoniec je znázornená jeho štruktúra, považovaná za monoterpén so štvorcovou bázou cyklobutánu.

referencie

1. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W. Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (11^th edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyklobutan. Zdroj: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyklobutan. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole (29. novembra 2015). Fyzikálne vlastnosti cykloalkánov. Chémia LibreTexts. Zdroj: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyklobután-fyzikálne vlastnosti a teoretické štúdie. Katedra chémie, Univerzita Yale.
7. Klement Foo. (N. D.). Cyklobutány v organickej syntéze. Zdroj: scripps.edu
8. Myers. (N. D.). Syntéza cyklobutánov. Chem 115. Zdroj: hwpi.harvard.edu