Fyzikálne a chemické vlastnosti organických solí, použitie a príklady



organické soli ide o hustý počet iónových zlúčenín s nespočetnými charakteristikami. Pôvodne pochádzajú z organickej zlúčeniny, ktorá prešla transformáciou, ktorá jej umožňuje byť nosičom náboja, a že aj jej chemická identita závisí od asociovaného iónu..

Na obrázku sú uvedené dva veľmi všeobecné chemické vzorce pre organické soli. Prvý z nich, R-AX, sa interpretuje ako zlúčenina, v ktorej uhlíková štruktúra atóm alebo skupina A nesie kladný náboj + alebo negatívny (-).

Ako je možné vidieť, existuje kovalentná väzba medzi R a A, R-A, ale naopak, A má formálny náboj, ktorý priťahuje (alebo odpudzuje) ión X. Znak náboja bude závisieť od povahy A a chemického prostredia.

Ak by boli A pozitívne, koľko X by mohlo spolupracovať? Len s jedným, vzhľadom na princíp elektroneutrality (+ 1-1 = 0). Aká je však identita X? Anión X by mohol byť CO32-, vyžadujúce dve katióny RA+; halogénid: F-, cl-, br-, atď.; alebo dokonca iná zlúčenina RA-. Možnosti sú nevyčísliteľné.

Tiež organická soľ môže mať aromatický charakter, znázornený v hnedom benzénovom kruhu. Soľ benzoátu meďnatého (II), (C6H5COO)2Napríklad Cu pozostáva z dvoch aromatických kruhov so záporne nabitými karboxylovými skupinami, ktoré interagujú s katiónom Cu.2+.

index

  • 1 Fyzikálne a chemické vlastnosti
    • 1.1 Vysoké molekulové hmotnosti
    • 1.2 Amfifily a povrchovo aktívne látky
    • 1.3 Bod varu alebo bod topenia
    • 1.4 Kyslosť a zásaditosť
  • 2 Použitie
  • 3 Príklady organických solí
    • 3.1 Karboxyláty
    • 3.2 Diarylupráty lítne
    • 3.3 Soli sulfónium
    • 3.4 Soli oxonia
    • 3.5 Amínové soli
    • 3.6 Diazóniové soli
  • 4 Odkazy

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Z obrázku je možné konštatovať, že organické soli pozostávajú z troch zložiek: organického, R alebo Ar (aromatický kruh), atómu alebo skupiny nesúcej iónovú náboj A a protiiónu X.

Tak ako sú chemické zložky a štruktúra definované takými zložkami, ich vlastnosti závisia od nich.

Z tejto skutočnosti možno zhrnúť niektoré všeobecné vlastnosti, ktoré spĺňajú prevažnú väčšinu týchto solí.

Vysoké molekulové hmotnosti

Za predpokladu mono alebo polyvalentných anorganických X aniónov majú organické soli zvyčajne oveľa väčšie molekulové hmotnosti ako anorganické soli. Je to spôsobené hlavne uhlíkovým skeletom, ktorého jednoduché C-C väzby a ich vodíkové atómy prispievajú k množstvu hmoty..

Preto sú R alebo Ar zodpovedné za ich vysoké molekulové hmotnosti.

Amfifily a povrchovo aktívne látky

Organické soli sú amfifilné zlúčeniny, to znamená, že ich štruktúry majú ako hydrofilné, tak hydrofóbne konce.

Aké sú tieto extrémy? R alebo Ar predstavujú hydrofóbny koniec, pretože ich atómy C a H nemajú veľkú afinitu k molekulám vody.

+(-), atóm alebo skupina nesúca náboj, je hydrofilný koniec, pretože prispieva k dipolárnemu momentu a interaguje s dipólmi tvoriacimi vodu (RA).+ OH2).

Keď sú hydrofilné a hydrofóbne oblasti polarizované, amfifilná soľ sa stáva povrchovo aktívnou látkou, substanciou široko používanou na výrobu detergentov a protiemulgační.

Vysoké teploty varu alebo topenia

Podobne ako anorganické soli majú organické soli tiež vysoké teploty topenia a varu v dôsledku elektrostatických síl, ktoré sa riadia v kvapalnej alebo pevnej fáze..

Avšak s organickou zložkou R alebo Ar, iné typy Van der Waalsových síl (Londýnske sily, dipólové dipóly, vodíkové mosty), ktoré určitým spôsobom súťažia s elektrostatickým nábojom.

Z tohto dôvodu sú tuhé alebo kvapalné štruktúry organických solí v prvom rade zložitejšie a rôznorodejšie. Niektorí z nich sa dokonca môžu správať ako kvapalné kryštály.

