Druhy, názvoslovie, použitia a príprava alkalických halogenidov



alkylhalogenidy, alkylhalogenidy, halogénalkány alebo halogénalkány sú chemické zlúčeniny, v ktorých jeden alebo viac atómov vodíka alkánu bolo nahradených atómami halogénu (zvyčajne jedným alebo viacerými atómami fluóru, chlóru, brómu alebo jódu)..

Ako sa to vzťahuje aj na alkány, haloalkány sú nasýtené organické zlúčeniny, čo znamená, že všetky chemické väzby, ktoré viažu atómy v molekule, sú jednoduché väzby.

Každý atóm uhlíka tvorí 4 väzby, buď s inými atómami uhlíka alebo s atómami vodíka alebo halogénu. Každý atóm vodíka a halogén je pripojený na jeden atóm uhlíka.

Jednoduchý všeobecný vzorec, ktorý opisuje mnoho (ale nie všetkých) halogénalkánov je:

CnH2n + 1X

Kde písmeno n predstavuje počet atómov uhlíka v každej molekule zlúčeniny a písmeno X predstavuje konkrétny atóm halogénu.

Príkladom skutočnej chemickej látky opísanej týmto vzorcom je fluórmetán (tiež známy ako metylfluorid), ktorého molekuly majú len jeden atóm uhlíka (takže n = 1) a zahŕňa halogén-fluór (takže X = F). Vzorec tejto zlúčeniny je CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Pri porovnávaní alkánov a haloalkánov uvidíme, že haloalkány majú vyššie teploty varu ako alkány, ktoré obsahujú rovnaký počet uhlíkov..

Rozptylové sily Londýna sú prvým z dvoch typov síl, ktoré prispievajú k tomuto fyzickému majetku. Pamätajte, že disperzné sily Londýna sa zvyšujú s plochou povrchu molekuly.

Pri porovnávaní halogénalkánov s alkánmi vykazujú haloalkány vzrast povrchovej plochy v dôsledku substitúcie halogénu za vodík.

Interakcia dipólov a dipólov je druhým typom sily, ktorá prispieva k vyššiemu bodu varu. Tento typ interakcie je coulombická príťažlivosť medzi negatívnymi čiastočnými a pozitívnymi čiastočnými nábojmi, ktoré existujú medzi väzbami uhlík-halogén v samostatných molekulách haloalkánu..

Podobne ako v prípade disperzných síl v Londýne, aj dipólovo-dipólové interakcie stanovujú vyšší bod varu halogénalkánov v porovnaní s alkánmi s rovnakým počtom atómov uhlíka (Curtis, 2016)..

Typy alkylhalogenidov

Alkylhalogenidy, podobné amínom, môžu byť primárne, sekundárne alebo terciárne v závislosti od toho, v ktorom atóme je atóm halogénu.

V primárnom halogénalkáne (1 °) je uhlík nesúci atóm halogénu viazaný iba na inú alkylovú skupinu. Obrázok 1 uvádza príklady primárnych halogénalkánov.

Obrázok 1: Príklady haloalkánov, etán brómu (vľavo) chlórpropán (cent.) A 2-metyljód propán.

V sekundárnom (2 °) haloalkáne je uhlík s pripojeným halogénom priamo pripojený k dvom ďalším alkylovým skupinám, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne. Obrázok 2 znázorňuje príklady sekundárnych halogénalkánov.

Obrázok 2: Príklady sekundárnych halogénalkánov, 2 brómpropánu (vľavo) a 2-butánu (vpravo)

V terciárnom halogénalkáne (3 °) je atóm uhlíka, ktorý obsahuje halogén, priamo viazaný na tri alkylové skupiny, ktoré môžu byť akákoľvek ich kombinácia alebo rôzne.

názvoslovie

Podľa IUPAC musia byť na označenie alkylhalogenidov dodržané tri pravidlá:

  1. Materský reťazec je očíslovaný tak, aby bol substituent nájdený ako najnižší, buď halogén alebo alkylová skupina.
  2. Halogénové substituenty sú označené predponami fluór, chlór, bróm a jód a sú uvedené v abecednom poradí s inými substituentami..
  3. Každý halogén sa nachádza v hlavnom reťazci, čo mu dáva číslo, ktoré predchádza názvu halogénu (Ian Hunt, S.F.).

Napríklad, ak máte nasledujúcu molekulu:

Podľa vyššie uvedených krokov je molekula očíslovaná od uhlíka, kde sa nachádza halogén, v tomto prípade od chlóru, ktorý je v polohe 1. Táto molekula sa nazýva 1 chlórbután alebo chlórbután..

