Štruktúra, vlastnosti, použitie, toxicita



anetol "Organická zlúčenina všeobecného vzorca C" je organická zlúčenina10H22Alebo odvodené od fenylpropénu. Má charakteristickú vôňu anízového oleja a sladkú chuť. Prirodzene sa nachádza v niektorých éterických olejoch.

Esenciálne oleje sú kvapalné pri izbovej teplote, sú zodpovedné za vôňu rastlín. Nachádzajú sa hlavne v rastlinách rodu Labiatae (mäta, levanduľa, tymián a rozmarín) a Umbelliferae (aníz a fenikel); z nich sa anetol extrahuje ťahom pary.

Anýz a fenikel sú rastliny, ktoré obsahujú anetol, fenolový éter, ktorý sa v prípade anízu nachádza v jeho ovocí. Táto zlúčenina sa používa ako diuretikum, carminative a expektorans. Tiež sa pridáva do potravín, aby im chuť.

Syntetizuje sa esterifikáciou p-krezolu metylalkoholom a následnou kondenzáciou s aldehydom. Anetol sa môže extrahovať z rastlín, ktoré ho obsahujú, destiláciou v prúde pary.

Anetol má toxické účinky, v závislosti od miesta kontaktu môže spôsobiť podráždenie kože, očí, dýchacích ciest alebo zažívacieho traktu..

index

  • 1 Štruktúra anetolu
    • 1.1 Geometrické izoméry
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Názvy
    • 2.2 Molekulový vzorec
    • 2.3 Fyzický popis
    • 2.4 Teplota varu
    • 2,5 Teplota topenia
    • 2.6 Bod zapálenia
    • 2.7 Rozpustnosť vo vode
    • 2.8 Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
    • 2.9 Hustota
    • 2.10 Tlak pár
    • 2.11 Viskozita
    • 2.12 Index lomu
    • 2.13 Stabilita
    • 2.14 Skladovacia teplota
    • 2,15 pH
  • 3 Použitie
    • 3.1 Farmakologické a terapeutické
    • 3.2 Badyán
    • 3.3 Insekticídne, antimikrobiálne a antiparazitické pôsobenie
    • 3.4 V potravinách a nápojoch
  • 4 Toxicita
  • 5 Referencie

Štruktúra anetolu

Štruktúra molekuly anetolu v modeli guľôčok a tyčiniek je znázornená na obrázku vyššie.

Tu vidíte, prečo je to fenolový éter: vpravo je metoxyskupina, -OCH3, a ak sa CH na chvíľu ignoruje3, budeme mať fenolový kruh (s propénovým substituentom) bez vodíka, ArO-. Stručne povedané, jeho štruktúrny vzorec by mohol byť zobrazený ako ArOCH3.

Je to molekula, ktorej uhlíkový skelet môže byť umiestnený v rovnakej rovine, pretože má takmer všetky svoje atómy sp hybridizácie2.

Jeho intermolekulová sila je typu dipólu a dipólu, pričom najvyššia hustota elektrónov sa nachádza v oblasti kruhu a metoxyskupine. Všimnite si tiež relatívne amfifilný charakter anetolu: -OCH3 je polárny a zvyšok jeho štruktúry je nepolárny a hydrofóbny.

Táto skutočnosť vysvetľuje jeho nízku rozpustnosť vo vode, ktorá sa správa ako akýkoľvek tuk alebo olej. To tiež vysvetľuje jeho afinitu pre iné tuky prítomné v prírodných zdrojov.

Geometrické izoméry

Anetol môže byť prítomný v dvoch izomérnych formách. Na prvom obrázku štruktúry bola znázornená trans (E) forma, najstabilnejšia a najpočetnejšia. Na obrázku nad touto štruktúrou je opäť znázornená, ale sprevádzaná jej cis (Z) izomérom v hornej časti.

Všimnite si rozdiel medzi oboma izomérmi: relatívna poloha -OCH3 vzhľadom na aromatický kruh. V cis izoméri anetolu, -OCH3 je bližšie k kruhu, čo vedie k sterickej prekážke, ktorá destabilizuje molekulu.

V skutočnosti je to taká destabilizácia, že sa menia vlastnosti ako teplota topenia. Všeobecne platí, že cis-tuky majú nižšie teploty topenia a ich intermolekulové interakcie sú menej účinné v porovnaní s trans-tukmi..

vlastnosti

mená

Annexol a 1-metoxy-4-propenyl benzén

Molekulový vzorec

C10H22O

Fyzický popis

Biele kryštály alebo bezfarebná kvapalina, niekedy svetložltá.

Teplota varu

454,1 ° F až 760 mmHg (234 ° C).

Teplota topenia

70 ° C (21,3 ° C).

Bod zapálenia

195 ° F.

Rozpustnosť vo vode

Je prakticky nerozpustný vo vode (1,0 g / l) pri 25 ° C.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

V pomere 1: 8 v 80% etanole; 1: 1 v 90% etanole.