Kyslosť a zásaditosť

Organické soli sú zvyčajne silnejšie kyseliny alebo zásady ako anorganické soli. Je to preto, že A, napríklad v amínových soliach, má kladný náboj vďaka svojej väzbe s ďalším vodíkom: A+-H. Potom, v kontakte s bázou, darujte protón, aby sa vrátil ako neutrálna zlúčenina:

RA+H + B => RA + HB

H patrí do A, ale je napísané, keď zasahuje do neutralizačnej reakcie.

Na druhej strane RA+ môže to byť veľká molekula, ktorá nie je schopná tvoriť pevné látky s kryštalickou sieťou dostatočne stabilnou s hydroxylovým aniónom alebo hydroxylovým OH-.

Ak je to tak, soľ RA+OH- správa sa ako silná báza; ako zásadité ako NaOH alebo KOH:

RA+OH- + HCI => RACl + H2O

Všimnite si v chemickej rovnici, že Cl anión- nahrádza OH-, vytvorenie soli RA+cl-.

aplikácie

Použitie organických solí sa bude líšiť podľa identity R, Ar, A a X. Okrem toho aplikácia, na ktorú sú určené, závisí aj od typu pevnej alebo kvapalnej látky, ktorú tvoria. Niektoré všeobecné otázky v tomto ohľade sú:

-Slúžia ako činidlá na syntézu ďalších organických zlúčenín. RAX môže pôsobiť ako "donor" reťazca R, ktorý sa má pridať k inej zlúčenine, ktorá nahradí dobrú odchádzajúcu skupinu.

-Sú to povrchovo aktívne látky, takže sa môžu použiť aj ako lubrikanty. Na tento účel sa používajú kovové soli karboxylátov.

-Umožňujú syntetizovať širokú škálu farbív.

Príklady organických solí

karboxyláty

Karboxylové kyseliny reagujú s hydroxidom v neutralizačnej reakcii, čím vznikajú soli karboxylátov: RCOO- M+; kde M+ Môže to byť akýkoľvek katión kovu (Na+, pb2+, K+, atď.) alebo NH amóniový katión4+.

Mastné kyseliny sú alifatické karboxylové kyseliny s dlhým reťazcom, môžu byť nasýtené a nenasýtené. Kyselina palmitová (CH) patrí medzi nasýtené3(CH2)14COOH). Vzniká palmitátová soľ, zatiaľ čo kyselina stearová (CH3(CH2)16COOH tvorí stearátovú soľ. Mydlá sú vyrobené z týchto solí.

V prípade kyseliny benzoovej C6H5COOH (kde C6H5- je to benzénový kruh), keď reaguje s bázou tvoria benzoátové soli. Vo všetkých karboxylátoch skupina -COO- predstavuje A (RAX).

Diacupupráty lítne

Diacuprát lítny je užitočný v organickej syntéze. Jeho vzorec je [R-Cu-R]-Li+, v ktorom atóm medi nesie záporný náboj. Tu meď predstavuje atóm A obrazu.

Sulfóniové soli

Sú tvorené reakciou organického sulfidu s alkylhalogenidom:

R2S + R'X => R2R'S+X

Pre tieto soli nesie atóm síry pozitívny formálny náboj (S)+) majúce tri kovalentné väzby.

Oxoniové soli

Tiež étery (okysličené analógy sulfidov) reagujú s hydrocídmi za vzniku oxóniových solí:

ROR '+ HBr <=> RO+HR '+ Br-

Kyslý protón HBr je kovalentne viazaný na atóm kyslíka éteru (R.)2O+-H), kladne.

Amínové soli

Amíny môžu byť primárne, sekundárne, terciárne alebo kvartérne, ako aj ich soli. Všetky sú charakterizované tým, že majú atóm dusíka spojený s atómom dusíka.

Takže RNH3+X- je to primárna amínová soľ; R2NH2+X-, sekundárneho amínu; R3NH+X-, terciárneho amínu; a R4N+X-, kvartérneho amínu (kvartérna amónna soľ).

Diazóniové soli

Nakoniec diazóniové soli (RN2+X-) alebo arildiazónia (ArN)2+X-) predstavujú východiskový bod pre mnohé organické zlúčeniny, najmä azofarbivá.

referencie

  1. Francis A. Carey. Organická chémia (Šieste vydanie, Pp. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organická chémia. Amíny. (10. vydanie). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Soľ (chémia). Prevzaté z: en.wikipedia.org
  4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: soli. Zdroj: chem.ucla.edu
  5. Chevron Oronite. (2011). Karboxyláty. [PDF]. Zdroj: oronite.com