Ďalším príkladom by mohla byť nasledujúca molekula:

Všimnite si, že existuje prítomnosť dvoch atómov chlóru, v tomto prípade sa predpona di pridáva k halogénu, ktorému predchádza číslo uhlíka, kde sú. V tomto prípade bude molekula nazývaná 1,2-dichlórbután (Colapret, S.F.).

Príprava halogénalkánov

Halogénové alkány sa môžu pripraviť reakciou medzi alkénmi a halogenovodíkmi, ale častejšie sa vyrábajú nahradením -OH skupiny v alkohole atómom halogénu..

Všeobecná reakcia je nasledovná:

Úspešné terciárne chlóralkány je možné vyrobiť zo zodpovedajúceho alkoholu a koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, ale na primárne alebo sekundárne je potrebné použiť iný spôsob, pretože reakčné rýchlosti sú príliš pomalé..

Terciárny chlóralkán sa môže pripraviť miešaním zodpovedajúceho alkoholu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou pri teplote miestnosti.

Chlóralkány sa môžu pripraviť reakciou alkoholu s kvapalným chloridom fosforečným, PCI3.

Môžu byť tiež pripravené pridaním pevného chloridu fosforečného (V) (PCI5) k alkoholu.

Táto reakcia je pri teplote miestnosti prudká, pričom vzniká plynný chlorovodík. Nie je dobrou voľbou ako spôsob výroby halogénalkánov, hoci sa používa ako test pre skupiny -OH v organickej chémii (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Použitie alkylhalogenidu

Alkylhalogenidy majú rôzne použitie, vrátane hasiacich prístrojov, hnacích plynov a rozpúšťadiel.

Halogénalkány reagujú s mnohými látkami, ktoré vedú k širokej škále rôznych organických produktov, a preto sú užitočné v laboratóriu ako sprostredkovatelia pri výrobe iných organických chemikálií..

Niektoré haloalkány majú negatívny vplyv na životné prostredie, ako je poškodzovanie ozónu. Najznámejšou rodinou v tejto skupine sú chlórfluórované uhľovodíky alebo krátkodobo CFC.

CFC sú chlórfluórované uhľovodíky - zlúčeniny, ktoré obsahujú uhlík s pripojenými atómami chlóru a fluóru. Dve bežné CFC sú CFC-11, čo je trichlórkarbónový uhlík a CFC-12, ktorým je dichlór-difluór-uhlík..

CFC nie sú horľavé a nie sú veľmi toxické. Preto im bol poskytnutý veľký počet použití.

Používali sa ako chladivá, hnacie plyny pre aerosóly, na výrobu penových plastov, ako je expandovaný polystyrén alebo polyuretánová pena, a ako rozpúšťadlá na suché čistenie a na všeobecné odmasťovacie účely..

Bohužiaľ, CFC sú vo veľkej miere zodpovedné za zničenie ozónovej vrstvy. V hornej atmosfére sa uhlík-chlórové väzby rozpadajú, čím poskytujú voľné radikály chlóru.

Práve tieto radikály ničia ozón. CFC sú nahradené zlúčeninami, ktoré sú menej škodlivé pre životné prostredie. Odtiaľ, v dôsledku Montrealského protokolu, bolo použitie väčšiny CFC eliminované.

CFC môžu tiež spôsobiť globálne otepľovanie. Napríklad molekula CFC-11 má potenciál globálneho otepľovania približne 5000-krát väčší ako molekula oxidu uhličitého.

Na druhej strane, v atmosfére je oveľa viac oxidu uhličitého ako CFC, takže globálne otepľovanie nie je hlavným problémom, ktorý je s nimi spojený.

Niektoré halogénalkány sa stále používajú, aj keď pre niektoré aplikácie (napríklad ako aerosólové hnacie látky) sa môžu použiť jednoduché alkány, ako napríklad bután (Clark, USS OF HALOGENOALKANES, 2015).

referencie

  1. Clark, J. (2015, september). ZAVEDENIE HALOGÉNOVÝCH KANÁLOV . Zdroj: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, september). VYTVÁRANIE HALOGENOALKÁNOV . Zdroj: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, september). POUŽITIE HALOGÉNALKÁNOV. Zdroj: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Halogénalkány (Alkylhalogenidy). Zdroj: colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. júl). Halogenidy. Zdroj: chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Halogenidy. (S.F.). Zdroj: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Základná organická nomenklatúra IUPAC. Zdroj: chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.