Charakteristiky a vlastnosti aromatických uhľovodíkov



aromatické uhľovodíky sú to organické zlúčeniny, ktoré majú ako svoju štruktúru hlavne benzén, cyklickú zlúčeninu so šiestimi atómami uhlíka v kombinácii s vodíkom, a to tak, že vznikajúce konjugované väzby vznikajú v dôsledku delokalizácie, ktoré ich elektróny nachádzajú medzi molekulárnymi orbitálmi..

Inými slovami to znamená, že táto zlúčenina má sigma (σ) väzby uhlík-vodík a väzby typu pi (π) uhlík-uhlík, ktoré umožňujú slobodu pohybu elektrónom, aby ukázali fenomén rezonancie a iné jedinečné prejavy, ktoré sú správne. týchto látok.

Výraz "aromatické látky" bol týmto zlúčeninám označený dlho predtým, ako poznal ich reakčné mechanizmy, a to jednoduchým faktom, že veľký počet týchto uhľovodíkov vydáva určité sladké alebo príjemné pachy..

index

  • 1 Charakteristika a vlastnosti aromatických uhľovodíkov
    • 1.1 Hetero-brzdy
  • 2 Štruktúra
  • 3 Nomenklatúra
  • 4 Použitie
  • 5 Referencie

Charakteristiky a vlastnosti aromatických uhľovodíkov

Ak vezmeme do úvahy obrovské množstvo aromatických uhľovodíkov na báze benzénu, je dôležité vedieť, že ide o bezfarebnú, kvapalnú a horľavú látku získanú z niektorých procesov súvisiacich s olejom..

Takže táto zlúčenina, ktorej vzorec je C6H6, má nízku reaktivitu; to znamená, že molekula benzénu je pomerne stabilná a je spôsobená elektronickou delokalizáciou medzi atómami uhlíka.

heteroareny

Existuje tiež mnoho aromatických molekúl, ktoré nie sú založené na benzéne a nazývajú sa heteroarény, pretože vo svojej štruktúre je aspoň jeden atóm uhlíka nahradený iným prvkom, ako je síra, dusík alebo kyslík, ktoré sú heteroatómami..

Je však dôležité vedieť, že pomer C: H je veľký v aromatických uhľovodíkoch a preto sa pri ich spaľovaní vytvára silný žltý plameň, ktorý uvoľňuje sadze..

Ako už bolo uvedené vyššie, veľká časť týchto organických látok uvoľňuje určitý zápach počas manipulácie. Okrem toho sa tento typ uhľovodíkov podrobí elektrofilným a nukleofilným substitúciám, aby sa získali nové zlúčeniny.

štruktúra

V prípade benzénu, každý atóm uhlíka zdieľa elektrón s atómom vodíka a elektrón s každým susedným atómom uhlíka. Potom je voľným elektrónom migrácia v rámci štruktúry a generovanie rezonančných systémov, ktoré poskytujú tejto molekule veľkú stabilitu, ktorá je charakteristická.

Aby molekula mala aromatickosť, musí dodržiavať určité pravidlá, medzi ktorými sú nasledovné:

- Byť cyklický (umožňuje existenciu rezonančných štruktúr).

- Byť plochý (každý z atómov patriacich do štruktúry kruhu má sp hybridizáciu2).

- Byť schopný delokalizovať svoje elektróny (keďže má striedavé jednoduché a dvojité väzby, predstavuje kruh vo vnútri kruhu).

Podobne, aromatické zlúčeniny musia tiež spĺňať Hückelove pravidlo, ktoré pozostáva z počítania π elektrónov prítomných v kruhu; iba ak je toto číslo rovné 4n + 2, sú považované za aromatické (kde n je celé číslo rovné alebo väčšie ako nula).

Rovnako ako benzénová molekula, mnohé z nich sú tiež aromatické (pokiaľ sú v súlade s vyššie uvedenými podmienkami a zachovaná štruktúra kruhu), ako niektoré polycyklické zlúčeniny, ako napríklad naftalén, antracén, fenantrén a naftacén.

To platí aj pre iné uhľovodíky, ktoré nemajú benzén ako bázu, ale ktoré sa okrem iného považujú za aromatické, ako je pyridín, pyrol, furán, tiofén..

názvoslovie

V prípade molekúl benzénu s jedným substituentom (monosubstituovaným), ktorým sú tie benzény, v ktorých bol atóm vodíka nahradený iným atómom alebo skupinou atómov, je názov substituenta nasledovaný slovom označený jedným slovom. benzol.

Príkladom je reprezentácia etylbenzénu, ktorá je znázornená nižšie:

Podobne, ak sú v benzéne dva substituenty, malo by sa uviesť miesto substituentu číslo dva vo vzťahu k číslu jedna.

Na dosiahnutie tohto cieľa sa začína číslovaním atómov uhlíka od jedného do šiestich. Potom môžete vidieť, že existujú tri možné typy zlúčenín, ktoré sú pomenované podľa atómov alebo molekúl, ktoré sú ako substituenty, takto:

Predpona o- (orto-) sa používa na označenie substituentov v polohách 1 a 2, termín m- (meta-), aby sa označili substituenty na atómoch 1 a 3 a expresia p- (pre -) na označenie substituentov v polohách 1 a 4 zlúčeniny.

Podobne, ak existuje viac ako dva substituenty, mali by byť pomenované tak, že označia svoje pozície číslami, aby mohli mať čo najmenej čísel; a ak majú vo svojej nomenklatúre rovnakú prioritu, mali by byť uvedené abecedne.

Benzénovú molekulu môžete mať aj ako substituent a v týchto prípadoch sa nazýva fenyl. Ak sa však jedná o polycyklické aromatické uhľovodíky, mali by byť pomenované tak, že označujú polohu substituentov, potom názov substituenta a nakoniec názov zlúčeniny..

aplikácie

- Jedným z hlavných spôsobov použitia je ropný priemysel alebo organická syntéza laboratórií.

- Zdôrazňuje vitamíny a hormóny (takmer úplne), rovnako ako drvivá väčšina korenín používaných pri varení.

- Organické tinktúry a parfumy, prírodného alebo syntetického pôvodu.

- Ďalšími významnými aromatickými uhľovodíkmi sú nealicyklické alkaloidy, ako aj zlúčeniny s výbušnými vlastnosťami, ako je trinitrotoluén (všeobecne známy ako TNT) a zložky slzného plynu..

- V lekárskych aplikáciách je možné pomenovať určité analgetické látky, ktoré majú molekulu benzénu vo svojej štruktúre, vrátane kyseliny acetylsalicylovej (známej ako aspirín) a ďalších, ako napríklad acetaminofénu..

- Niektoré aromatické uhľovodíky majú obrovskú toxicitu pre živé bytosti. Napríklad benzén, etylbenzén, toluén a xylén sú karcinogénne.

referencie

  1. Aromatické uhľovodíky. (2017). Wikipedia. Zdroj: en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Chémia. (9. vydanie). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J.G., Atkinson, R., a Becker, K.H. (2002). Mechanizmy atmosférickej oxidácie aromatických uhľovodíkov. Zdroj: books.google.co.ve
  4. ASTM výbor D-2 o ropných výrobkoch a mazivách. (1977). Príručka o analýze uhľovodíkov. Zdroj: books.google.co.ve
  5. Harvey, R.G. (1991). Polycyklické aromatické uhľovodíky: chémia a karcinogenita. Zdroj: books.google.co.ve