Tymínová chemická štruktúra a funkcie



tymín Výraz "heterocyklická skupina" je organická zlúčenina pozostávajúca z heterocyklického kruhu odvodeného od kruhu pyrimidínu, benzénového kruhu s dvoma atómami uhlíka substituovaného dvoma atómami dusíka. Jeho kondenzovaný vzorec je C5H6N2O2, je cyklický amid a jedna z dusíkatých báz, ktoré tvoria DNA.

Konkrétne, tymín je pyrimidínová dusíkatá báza, spolu s cytozínom a uracilom. Rozdiel medzi tymínom a uracilom je ten, že prvý je prítomný v štruktúre DNA, zatiaľ čo druhý v štruktúre RNA..

Deoxyribonukleová kyselina (DNA) je tvorená dvoma špirálami alebo pásmi, ktoré sú ovinuté okolo seba. Vonkajšia časť pásov je tvorená reťazcom deoxyribózového cukru, ktorého molekuly sú spojené fosfodiesterovou väzbou medzi polohami 3 'a 5' susedných molekúl deoxyribózy..

Jedna z dusíkatých báz: adenín, guanín, cytozín a tymín sa viaže na 1 'polohu deoxyribózy. Purínová adenínová báza jednej špirály je spojená s pyrimidínovou bázou tymínu druhej špirály alebo je k nej viazaná prostredníctvom dvoch vodíkových väzieb.

index

  • 1 Chemická štruktúra
  • 2 Tautoméry tymínu
  • 3 Funkcie
    • 3.1 Prepis
    • 3.2 Genetický kód
    • 3.3 Dôsledky pre zdravie
  • 4 Odkazy

Chemická štruktúra

Na prvom obrázku je znázornená chemická štruktúra tymínu, v ktorej sú znázornené dve karbonylové skupiny (C = O) a dva atómy dusíka, ktoré dokončujú heterocyklický amid, av ľavom hornom rohu je metylová skupina ( CH3).

Kruh je odvodený od kruhu pyrimidínu (pyrimidínový kruh), je plochý, ale nie aromatický. Príslušný počet atómov v tymínovej molekule je priradený od dusíka uvedeného nižšie.

C-5 je teda spojený so skupinou -CH3, C-6 je ľavý priľahlý atóm uhlíka N-1 a C-4 a C-2 zodpovedajú karbonylom.

Aké je používanie tohto číslovania? Molekula tymínu má dve skupiny akceptora vodíkovej väzby, C-4 a C-2 a dva atómy donora vodíkovej väzby, N-1 a N-3..

Podľa vyššie uvedeného, ​​karbonylové skupiny môžu akceptovať väzby typu C = O-H-, zatiaľ čo dusíky poskytujú väzby typu N-H-X, pričom X zodpovedá O, N alebo F.

Vďaka skupinám atómov C-4 a N-3, tymínové párovanie s adenínom tvorí pár dusíkatých báz, čo je jeden z určujúcich faktorov v dokonalej a harmonickej štruktúre DNA:

Tautoméry tymínu

Na obrázku vyššie je uvedených šesť možných tautomérov tymínu. Čo sú to? Pozostávajú z rovnakej chemickej štruktúry, ale s rôznymi relatívnymi polohami ich atómov; konkrétne H viazaný na dva atómy dusíka.

Udržiavajúc rovnaké číslovanie atómov, od prvého po druhý, pozorujeme, ako H atómu N-3 migruje na kyslík C-2..

Tretí tiež pochádza z prvého, ale tentoraz H migruje na kyslík C-3. Druhý a štvrtý sú podobné, ale nie ekvivalentné, pretože vo štvrtom H ponecháva N-1 a nie N-3.

Na druhej strane, šiesta je podobná tretej, a rovnako ako dvojica tvorená štvrtou a druhou, H emigruje z N-1 a nie z N-3..

Nakoniec piata je čistá enolová forma (laktát), v ktorej sú obe karbonylové skupiny hydrogenované v hydroxylových skupinách (-OH); toto je v rozpore s prvou, čistou ketónovou formou a tou, ktorá prevláda vo fyziologických podmienkach.

Prečo? Pravdepodobne vďaka veľkej energetickej stabilite, ktorú získava pri párovaní s adenínom vodíkovými väzbami a patriacimi do štruktúry DNA.

Ak nie, enolová forma číslo 5 by mala byť bohatšia a stabilnejšia, vzhľadom na jej výrazný aromatický charakter na rozdiel od iných tautomérov.

funkcie

Hlavná funkcia tymínu je rovnaká ako funkcia ostatných dusíkatých báz v DNA: podieľať sa na nevyhnutnom kódovaní DNA na syntézu polypeptidov a proteínov..

Jedna zo závitníc DNA slúži ako templát na syntézu molekuly mRNA v procese známom ako transkripcia a katalyzovaná enzýmom RNA polymerázou. Pri transkripcii sa oddelia pruhy DNA, ako aj ich odvíjanie.

transkripcie

Transkripcia začína, keď sa RNA polymeráza viaže na oblasť DNA známu ako promótor, čím sa iniciuje syntéza mRNA.

Následne je RNA polymeráza vytesnená pozdĺž molekuly DNA, čo vedie k predĺženiu nascentnej mRNA až do dosiahnutia oblasti DNA s informáciami na ukončenie transkripcie..

V transkripcii existuje antiparalelizmus: zatiaľ čo čítanie templátovej DNA sa uskutočňuje v 3 'až 5' orientácii, syntetizovaná mRNA má orientáciu 5 'až 3'.

Počas transkripcie existuje väzba komplementárnych báz medzi vláknom templátovej DNA a molekuly mRNA. Akonáhle je transkripcia dokončená, reťazce DNA sú znovusjednotené a ich pôvodné zvlnenie.

MRNA sa pohybuje z bunkového jadra do hrubého endoplazmatického retikula, aby iniciovala syntézu proteínov v procese známom ako translácia. V tomto nezasahuje priamo tymín, pretože mRNA nemá toto miesto, ktoré má na svojom mieste uracil pyrimidínovej bázy.

Genetický kód

Tymín zasahuje nepriamo, pretože sekvencia báz mRNA je odrazom sekvencie nukleárnej DNA.

Sekvencia báz môže byť zoskupená do trojíc báz známych ako kodóny. Kodóny majú informácie pre inkorporáciu rôznych aminokyselín do syntetizovaného proteínového reťazca; toto predstavuje genetický kód.

Genetický kód sa skladá zo 64 tripletov báz tvoriacich kodóny; v každej z proteínov je aspoň jeden kodón pre každú z aminokyselín. Taktiež existujú kodóny iniciácie (AUG) translácie a kodóny na jej ukončenie (UAA, UAG).

Stručne povedané, tymín hrá rozhodujúcu úlohu v procese, ktorý končí syntézou proteínov.

Dôsledky pre zdravie

Tymín je cieľom účinku fluorouracilu, štruktúrneho analógu tejto zlúčeniny. Liečivo používané pri liečení rakoviny sa inkorporuje namiesto tymínu do rakovinových buniek a blokuje ich proliferáciu.

Ultrafialové svetlo pôsobí na oblasti pásov DNA obsahujúcich tymín na susedných miestach, čím sa vytvárajú tymínové diméry. Tieto diméry spôsobujú "uzly", ktoré blokujú fungovanie nukleovej kyseliny.

Spočiatku to nie je problém kvôli existencii opravných mechanizmov, ale ak tieto zlyhajú, môžu spôsobiť vážne problémy. Zdá sa, že ide o prípad xeroderma pigmentosa, zriedkavého autozomálne recesívneho ochorenia.

referencie

  1. Webmaster, Katedra chémie, University of Maine, Orono. (2018). Štruktúra a vlastnosti purínov a pryimidínov. Prevzaté z: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. júl 2007). Tautoméry adenínu, cytozínu, guanínu a tymínu. Prevzaté z: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. júna 2010). Kostra tymínu. [Obrázok]. Zdroj: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymín. Prevzaté z: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: a Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Tretie vydanie. Editovať. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem v reálnom živote: 2 + 2 Cycloaddition. Prevzaté z: asu.edu