Buteno charakteristiky, chemická štruktúra a použitie



butén je názov série štyroch izomérov s chemickým vzorcom C4H8. Sú to alkény alebo olefíny, to znamená, že majú dvojitú väzbu C = C vo svojej štruktúre. Okrem toho sú to uhľovodíky, ktoré sa môžu nachádzať v ropných ložiskách alebo môžu byť vyrobené tepelným krakovaním a získať produkty s nižšou molekulovou hmotnosťou..

Štyri izoméry reagujú s teplom uvoľňujúcim kyslík a žltým plameňom. Podobne môžu reagovať so širokým spektrom malých molekúl, ktoré sú pridané k ich dvojitej väzbe.

Ale aké sú izoméry buténu? Horný obrázok znázorňuje štruktúru s bielymi (vodíkovými) a čiernymi (uhlíkovými) guľôčkami pre 1-butén. 1-Butén je najjednoduchším izomérom uhľovodíka C4H8. Všimnite si, že existuje osem bielych guličiek a štyri čierne guľôčky, ktoré súhlasia s chemickým vzorcom.

Ďalšie tri izoméry sú cis a trans 2-butén a izo-butén. Všetky majú veľmi podobné chemické vlastnosti, aj keď ich štruktúry spôsobujú zmeny fyzikálnych vlastností (teploty topenia, teploty varu, hustoty atď.). Tiež ich IR spektrá majú podobné vzorce absorpčných pásov.

Hovorí sa, že 1-butén sa volá butén, hoci 1-butén sa vzťahuje len na jeden izomér a nie na generický názov. Tieto štyri organické zlúčeniny sú plyny, ale môžu skvapalniť pri vysokých tlakoch alebo kondenzovať (a dokonca kryštalizovať) s poklesom teploty..

Sú zdrojom tepla a energie, činidiel na syntézu iných organických zlúčenín a predovšetkým potrebných na výrobu umelého kaučuku po syntéze butadiénu..

index

  • 1 Charakteristika buténu
    • 1.1 Molekulová hmotnosť
    • 1.2 Fyzické aspekty
    • 1.3 Teplota varu
    • 1.4 Teplota topenia
    • 1.5 Rozpustnosť
    • 1.6 Hustota
    • 1.7 Reaktivita
  • 2 Chemická štruktúra
    • 2.1 Ústavné a geometrické izoméry
    • 2.2 Stabilita
    • 2.3 Medzimolekulové sily
  • 3 Použitie
  • 4 Odkazy

Charakteristika buteno

Molekulová hmotnosť

56,106 g / mol. Táto hmotnosť je rovnaká pre všetky izoméry vzorca C4H8.

Fyzické aspekty

Je to bezfarebný a horľavý plyn (podobne ako ostatné izoméry) a má relatívne aromatický zápach.

Teplota varu

Teploty varu izomérov buténu sú nasledujúce: \ t

1-Butén: -6ºC

Cis-2-butén: 3,7 ° C

Trans-2-butén: 0,96 ° C

2-metylpropén: -6,9 ° C

Teplota topenia

1-Butén: -185,3 ° C

Cis-2-butén: -138,9 ° C

Trans-2-butén: -105,5 ° C

2-Metylpropén: -140,4 ° C

rozpustnosť

Butén je vďaka svojej nepolárnej povahe veľmi nerozpustný vo vode. Rozpúšťa sa však dokonale v niektorých alkoholoch, benzéne, toluéne a éteroch.

hustota

0,577 pri 25 ° C. Preto je menej hustá ako voda a v nádobe by sa nachádzala nad ňou.

reaktivita

Podobne ako ktorýkoľvek alkén, jeho dvojitá väzba je náchylná na pridávanie molekúl alebo oxidáciu. To robí reaktívny butén a jeho izoméry. Na druhej strane sú to horľavé látky, takže keď čelia nadmernej teplote, reagujú s kyslíkom vo vzduchu.

Chemická štruktúra

Štruktúra 1-buténu je znázornená na hornom obrázku. Na ľavej strane vidíte umiestnenie dvojitej väzby medzi prvým a druhým uhlíkom. Molekula má lineárnu štruktúru, hoci oblasť okolo väzby C = C je plochá v dôsledku sp hybridizácie2 týchto uhlíkov.

