Hydroxylová (OH) štruktúra, iónové a funkčné skupiny



hydroxylová skupina (OH) je atóm kyslíka, ktorý sa podobá molekule vody. Môže sa nájsť ako skupina, ión alebo radikál (OH)·). Vo svete organickej chémie sa v podstate viaže s atómom uhlíka, aj keď to môže byť aj so sírou alebo fosforom.

Na druhej strane, v anorganickej chémii sa podieľa ako hydroxylový ión (konkrétnejšie hydroxidový ión alebo oxidril). To znamená, že typ väzby medzi ním a kovmi nie je kovalentný, ale iónový alebo koordinovaný. Z tohto dôvodu je to veľmi dôležitý "charakter", ktorý definuje vlastnosti a transformácie mnohých zlúčenín.

Ako je možné vidieť na obrázku vyššie, skupina OH je viazaná na radikál označený písmenom R (ak je to alkyl) alebo písmenom Ar (ak je aromatický). Aby sme nerozlišovali medzi týmito dvoma, niekedy je to spojené s „vlnou“. Takže v závislosti od toho, čo je za „vlnou“, hovoríme o organickej zlúčenine alebo inej.

Čo prispieva skupina OH k molekule, s ktorou je spojená? Odpoveď je v jeho protónoch, ktoré môžu byť "vytrhnuté" silnými zásadami za vzniku solí; môžu tiež komunikovať s inými okolitými skupinami prostredníctvom vodíkových väzieb. Kdekoľvek je, predstavuje potenciálny región tvorby vody.

index

  • 1 Štruktúra
    • 1.1 Vodíkové mostíky
  • 2 Ionhydroxy
  • 3 Dehydratačná reakcia
  • 4 Funkčné skupiny
    • 4.1 Alkoholy
    • 4.2 Fenoly
    • 4.3 Karboxylové kyseliny
  • 5 Referencie

štruktúra

Aká je štruktúra hydroxylovej skupiny? Molekula vody je uhlová; to znamená, že vyzerá ako a bumerang. Ak "vyrezáte" jeden z jeho koncov - alebo to, čo je rovnaké, odstráňte protón - môžu nastať dve situácie: radikál sa vyrába (OH·) alebo hydroxylový ión (OH)-). Obidve však majú lineárnu molekulovú geometriu (ale nie elektronickú).

Je zrejmé, že je to preto, že jednoduché odkazy orientujú dva atómy, aby zostali zarovnané, ale nie rovnaké s ich hybridnými orbitálmi (podľa teórie valenčných väzieb).

Na druhej strane, pretože molekula vody H-O-H a s vedomím, že je uhlová, zmena H pomocou R alebo Ar vzniká z R-O-H alebo Ar-O-H. Presná oblasť zahŕňajúca tri atómy má uhlovú molekulovú geometriu, ale dvojica atómov O-H je lineárna.

Vodíkové mostíky

Skupina OH umožňuje, aby molekuly, ktoré ju majú, vzájomne pôsobili vodíkovými väzbami. Samy o sebe nie sú silné, ale ako sa zvyšuje počet OH v štruktúre zlúčeniny, ich účinky sa množia a odrážajú sa vo fyzikálnych vlastnostiach tej istej látky..

Pretože tieto mosty vyžadujú, aby sa ich atómy stretli, potom atóm kyslíka OH skupiny musí tvoriť priamu čiaru s vodíkom druhej skupiny.

To má za následok veľmi špecifické priestorové usporiadania, ako sú tie, ktoré sa nachádzajú v štruktúre molekuly DNA (medzi dusíkatými bázami)..

Tiež počet OH skupín v štruktúre je priamo úmerný afinite vody pre molekulu alebo naopak. Čo to znamená? Napríklad cukor, hoci má hydrofóbnu uhlíkovú štruktúru, jeho veľký počet OH skupín ho robí veľmi rozpustným vo vode.

V niektorých tuhých látkach sú však intermolekulárne interakcie také silné, že "preferujú" zostať spolu pred rozpustením v určitom rozpúšťadle..