Miešateľný s chloroformom a éterom. Dosiahne koncentráciu 10 mM v dimetylsulfoxide. Rozpustný v benzéne, etylacetáte, sírouhlíku a petroléteri.

hustota

0,9882 g / ml pri 20 ° C.

Tlak pary

5,45 Pa až 294 ° K.

viskozita

2,45 x 10-3 visieť.

Index lomu

1561

stabilita

Stabilný, ale je to horľavá zlúčenina. Nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami.

Teplota skladovania

Medzi 2 a 8 ° C.

pH

7.0.

aplikácie

Farmakologické a terapeutické

Anetolový tritión (ATT) sa pripisuje mnohým funkciám, medzi ktoré patrí zvýšenie sekrécie slinných žliaz, čo pomáha pri liečbe xerostómie.

V anetole a v rastlinách, ktoré ho obsahujú, vykazuje okrem protizápalového, anticholinesterázového a chemopreventívneho účinku aj aktivitu súvisiacu s dýchacím systémom a tráviacim systémom..

Existuje vzťah medzi obsahom anetolu v rastline a jeho terapeutickým účinkom. Terapeutický účinok sa preto pripisuje atenolu.

Terapeutické aktivity rastlín obsahujúcich anetol robia z nich všetky antispasmodické, carminative, antiseptické a expektoranciá. Majú tiež eupépticas, secretolíticas, galaktógogas a pri veľmi vysokých dávkach emenógoga aktivitu.

Anetol má štrukturálnu podobnosť s dopamínom, takže sa indikuje, že môže interagovať s receptormi neurotransmiterov, čo indukuje vylučovanie hormónu prolaktínu; zodpovedný za galaktogogovú akciu pripisovanú atenolu.

Badyán

Badyán, kulinárske príchute, sa používa pri liečbe bolesti žalúdka. Okrem toho sa mu pripisujú analgetické, neurotropné a horúčkovité vlastnosti. Používa sa ako liečivo a pri úľave od koliky u detí.

Insekticídny, antimikrobiálny a antiparazitický účinok

Aníz sa používa proti hmyzu vošky (vošky), ktorý nasáva listy a puky spôsobujúce ich zvinutie.

Anetol pôsobí ako insekticíd na larvy druhov komárov Ochlerotatus caspices a Aedes egypti. Pôsobí tiež ako pesticíd na roztoče (pavúkovec). Má insekticídny účinok na druhy švábov Blastella germanica.

Pôsobí aj na niekoľko dospelých druhov nosatcov. Napokon anetol je repelent proti hmyzu, najmä komárov.

Anetol pôsobí na baktériu Enterická Salmonella, pôsobiace baktericídne a bakteriostatické. Predstavuje antifungálnu aktivitu, najmä na druhu Saccharomyces cerevisiae a Candida albicans, posledne menovaný je oportunistický druh.

Anetol vykazuje antihelmintické pôsobenie in vitro na vajcia a larvy druhov háďatka Haemonchus contortus, nachádza v tráviacom trakte oviec.

V potravinách a nápojoch

Anetol, rovnako ako rastliny, ktoré majú vysoký obsah zlúčeniny, sa používa ako príchuť v mnohých potravinách, nápojoch a cukrovinkách kvôli svojej príjemnej sladkej chuti. Používa sa v alkoholických nápojoch, ako sú ouzo, raki a Pernoud.

Kvôli svojej nízkej rozpustnosti vo vode je za ouzo účinok zodpovedný anetol. Pridaním vody do ouzového roztoku sa vytvoria malé kvapky anetolu, ktoré zakalia kvapalinu. To je dôkazom jeho pravosti.

toxicity

Môže spôsobiť podráždenie očí a pokožky kontaktom, prejavujúce sa na koži pri erytéme a edéme spôsobujúcom deskvamáciu. Požitím môže spôsobiť stomatitídu, čo je znak, ktorý sprevádza toxicitu anetolu. Pri vdýchnutí dochádza k podráždeniu dýchacích ciest.

Badyán (vysoký obsah anetolu) môže spôsobiť alergiu, najmä u detí. Nadmerná konzumácia anetolu môže tiež vyvolať výskyt príznakov, ako sú svalové kŕče, mentálna zmätenosť a ospalosť v dôsledku jeho narkotického pôsobenia..

Otrava škrobovým anízom sa zvyšuje pri intenzívnom používaní vo forme čistých éterických olejov.

referencie

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10th vydania.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Tritión anetolu. Získané z: drugbank.ca
  3. Buďte Kind Botanicals. (2017). Fenikel a iné éterické oleje s (E) -anetolom. Zdroj: bkbotanicals.com
  4. Chemická kniha. (2017). trans-anetolu. Zdroj: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anetol. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anetol. Zdroj: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N. D.). Liečivé rastliny s esenciálnym olejom bohaté na anetol. [PDF]. Zdroj: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21. októbra 2018). Čo je anetol? Dôveryhodné zdravotnícke produkty Zdroj: trustedhealthproducts.com