Vlastnosti chinónov, klasifikácia, získavanie, reakcie



chinóny sú to organické zlúčeniny s aromatickou bázou, ako je benzén, naftalén, antracén a fenantrén; zvážia sa však konjugované cyklické molekuly diacetónu. Vychádzajú z oxidácie fenolov, a preto sú skupiny C-OH oxidované na C = O.

Všeobecne sú to farebné zlúčeniny, ktoré spĺňajú funkcie farbív a farbív. Tiež slúžia ako základ pre prípravu mnohých liekov.

Jeden z derivátov 1,4-benzochinónu (vrchný obrázok) je zložkou ubichinónu alebo koenzýmu Q prítomného vo všetkých živých bytostiach; preto jeho názov "všadeprítomný".

Tento koenzým zasahuje do prevádzky elektronického dopravného reťazca. Proces prebieha v mitochondriálnej vnútornej membráne a je spojený s oxidačnou fosforyláciou, v ktorej sa produkuje ATP, hlavný zdroj energie pre živé bytosti..

Chinóny sa vyskytujú v prírode vo forme pigmentov v rastlinách a zvieratách. Sú tiež prítomné v mnohých bylinkách, ktoré sa tradične používajú v Číne, ako je rebarbora, cassia, senna, kostival, obrie koleno, poligonum a aloe vera.

Chinóny, ktoré používajú fenolické skupiny ako auxocrómy (hydroxychinóny), predstavujú rôzne farby, ako je žltá, oranžová, červenohnedá, fialová atď..

index

  • 1 Fyzikálne a chemické vlastnosti
    • 1.1 Fyzický vzhľad
    • 1.2 Vôňa
    • 1.3 Teplota varu
    • 1.4 Teplota topenia
    • 1.5 Sublimácia
    • 1.6 Rozpustnosť
    • 1.7 Rozpustnosť vo vode
    • 1.8 Hustota
    • 1.9 Tlak pary
    • 1.10 Autoignition
    • 1.11 Spaľovacie teplo
    • 1.12 Zápach (prahová hodnota)
  • 2 Klasifikácia chinónov
    • 2.1 Benzochinóny
    • 2.2 Naftochinóny
    • 2.3 Antrachinóny
  • 3 Získanie
    • 3.1 Benzochinón
    • 3,2 Naftochinón
    • 3.3 Antrachinón
  • 4 Reakcie
  • 5 Funkcie a použitia
    • 5.1 Vitamín K1
    • 5.2 Ubichinón
    • 5.3 Benzochinóny
    • 5.4 Plastochinón
    • 5,5 Naftochinóny
  • 6 Referencie

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Fyzikálne a chemické vlastnosti 1,4-benzochinónu sú opísané nižšie. Avšak vzhľadom na štrukturálnu podobnosť, ktorá existuje medzi všetkými chinónmi, môžu byť tieto vlastnosti extrapolované na iné, ktoré poznajú ich štrukturálne rozdiely.

Fyzický vzhľad

Kryštalická pevná látka žltej farby.

vône

Pikantné dráždivé.

Teplota varu

293 ° C.

Teplota topenia

115,7 ° C (240,3 ° F). Chinóny s vyššou molekulovou hmotnosťou sú tuhé látky s teplotou topenia vyššou ako 115,7 ° C.

sublimácie

Môže sa sublimovať aj pri izbovej teplote.

rozpustnosť

Viac ako 10% v éteri a etanole.

Rozpustnosť vo vode

11,1 mg / ml pri 18 ° C. Chinóny sú vo všeobecnosti veľmi rozpustné vo vode a polárnych rozpúšťadlách kvôli ich schopnosti prijímať vodíkové väzby (napriek hydrofóbnej zložke ich kruhov)..

hustota

3.7 (vo vzťahu k vzduchu vzatému ako 1)

Tlak pary

0,1 mmHg pri 77 ° C (25 ° C).

samovznietenia

1060ºF (560ºC).

Teplo spaľovania

656,6 kcal / g. mol)

Vôňa (prah)

0,4 m / m3.

Klasifikácia chinónov

Existujú tri hlavné skupiny chinónov: benzochinóny (1,4-benzochinón a 1,2-benzochinón), naftochinóny a antrachinóny.

benzochinón

Všetky majú spoločný benzénový kruh so skupinami C = O. Príklady benzochinónov sú: embelina, rapanona a primina.

naftochinony

Štruktúrna báza naftochinónov, ako už názov napovedá, je nafténový kruh, to znamená, že sú odvodené od naftalénu. Príklady naftochinónov sú: plumbagina, lawsona, juglona a lapachol.

antrachinón

Antrachinóny sú charakterizované tým, že majú antracénový kruh ako štruktúrnu bázu; to znamená súbor troch benzénových kruhov spojených ich stranami. Príklady antrachinónov sú: barbaloín, alizarín a crisofanol.

získanie

benzochinón

-Benzochinón sa môže získať oxidáciou 1,4-dihydrobenzénu chlorečnanom sodným v prítomnosti oxidu divanadičného ako katalyzátora a kyseliny sírovej ako rozpúšťadla..

-Benzochinón sa tiež získava oxidáciou anilínu oxidom manganičitým alebo chrómanom ako oxidačnými činidlami v kyslom roztoku..

-Benzochinón sa vyrába oxidačnými procesmi hydrochinónu, napríklad pri reakcii benzochinónu s peroxidom vodíka..

naphthoquinone

Naftochinón sa syntetizuje oxidáciou naftalénu oxidom chrómovým v prítomnosti alkoholu.

antrachinón

-Antrachinón sa syntetizuje kondenzáciou benzénu s anhydridom kyseliny ftalovej v prítomnosti AlCl.3 (Friedel-Craftsova acylácia), pričom vzniká kyselina O-benzoylbenzoová, ktorá podlieha acylačnému procesu, ktorý tvorí antrachinón.

-Antrachinón sa vyrába oxidáciou antracénu kyselinou chrómovou v 48% kyseline sírovej alebo oxidáciou vzduchom v plynnej fáze..

reakcie

-Redukčné činidlá, ako je kyselina sírová, chlorid cínatý alebo kyselina jodovodíková, pôsobia na benzochinón redukciou na hydrochinón.

-Tiež roztok jodidu draselného redukuje roztok benzochinónu na hydrochinón, ktorý môže byť znovu oxidovaný dusičnanom strieborným..

-Chlórové a chloračné činidlá, ako je chlorečnan draselný, v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej, tvoria chlórované deriváty benzochinónu..

-1,2-Benzochinón sa kondenzuje s 0-fenyldiamínom za vzniku chinoxalínov.

-Benzochinón sa používa ako oxidačné činidlo v reakciách organickej chémie.

-V syntéze Baily-Scholl (1905) sa antrachinón kondenzuje s glycerolom za vzniku bezantrénu. V prvom kroku sa chinón redukuje meďou s kyselinou sírovou ako médiom. Karbonylová skupina sa prevedie na metylénovú skupinu a potom sa pridá glycerol.

Funkcie a použitia

Vitamín K1

Vitamín K1 (fylochinón), tvorený spojením derivátu naftochinónu s bočným reťazcom alifatického uhľovodíka, hrá hlavnú úlohu v procese zrážania; pretože zasahuje do syntézy protrombínu, faktoru koagulácie.

ubiquinónu

Ubichinón alebo cytochróm Q je tvorený derivátom benzochinónu naviazaného na bočný reťazec alifatického uhľovodíka.

Zapojený do reťazca elektronického transportu za aeróbnych podmienok, spojený so syntézou ATP v mitochondriách.

benzochinón

-Embelline je farbivo, ktoré sa používa na farbenie žltej vlny. Okrem toho sa pri farbení používa alizarín (antrachinón).

-Alkalický roztok 1,4-benzéndiolu (hydrochinónu) a síranu sodného sa používa ako vývojový systém, ktorý pôsobí na aktivované častice bromidu strieborného a redukuje ich na kovové striebro, čo je negatívom na fotografie..

plastochinon

Plastochinón je súčasťou elektrónového transportného reťazca medzi fotosystémami I a II, ktoré zasahujú do fotosyntézy rastlín..

naftochinony

-Protozoa rodov Leishmania, Trypanosoma a Toxoplasma vykazujú citlivosť na naftochinón prítomný v rosnatke (D. lycoides).

-Plumbagín je naftochinón, ktorý sa používa na zmiernenie reumatickej bolesti a má tiež antispazmodické, antibakteriálne a antifungálne účinky..

-Bolo opísané u naftochinónu, nazývaného lapachol, protinádorového, antimalarického a antifungálneho účinku..

-2,3-Dichlór-1,4-naftochinón má antifungálnu aktivitu. V minulosti sa používal v poľnohospodárstve na kontrolu škodcov a textilného priemyslu.

-Antibiotikum fumchinón vykazujúce selektívnu aktivitu voči gram-pozitívnym baktériám bolo syntetizované najmä s Streptomyces fumanus.

-Existujú naftochinóny, ktoré vykazujú inhibičný účinok na Plasmodium sp. Syntetizovali sa deriváty naftochinónu, ktoré majú antimalarickú účinnosť štyrikrát vyššiu ako chinín.

-Lawsona je pigment izolovaný z listov a stonky henny. Má oranžovú farbu a používa sa na farbenie vlasov.

-Juglón, získaný z listov a mušlí z orechov, sa používa na farbenie dreva.

referencie

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10th vydania.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Chinon. Zdroj: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenone. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert a Marjorie C. Caserio. (2018). Chinóny. Chémia LibreTexts. Zdroj: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa a García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftochinóny: viac ako prírodné pigmenty. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. Zdroj: scielo.org.mx