Štruktúra tetrachlórmetánu (CCl4), vlastnosti, použitie, toxicita



tetrachlórmetán Je to bezfarebná kvapalina s mierne sladkou vôňou, podobnou vôni éteru a chloroformu. Jeho chemický vzorec je CCl4, a predstavuje kovalentnú a prchavú zlúčeninu, ktorej para má väčšiu hustotu ako vzduch; Nie je priaznivá pre elektrinu, ani nie je horľavá.

Nachádza sa v atmosfére, vo vode riek, mora a sedimentov morského povrchu. Predpokladá sa, že tetrachlórmetán prítomný v červených riasach je syntetizovaný tým istým organizmom.

V atmosfére sa vyrába reakciou chlóru a metánu. Priemyselne vyrábaný tetrachlórmetán vstupuje do oceánu, najmä cez rozhranie medzi morom a vzduchom. Odhaduje sa, že jeho atmosférický prietok => oceánsky je 1,4 x 1010 g / rok, čo zodpovedá 30% celkového tetrachlórmetánu v atmosfére.

index

  • 1 Hlavné charakteristiky
  • 2 Štruktúra
  • 3 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 4 Použitie
    • 4.1 Chemická výroba
    • 4.2 Výroba chladív
    • 4.3 Potlačenie požiaru
    • 4.4 Čistenie
    • 4.5 Chemická analýza
    • 4.6 Infračervená spektroskopia a nukleárna magnetická rezonancia
    • 4.7 Rozpúšťadlo
    • 4.8 Iné použitia
  • 5 Toxicita
    • 5.1 Hepatotoxické mechanizmy
    • 5.2 Toxické účinky na obličkový systém a centrálny nervový systém
    • 5.3 Účinky expozície ľudí
    • 5.4 Toxické interakcie
  • Intermolekulárne interakcie
  • 7 Referencie

Hlavné charakteristiky

Chlorid uhličitý sa vyrába priemyselne tepelnou chloráciou metánu, pričom metán reaguje s plynným chlórom pri teplote medzi 400 ° C a 430 ° C. Počas reakcie sa vytvára surový produkt s vedľajším produktom kyseliny chlorovodíkovej.

Tiež sa vyrába priemyselne metódou sírouhlíka. Chlór a sírouhlík reagujú pri teplote 90 ° C až 100 ° C za použitia železa ako katalyzátora. Potom sa surový produkt podrobí frakcionácii, neutralizácii a destilácii.

CCl4 má viacnásobné použitie, okrem iného: rozpúšťadlo z tukov, olejov, lakov atď.; Suché čistenie odevov; pesticídov, pri poľnohospodárskej a fungicídnej fumigácii a výrobe nylonu. Napriek jeho veľkej užitočnosti však jeho použitie bolo čiastočne vylúčené z dôvodu vysokej toxicity.

U ľudí vytvára toxické účinky na pokožku, oči a dýchacie cesty. Jeho najškodlivejšie účinky sa však vyskytujú vo funkcii centrálneho nervového systému, pečene a obličiek. Poškodenie obličiek je pravdepodobne hlavnou príčinou úmrtí spôsobených toxickým účinkom tetrachlórmetánu.

štruktúra

Na obrázku vidíte štruktúru tetrachlórmetánu, čo je tetrahedrálna geometria. Všimnite si, že atómy Cl (zelené gule) sú orientované v priestore okolo uhlíka (čierna guľa) ťahaním tetraedra.

Za zmienku stojí aj to, že pretože všetky vrcholy štvorstenu sú identické, štruktúra je symetrická; to znamená, že nezáleží na tom, ako sa molekula CCl otáča4, Vždy to bude rovnaké. Potom, od zeleného štvorstenu CCl4 je symetrický, má za následok absenciu permanentného dipólového momentu.

Prečo? Pretože hoci väzby C-Cl sú polárne v dôsledku väčšej elektronegativity Cl vzhľadom na C, tieto momenty sú zrušené vektorovo. Preto je to nepolárna chlórovaná organická zlúčenina.

Uhlík je plne chlórovaný v CCl4, čo sa rovná vysokej oxidácii (uhlík môže tvoriť maximálne štyri väzby s chlórom). Toto rozpúšťadlo nemá tendenciu strácať elektróny, je aprotické (nemá vodíky) a predstavuje prostriedok na prepravu a malé skladovanie chlóru..

Fyzikálne a chemické vlastnosti

vzorec

CCU4

Molekulová hmotnosť

153,81 g / mol.

Fyzický vzhľad

Je to bezfarebná kvapalina. Kryštalizuje vo forme monoklinických kryštálov.

vône

Predstavuje charakteristickú vôňu prítomnú v iných chlórovaných rozpúšťadlách. Vôňa je aromatická a trochu sladká, podobná zápachu tetrachloretylénu a chloroformu.

Teplota varu

170,1 ° F (76,8 ° C) až 760 mmHg.

Teplota topenia

-9 ° F (-23ºC).

Rozpustnosť vo vode

Je slabo rozpustný vo vode: 1,16 mg / ml pri 25ºC a 0,8 mg / ml pri 20ºC. Prečo? Pretože voda, vysoko polárna molekula, „necíti“ afinitu k tetrachlórmetánu, ktorý je nepolárny.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Vzhľadom na symetriu svojej molekulárnej štruktúry je tetrachlórmetán nepolárna. Preto je miešateľný s alkoholom, benzénom, chloroformom, éterom, sírouhlíkom, petroléterom a naftou. Podobne je rozpustný v etanole a acetóne.

hustota

V kvapalnom stave: 1,59 g / ml pri 68 ° F a 1,594 g / ml pri 20 ° C.

V pevnom stave: 1,831 g / ml pri teplote -186 ° C a 1,809 g / ml pri teplote -80 ° C.

stabilita

Všeobecne inertné.

Korózne pôsobenie

Útočí na niektoré formy plastov, kaučukov a povlakov.

Bod zapálenia

Považuje sa za nehorľavý, čo znamená, že bod vznietenia je nižší ako 982 ° C.

Automatické zapaľovanie

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Hustota pár

5.32 vo vzťahu k vzduchu, ktorý sa berie ako referenčná hodnota rovná 1.

Tlak pary

91 mmHg pri 68 ° F; 113 mmHg pri 77 ° F a 115 mmHg pri 25 ° C.

rozklad

V prítomnosti ohňa tvorí chlorid a fosgén, silne toxickú zlúčeninu. Podobne sa za rovnakých podmienok rozkladá na chlorovodík a oxid uhoľnatý. V prítomnosti vody pri vysokých teplotách môže spôsobiť kyselinu chlorovodíkovú.

viskozita

2,03 x 10-3 Pa · s

Prahová hodnota zápachu

21,4 ppm.

Index lomu (ηD)

1,4607.

aplikácie

Chemická výroba

-Pôsobí ako chloračné činidlo a / alebo rozpúšťadlo pri výrobe organického chlóru. Podobne zasahuje ako monomér pri výrobe nylonu.

-Pôsobí ako rozpúšťadlo pri výrobe kaučuku, mydla a insekticídov.

-Používa sa pri výrobe hnacieho plynu chlórfluórovaného uhľovodíka.

-Bez akýchkoľvek väzieb C-H, tetrachlórmetán nepodlieha reakciám voľných radikálov, takže je užitočným rozpúšťadlom pre halogenácie, buď elementárnym halogénom alebo halogenačným činidlom, ako je N-brómsukcínimid..

Výroba chladív

Používa sa pri výrobe chlórfluórovaných uhľovodíkov, chladiva R-11 a trichlórfluórmetánu, chladiva R-12. Tieto chladivá ničia ozónovú vrstvu, a preto odporúčali zastavenie ich používania podľa odporúčaní Montrealského protokolu..

Potlačenie požiaru

Na začiatku 20. storočia sa tetrachlórmetán začal používať ako hasiaci prístroj na základe súboru vlastností zlúčeniny: je prchavý; jeho pary sú ťažšie ako vzduch; Nie je to elektrický vodič a nie je veľmi horľavý.

Pri zahrievaní sa tetrachlórmetán stáva ťažkou parou, ktorá pokrýva produkty spaľovania, izoluje ich od kyslíka prítomného vo vzduchu a spôsobuje požiar. Je vhodný na boj proti ropným požiarom a spotrebičom.

Avšak pri teplotách nad 500 ° C môže tetrachlórmetán reagovať s vodou, čo spôsobuje, že fosgén, toxická zlúčenina, musí byť počas používania venovaná pozornosť ventilácii. Okrem toho môže explozívne reagovať s kovovým sodíkom, aby sa zabránilo jeho použitiu pri požiaroch za prítomnosti tohto kovu.

čistenie

Chlorid uhličitý sa používa na suché čistenie odevov a iných materiálov na použitie v domácnosti. Okrem toho sa používa ako priemyselný odmasťovač kovov, vynikajúci na rozpúšťanie tuku a oleja.

Chemická analýza

Používa sa na detekciu bóru, bromidu, chloridu, molybdénu, volfrámu, vanádu, fosforu a striebra..

Infračervená spektroskopia a nukleárna magnetická rezonancia

-Používa sa ako rozpúšťadlo v infračervenej spektroskopii, pretože tetrachlórmetán nemá významnú absorpciu v pásoch> 1600 cm.-1.

-Bola použitá ako rozpúšťadlo pri nukleárnej magnetickej rezonancii, pretože neinterferovala s technikou, pretože nemala vodík (je aprotická). Kvôli svojej toxicite a preto, že jeho rozpúšťadlová sila je nízka, bol tetrachlórmetán nahradený deuterovanými rozpúšťadlami..

riedidlo

Charakteristikou nepolárnej zlúčeniny je použitie tetrachlórmetánu ako rozpúšťadla pre oleje, tuky, laky, laky, gumové vosky a živice. Môže tiež rozpúšťať jód.

Iné použitia

-Je dôležitou zložkou lávových lámp, pretože vďaka svojej hustote tetrachlórmetán zvyšuje hmotnosť vosku.

-Používa zberatelia známok, pretože odhaľuje vodoznaky na známkach bez poškodenia.

-Používa sa ako pesticíd, fungicíd a na postrekovanie zŕn, aby sa odstránil hmyz.

-V procese obrábania kovov sa používa ako mazivo.

-Používa sa vo veterinárnej medicíne ako anthelmintikum pri liečbe fasciolasy spôsobenej Fasciola hepatica u oviec.

toxicity

-Tetrachlórmetán sa môže absorbovať dýchacími, tráviacimi, okulárnymi a kožnými cestami. Požitie a vdýchnutie sú veľmi nebezpečné, pretože môžu spôsobiť dlhodobé vážne poškodenie mozgu, pečene a obličiek.

-Kontakt s pokožkou vyvoláva podráždenie a dlhodobo môže spôsobiť dermatitídu. Pri kontakte s očami spôsobuje podráždenie.

Hepatotoxické mechanizmy

Hlavnými mechanizmami, ktoré spôsobujú poškodenie pečene sú oxidačný stres a zmena homeostázy vápnika..

Oxidačný stres je nerovnováha medzi tvorbou reaktívnych foriem kyslíka a schopnosťou organizmu vytvárať redukčné prostredie v ich bunkách, ktoré riadi oxidačné procesy..

Nerovnováha v normálnom redoxnom stave môže spôsobiť toxické účinky produkciou peroxidov a voľných radikálov, ktoré poškodzujú všetky zložky buniek..

Chlorid uhličitý je metabolizovaný produkujúc voľné radikály: Cl3C. (radikálový trichlórmetyl) a Cl3COO. (radikálový trichlórmetylperoxid). Tieto voľné radikály produkujú lipoperoxidáciu, ktorá spôsobuje poškodenie pečene a tiež pľúc.

Voľné radikály tiež spôsobujú prasknutie plazmatickej membrány pečeňových buniek. To vedie k zvýšeniu koncentrácie vápnika v cytosóle a poklesu intracelulárneho mechanizmu sekvestrácie vápnika.

Intracelulárny nárast vápnika aktivuje enzým fosfolipázu A2 ktorý pôsobí na fosfolipidy membrány, čo zhoršuje jej ovplyvnenie. Okrem toho dochádza k infiltrácii neutrofilov a hepatocelulárnemu poškodeniu. Dochádza k poklesu bunkovej koncentrácie ATP a glutatiónu, ktorý spôsobuje enzymatickú inaktiváciu a bunkovú smrť.

Toxické účinky na obličkový systém a centrálny nervový systém

Toxické účinky tetrachlórmetánu sa prejavujú v obličkovom systéme so znížením tvorby moču a akumulácie vody v tele. Najmä v pľúcach a zvýšenie koncentrácie metabolického odpadu v krvi. To môže spôsobiť smrť.

Na úrovni centrálneho nervového systému dochádza k zapojeniu axonálneho vedenia nervových impulzov.

Účinky expozície ľudí

Krátke trvanie

Podráždenie očí; účinky na pečeň, obličky a centrálny nervový systém, môžu viesť k strate vedomia.

Dlhé trvanie

Dermatitída a možné karcinogénne účinky.

Toxické interakcie

Existuje mnoho súvislostí medzi mnohými prípadmi intoxikácie tetrachlórmetánom a konzumáciou alkoholu. Nadmerný príjem alkoholu spôsobuje poškodenie pečene, v niektorých prípadoch spôsobuje cirhózu pečene.

Bolo pozorované, že toxicita tetrachlórmetánu sa zvyšuje s barbiturátmi, pretože majú niektoré podobné toxické účinky.

Napríklad na úrovni obličiek barbituráty znižujú vylučovanie moču, pričom tento účinok barbiturátov je podobný toxickému účinku tetrachlórmetánu na renálne funkcie..

Intermolekulárne interakcie

CCl4 Môže byť považovaný za zelený štvorsten. Ako komunikuje s ostatnými?

Keďže je nepolárna molekula, bez permanentného dipólového momentu, nemôže vzájomne pôsobiť dipólovo-dipólovými silami. Ak chcete zadržať molekuly v kvapaline, musia atómy chlóru (vrcholy tetraedry) nejakým spôsobom vzájomne pôsobiť; a uspeli vďaka rozptýleným silám Londýna.

Elektronické mraky atómov Cl sa pohybujú a na krátke chvíle vytvárajú bohaté a chudobné oblasti elektrónov; to znamená, že vytvárajú okamžité dipóly.

Bohatá oblasť elektrónov δ- spôsobuje, že atóm Cl susednej molekuly sa polarizuje: Clδ-δ+Cl, teda dva atómy Cl môžu byť držané pohromade po obmedzenú dobu.

Ale s miliónmi CCl molekúl4, interakcie sa stávajú účinnými na vytvorenie kvapaliny za normálnych podmienok.

Okrem toho štyri Cl spojené kovalentne ku každému C značne zvyšujú počet týchto interakcií; toľko, že sa varí pri 76,8 ° C, čo je vysoká teplota varu.

Teplota varu CCl4 nemôže byť vyššia, pretože tetraedra sú relatívne malé v porovnaní s inými nepolárnymi zlúčeninami (ako je xylén, ktorý varí pri teplote 144 ° C).

referencie

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: tetrachlórmetán. Zdroj: chem.ucla.edu
  2. Všetky Siyavula. (N. D.). Intermolekulárne a interatomické sily. Zdroj: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Tetrachlórmetán. Zdroj: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Chlorid uhličitý. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Chemická kniha. (2017). Tetrachlórmetán. Zdroj: chemicalbook.com