Ionhydroxy

Hoci ióny a hydroxylová skupina sú veľmi podobné, ich chemické vlastnosti sú veľmi odlišné. Hydroxylový ión je extrémne silná báza; to znamená, že prijíma protóny, dokonca silou, aby sa stali vodou.

Prečo? Pretože ide o neúplnú molekulu vody, záporne nabitá a úzkostlivá, aby bola doplnená pridaním protónu.

Typickou reakciou na vysvetlenie zásaditosti tohto iónu je:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

K tomu dochádza, keď sa k alkoholu pridá zásaditý roztok. Tu sa jedná o alkoxidový ión (RO)-) je okamžite spojený s pozitívnym iónom v roztoku; to znamená Na katión+ (Chrastavitosť).

Pretože skupina OH nepotrebuje protonovať, je to extrémne slabá báza, ale ako je možné vidieť v chemickej rovnici, môže darovať protóny, hoci len na veľmi silných bázach..

Podobne stojí za zmienku OH nukleofilný charakter-. Čo tým myslíš? Keďže ide o veľmi malý negatívny ión, môže sa rýchlo pohybovať, aby napadol pozitívne jadrá (nie atómové jadrá)..

Tieto pozitívne jadrá sú atómy molekuly, ktoré trpia elektronickým nedostatkom v dôsledku ich elektronegatívneho prostredia.

Dehydratačná reakcia

Skupina OH prijíma protóny len vo veľmi kyslom prostredí, čo vedie k nasledujúcej reakcii:

R-OH + H+ => R-O2H+

V uvedenom výraze H+ je kyslý protón darovaný veľmi kyslým druhom (H2SW4, HCI, HI, atď.). Tu sa tvorí molekula vody, ale je spojená so zvyškom organickej (alebo anorganickej) štruktúry.

Čiastočný kladný náboj na kyslíkovom atóme spôsobuje oslabenie R-O väzby2H+, výsledkom je uvoľnenie vody. Z tohto dôvodu je známa ako dehydratačná reakcia, pretože alkoholy v kyslom prostredí uvoľňujú kvapalnú vodu.

Čo bude ďalej? Tvorba tzv. Alkenov (R)2C = CR2 alebo R2C = CH2).

Funkčné skupiny

alkoholy

Samotná hydroxylová skupina je už funkčnou skupinou alkoholov. Príklady tohto typu zlúčenín sú etylalkohol (EtOH) a propanol (CH3CH2CH2OH).

Sú to zvyčajne kvapaliny miešateľné s vodou, pretože môžu vytvárať vodíkové väzby medzi svojimi molekulami.

fenoly

Ďalším typom alkoholov sú aromáty (ArOH). Ar znamená arylový radikál, ktorý nie je viac ako benzénový kruh s alebo bez alkylových substituentov.

Aromatickosť týchto alkoholov ich robí odolnými voči kyselinovým protónovým útokom; inými slovami, nemôžu byť dehydratované (pokiaľ je skupina OH viazaná priamo na kruh).

Toto je prípad fenolu (C6H5OH):

Fenolický kruh môže byť súčasťou väčšej štruktúry, ako je tomu v prípade aminokyseliny tyrozínu.

Karboxylové kyseliny

Nakoniec hydroxylová skupina predstavuje kyselinový charakter karboxylovej skupiny prítomnej v organických kyselinách (-COOH). Na rozdiel od alkoholov alebo fenolov je OH veľmi kyslé, jeho protón je darovaný silným alebo mierne silným bázam.

referencie

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. február 2017). Definícia hydroxylovej skupiny. Prevzaté z: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Hydroxyskupina. Prevzaté z: en.wikipedia.org
  3. Projekt Biológia. (25. augusta 2003). Hydroxylové aminokyseliny. Katedra biochémie a molekulárnej biofyziky Univerzita v Arizone. Prevzaté z: biology.arizona.edu
  4. J.A. Colapret. Alkoholy. Prevzaté z: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Hydroxylová skupina. Zdroj: quimicas.net
  6. Ian Hunt. Dehydratácia alkoholov. Katedra chémie, Univerzita v Calgary. Prevzaté z: chem.ucalgary.ca