Ak by bola molekula 1-buténu otočená o 180 °, bola by prítomná rovnaká molekula bez zjavných zmien, preto jej chýba optická aktivita.

Ako by vaše molekuly vzájomne pôsobili? C-H, C = C a C-C väzby sú nepolárne v prírode, takže žiadna z nich nespolupracuje pri tvorbe dipólového momentu. V dôsledku toho molekuly CH2= CHCH2CH3 musia pôsobiť prostredníctvom rozptyľujúcich síl Londýna.

Pravý koniec buteno vytvára okamžité dipóly, ktoré v krátkej vzdialenosti polarizujú priľahlé atómy susednej molekuly. Na druhej strane, ľavý koniec spojky C = C spolupôsobí prekrytím mrakov π jedným na druhú (ako dve oblátky alebo listy).

Pretože existujú štyri atómy uhlíka tvoriace molekulovú štruktúru, ich interakcie sú sotva dostatočné na to, aby kvapalná fáza mala teplotu varu -6 ° C..

Konštitučné a geometrické izoméry

1-Butén má molekulárny vzorec C4H8; avšak iné zlúčeniny môžu mať v štruktúre rovnaký podiel atómov C a H.

Ako je to možné? Ak sa pozorne sleduje štruktúra 1-buténu, substituenty uhlíkov C = C sa môžu zamieňať. Táto výmena produkuje ďalšie zlúčeniny z rovnakého skeletu. Okrem toho je možné polohu dvojitej väzby medzi C-1 a C-2 presunúť na C-2 a C-3: CH.3CH = CHCH3, 2-butén.

V 2-buténe môžu byť atómy H umiestnené na rovnakej strane dvojitej väzby, ktorá zodpovedá cis stereoizoméru; alebo v opačnej priestorovej orientácii v trans stereoizoméri. Oba predstavujú to, čo je tiež známe ako geometrické izoméry. To isté platí pre skupiny -CH3.

Tiež si všimnite, že ak zostane v molekule CH3CH = CHCH3 H atómy na jednej strane a skupiny CH3 v inom sa získa ústavný izomér: CH2= C (CH3)2, 2-metylpropén (tiež známy ako izobutén).

Tieto štyri zlúčeniny majú rovnaký vzorec C4H8 ale rôzne štruktúry. 1-Butén a 2-metylpropén sú konštitučné izoméry; a cis a trans-2-butén, geometrické izoméry medzi nimi dvoma (a konštitučné vzhľadom na zvyšok).

stabilita

Teplo spaľovania

Ktorý zo štyroch izomérov predstavuje najstabilnejšiu štruktúru? Odpoveď možno nájsť napríklad v horúcom horení každého z nich. Pri reakcii s kyslíkom je izomér so vzorcom C4H8 sa transformuje na CO2 uvoľňovanie vody a tepla:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Spaľovanie je exotermické, takže čím viac tepla sa uvoľňuje, tým je uhľovodík nestabilnejší. Preto bude najstabilnejší zo štyroch izomérov, ktoré uvoľňujú menej tepla pri horení vo vzduchu.

Teplo zo spaľovania týchto štyroch izomérov je:

-1-Butén: 2717 kJ / mol

-cis-2-butén: 2710 kJ / mol

-trans-2-butén: 2707 kJ / mol

-2-metylpropén: 2700 kJ / mol

Všimnite si, že 2-metylpropén je izomér, ktorý uvoľňuje menej tepla. Zatiaľ čo 1-butén je taký, ktorý uvoľňuje viac tepla, čo sa premieta do väčšej nestability.

Sterický a elektronický efekt

Tento rozdiel v stabilite medzi izomérmi možno odvodiť priamo z chemickej štruktúry. Podľa alkénov má ten, ktorý má viac substituentov R, väčšiu stabilizáciu svojej dvojitej väzby. 1-Butén je teda najviac nestabilný, pretože má sotva substituent (-CH2CH3); to znamená, že je monosubstituovaný (RHC = CH2).

Cis a trans izoméry 2-buténu sa líšia energiou v dôsledku Van der Wall stresu spôsobeného sterickým efektom. V cis izoméri sú dve CH skupiny3 na tej istej strane dvojitej väzby sa navzájom odpudzujú, zatiaľ čo v trans izoméri sú dostatočne ďaleko od seba.

Ale prečo je potom 2-metylpropén najstabilnejším izomérom? Pretože elektronický efekt sa vzájomne ovplyvňuje.

V tomto prípade, hoci ide o disubstituovaný alkén, dve skupiny CH3 sú v tom istom uhlíku; v geminálnej polohe jedna s ohľadom na druhú. Tieto skupiny stabilizujú uhlík dvojitej väzby prenosom časti svojho elektronického oblaku (pretože je relatívne kyslejší tým, že má sp hybridizáciu).2).

Okrem toho v 2-buténe majú jeho dva izoméry len 2 ° uhlíky; zatiaľ čo 2-metylpropén obsahuje uhlík 3º, má väčšiu elektronickú stabilitu.

Medzimolekulové sily

Stabilita štyroch izomérov je v súlade s logickým usporiadaním, ale pri intermolekulových silách sa to nedeje. Ak porovnáte ich teploty topenia a varu, zistíte, že nedodržiavajú rovnaký poriadok.

Očakáva sa, že trans-2-butén bude vykazovať najvyššie medzimolekulové sily v dôsledku väčšieho povrchového kontaktu medzi dvoma molekulami, na rozdiel od cis-2-buténu, ktorého kostra kreslí C. Avšak cis-2-butén varí pri vyšších hodnotách. teplota (3,7 ° C) ako trans izomér (0,96 ° C).

Očakávajú sa podobné teploty varu pre 1-butén a 2-metylpropén, pretože sú štrukturálne veľmi podobné. Avšak v pevnom stave sa rozdiel radikálne mení. 1-Butén sa topí pri -185,3 ° C, zatiaľ čo 2-metylpropén pri -140,4 ° C.

Okrem toho sa izomér cis-2-buténu topí pri teplote -138,9 ° C pri teplote veľmi blízkej 2-metylpropenomu, čo môže znamenať, že v pevnej látke predstavujú rovnako stabilné usporiadanie..

Z týchto údajov možno vyvodiť, že napriek tomu, že poznáme najstabilnejšie štruktúry, nedajú dostatok svetla na to, aby vedeli, ako intermolekulové sily pôsobia v kvapaline; a ešte viac v pevnej fáze týchto izomérov.

aplikácie

-Butény, vzhľadom na ich horiace teplo, môžu byť jednoducho použité ako zdroj tepla alebo paliva. Bolo by teda možné očakávať, že plameň 1-buténu je horší ako plameň iných izomérov.

-Môžu byť použité ako organické rozpúšťadlá.

-Slúžia ako prísady na zvýšenie oktánovej hladiny benzínu.

-V rámci organickej syntézy sa 1-butén podieľa na výrobe iných zlúčenín, ako je napríklad butylénoxid, 2-glutanol, sukcínimid a terbutilmekaptán (používané na to, aby plyn na varenie mal charakteristický zápach). Butadién (CH) sa môže tiež získať z izomérov buténu2= CH-CH = CH2), z ktorého sa syntetizuje umelá guma.

Okrem týchto syntéz bude diverzita produktov závisieť od toho, ktoré molekuly sú pridané k dvojitej väzbe. Napríklad alkylhalogenidy sa môžu syntetizovať, ak reagujú s halogénmi; alkoholy, ak pridávajú vodu v kyslom prostredí; a terc-butylestery, ak pridávajú alkoholy s nízkou molekulovou hmotnosťou (ako je metanol)..

referencie

  1. Francis A. Carey. Organická chémia Karboxylové kyseliny. (šieste vydanie, str. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Butén. Prevzaté z: en.wikipedia.org
  3. YPF. (Júl 2017). Buténu. [PDF]. Prevzaté z: ypf.com
  4. William Reusch. (05.5.2013). Prídavné reakcie alkénov. Zdroj: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-buténu. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov