Chemická štruktúra, vlastnosti, použitia a syntéza metylsalicylátu



metylsalicylát je chemická látka organickej povahy, ktorá sa považuje za zlúčeninu s najvyššou toxicitou medzi známymi salicylátmi, napriek jej bezfarebnému vzhľadu a príjemnej vôni s miernym sladkým nádychom. Tento druh je lepšie známy pod názvom olej z greenu.

Je v kvapalnom stave za štandardných podmienok teploty a tlaku (25 ° C a 1 atm), čo predstavuje organický ester, ktorý pochádza prirodzene zo širokej škály rastlín. Z pozorovania a štúdie jeho výroby v prírode bolo možné pristúpiť k syntéze metylsalicylátu.

Táto syntéza sa uskutočňuje chemickou reakciou medzi esterom kyseliny salicylovej a jej kombináciou s metanolom. Týmto spôsobom je táto zlúčenina súčasťou šalvie, bieleho vína a ovocia, ako je slivka a jablko, okrem iného prirodzene.

Synteticky sa metyl salicylát používa pri výrobe ochucovadiel, ako aj v určitých potravinách a nápojoch.

index

  • 1 Chemická štruktúra
  • 2 Vlastnosti
  • 3 Použitie
  • 4 Syntéza
  • 5 Referencie

Chemická štruktúra

Chemickú štruktúru metylsalicylátu tvoria dve hlavné funkčné skupiny (ester a fenol s ním spojený), ako je znázornené na obrázku vyššie..

Pozoruje sa, že je tvorený benzénovým kruhom (ktorý predstavuje priamy vplyv na reaktivitu a stabilitu zlúčeniny) z kyseliny salicylovej, z ktorej je odvodený..

Na ich pomenovanie je možné uviesť, že hydroxylová skupina a metylester sú pripojené v orto polohe (1,2) k vyššie uvedenému kruhu..

Potom, ako je OH skupina spojená s benzénovým kruhom, vytvára sa fenol, ale skupina, ktorá má najvyššiu "hierarchiu" v tejto molekule, je ester, ktorý dáva tejto zlúčenine konkrétnu štruktúru, a teda celkom špecifické charakteristiky..

Takýmto spôsobom sa jeho chemický názov uvádza ako metyl-2-hydroxybenzoát, ktorý udeľuje IUPAC, aj keď menej často používaný pri odkazovaní na túto zlúčeninu..

vlastnosti

- Je to chemický druh, ktorý patrí do skupiny salicylátov, ktoré sú produktmi prírodného pôvodu z metabolizmu niektorých rastlinných organizmov.

- Terapeutické vlastnosti salicylátov v lekárskych ošetreniach sú známe.

- Táto zlúčenina je prítomná v určitých nápojoch, ako je biele víno, čaj, šalvia a niektoré druhy ovocia, ako je papája alebo čerešňa.

- Nachádza sa prirodzene v listoch veľkého počtu rastlín, najmä v určitých rodinách.

- Patrí do skupiny organických esterov, ktoré je možné syntetizovať v laboratóriu.

- Získava sa v kvapalnom stave, ktorého hustota je približne 1,174 g / ml za štandardných podmienok tlaku a teploty (1 atm a 25 ° C)..

- Tvorí bezfarebnú, žltkastú alebo červenkastú kvapalnú fázu, ktorá sa považuje za rozpustnú vo vode (ktorá je anorganickým rozpúšťadlom) av iných rozpúšťadlách organického typu..

- Jeho bod varu je asi 222 ° C, čo dokazuje jeho tepelný rozklad okolo 340 až 350 ° C.

- Predstavuje viac aplikácií, od aromatizačných látok v cukrovinkách až po analgetiká a iné produkty vo farmaceutickom priemysle.

- Jej molekulárny vzorec je reprezentovaný ako C8H8O3 a má molárnu hmotnosť 152,15 g / mol.

aplikácie

Vzhľadom na svoje štrukturálne vlastnosti je metylester kyseliny salicylovej metylesterom kyseliny salicylovej veľký počet použití v rôznych oblastiach..

Jedným z hlavných spôsobov použitia (a najznámejším) tejto látky je aromatizačné činidlo v rôznych výrobkoch: od kozmetického priemyslu ako vôňa do potravinárskeho priemyslu ako príchuť v sladkostiach (okrem iného žuvačka, cukrík, zmrzlina).

Používa sa aj v kozmetickom priemysle ako vykurovacie činidlo a na svalovú masáž v športových aplikáciách. V druhom prípade pôsobí ako rubefakcia; to znamená, že spôsobuje povrchové sčervenanie pokožky a membrán sliznice, keď prichádza do styku s nimi.

Rovnako sa používa v krému na lokálne použitie, na jeho analgetické a protizápalové vlastnosti pri liečení reumatických stavov..

Ďalšou z jeho aplikácií je použitie tekutín v aromaterapeutických sedeniach, kvôli jeho vlastnostiam esenciálneho oleja.

Okrem jeho použitia ako ochranného činidla proti ultrafialovému žiareniu na opaľovacích krémoch sa skúmajú jeho vlastnosti proti svetlu pre technologické aplikácie, ako je napríklad výroba laserových lúčov alebo vytváranie citlivých druhov na ukladanie informácií v molekulách..

syntéza

V prvom rade je potrebné uviesť, že metylsalicylát sa môže získať prirodzene z destilácie konárov určitých rastlín, ako sú napríklad zimoviská (Gaultheria procumbens) alebo brezovej (\ tPomalé Betula).

Táto látka bola prvýkrát extrahovaná a izolovaná v roku 1843 vďaka vedcovi francúzskeho pôvodu menom Auguste Cahours; zo zimnej trávy, ktorá sa v súčasnosti získava syntézou v laboratóriách a dokonca na komerčnej úrovni.

Reakcia, ktorá nastáva na získanie tejto chemickej zlúčeniny, je proces nazývaný esterifikácia, pri ktorom sa ester získa reakciou medzi alkoholom a karboxylovou kyselinou. V tomto prípade sa vyskytuje medzi metanolom a kyselinou salicylovou, ako je uvedené nižšie:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Je potrebné poznamenať, že časť molekuly kyseliny salicylovej, ktorá je esterifikovaná hydroxylovou skupinou (OH) alkoholu, je karboxylová skupina (COOH)..

Takže, čo sa stane medzi týmito dvoma chemickými druhmi, je kondenzačná reakcia, pretože molekula vody prítomná medzi reaktantmi je odstránená, zatiaľ čo ostatné reaktanty sú kondenzované, aby sa získal metylsalicylát..

Nasledujúci obrázok ukazuje syntézu metylsalicylátu z kyseliny salicylovej, kde sú znázornené dve po sebe nasledujúce reakcie.

referencie

  1. Wikipedia. (N. D.). Metylsalicylát. Zdroj: en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Metylsalicylát. Získané z britannica.com
  3. Rady Európy. Výbor expertov pre kozmetické výrobky. (2008). Aktívne zložky používané v kozmetike: Bezpečnostný prieskum. Zdroj: books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. a Wahed, A. (2013). Klinická chémia, imunológia a kontrola kvality laboratórií. Zdroj: books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) metylsalicylát. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov