Difenylamín (C6H5) 2NH Chemická štruktúra, Vlastnosti

difenylamín je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C₆H₅)₂NH. Jeho názov označuje, že ide o amín, ako aj jeho vzorec (-NH₂). Na druhej strane termín "difenyl" znamená prítomnosť dvoch aromatických kruhov viazaných na dusík. Difenylamín je teda aromatický amín.

Vo svete organických zlúčenín nie je slovo aromatický nevyhnutne spojené s existenciou jeho zápachu, ale s vlastnosťami, ktoré definujú jeho chemické správanie voči určitým druhom..

V prípade difenylamínu sa jeho aromatickosť a skutočnosť, že jeho tuhá látka má výraznú arómu, zhodujú. Avšak základy alebo mechanizmy, ktoré riadia ich chemické reakcie, možno vysvetliť ich aromatickým charakterom, ale nie ich príjemnou vôňou.

Jeho chemická štruktúra, zásaditosť, aromatickosť a intermolekulové interakcie sú premenné, ktoré sú zodpovedné za jeho vlastnosti: od farby jej kryštálov až po ich použiteľnosť ako antioxidačné činidlo.

index

• 1 Chemická štruktúra
• 2 Použitie
• 3 Príprava
  • 3.1 Tepelná deaminácia anilínu
  • 3.2 Reakcia s fenotiazínom
• 4 Vlastnosti
  • 4.1 Rozpustnosť a zásaditosť
• 5 Referencie 

Chemická štruktúra

V horných obrázkoch sú znázornené chemické štruktúry difenylamínu. Čierne guľôčky zodpovedajú atómom uhlíka, biele guľôčky zodpovedajú atómom vodíka a modré guľôčky zodpovedajú atómu dusíka..

Rozdiel medzi oboma obrázkami je modelom toho, ako graficky reprezentujú molekulu. V dolnej časti vyniká aromatickosť prstencov s čiernymi bodkovanými čiarami a rovnako je zrejmá aj plochá geometria týchto krúžkov..

Ani jeden z týchto dvoch obrázkov nevykazuje solitárny pár elektrónov, ktoré nie sú zdieľané na atóme dusíka. Tieto elektróny "chodia" cez konjugovaný π systém dvojitých väzieb v kruhoch. Tento systém tvorí druh cirkulujúceho oblaku, ktorý umožňuje intermolekulové interakcie; to znamená s inými kruhmi inej molekuly.

Vyššie uvedené znamená, že nezdieľaný pár dusíka prechádza oboma kruhmi, pričom rovnomerne rozdeľujú svoju elektrónovú hustotu a potom sa vracajú do dusíka, aby sa cyklus zopakoval..

V tomto procese sa znižuje dostupnosť týchto elektrónov, čo má za následok zníženie zásaditosti difenylamínu (jeho tendencia darovať elektróny ako Lewisova báza)..

aplikácie

Difenylamín je oxidačné činidlo schopné plniť rad funkcií a medzi nimi sú:

- Počas skladovania jablká a hrušky podliehajú fyziologickému procesu, ktorý sa nazýva oparenie, ktorý súvisí s produkciou konjugovaných triénov, čo vedie k poškodeniu kože plodov. Pôsobenie difenylamínu umožňuje predĺžiť dobu skladovania, čím sa znižuje poškodenie plodov na 10% toho, čo bolo pozorované v jeho neprítomnosti..

- Bojom s oxidáciou, difenylamínom a jeho derivátmi predlžuje činnosť motorov tým, že zabraňuje zahusťovaniu použitého oleja.

- Difenylamín sa používa na obmedzenie pôsobenia ozónu vo výrobe gumy.

- Difenylamín sa používa v analytickej chémii na detekciu dusičnanov (NO₃^-), chlorečnanov (ClO)₃^-) a iné oxidačné činidlá.

- Je to indikátor používaný pri detekčných testoch otravy dusičnanmi.

- Keď sa RNA hydrolyzuje jednu hodinu, reaguje s difenylamínom; to umožňuje jeho kvantifikáciu.

- Vo veterinárnej medicíne sa difenylamín používa lokálne pri prevencii a liečení prejavov šnekov u plemenných zvierat.

- Niektoré z derivátov difenylamínu patria do kategórie nesteroidných protizápalových liekov. Podobne môžu mať farmakologické a terapeutické účinky, ako je antimikrobiálna, analgetická, antikonvulzívna a protirakovinová aktivita..

príprava

Prirodzene, difenylamín sa vyrába v cibuli, koriandroch, listoch zeleného a čierneho čaju a šupkách citrusových plodov. Synteticky existuje mnoho ciest, ktoré vedú k tejto zlúčenine, ako napríklad:

Tepelná deaminácia anilínu

Pripravuje sa tepelnou deamináciou anilínu (C₆H₅NH₂) v prítomnosti oxidačných katalyzátorov.

Ak anilín v tejto reakcii nezahŕňa do svojej štruktúry atóm kyslíka, prečo je oxidovaný? Pretože aromatický kruh je skupina, ktorá odoberá elektróny, na rozdiel od atómu H, ktorý daruje svoju nízku elektrónovú hustotu dusíku v molekule.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Anilín môže tiež reagovať s hydrochloridovou soľou anilínu (C)₆H₅NH₃⁺cl^-) pri teplote 230 ° C počas 20 hodín.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakcia s fenotiazínom

Difenylamín spôsobuje niekoľko derivátov v kombinácii s rôznymi činidlami. Jedným z nich je fenotiazín, ktorý pri syntéze sírou je prekurzorom derivátov s farmaceutickým účinkom.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

vlastnosti

Difenylamín je biela kryštalická pevná látka, ktorá v závislosti od nečistôt môže získať bronchiálne, jantárové alebo žlté tóny. Má príjemnú vôňu kvetov, má molekulovú hmotnosť 169,23 g / mol a hustotu 1,2 g / ml.

Molekuly týchto tuhých látok interagujú s Van der Waalsovými silami, medzi ktorými sú vodíkové väzby tvorené atómami dusíka (NH-NH) a stohovanie aromatických kruhov, ktoré spočívajú v tom, že ich „elektronické mraky“ sú na jednej strane..

Keďže aromatické kruhy zaberajú veľa miesta, zasahujú do vodíkových väzieb bez toho, aby sa brali do úvahy aj rotácie väzieb N-kruhu. To spôsobuje, že tuhá látka nemá veľmi vysokú teplotu topenia (53 ° C)..

V kvapalnom stave sú však molekuly separovanejšie a účinnosť vodíkových väzieb sa zlepšuje. Podobne je difenylamín relatívne ťažký, čo vyžaduje veľa tepla, aby prešiel do plynnej fázy (302 ° C, jej teplota varu). Toto je tiež čiastočne dôsledkom hmotnosti a interakcií aromatických kruhov.

Rozpustnosť a zásaditosť

Je veľmi nerozpustný vo vode (0,03 g / 100 g vody) vďaka hydrofóbnemu charakteru jeho aromatických kruhov. Na druhej strane je veľmi rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je benzén, tetrachlórmetán (CCl).₄), acetón, etanol, pyridín, kyselina octová atď..

Konštanta kyslosti (pKa) je 0,79, čo sa týka kyslosti jeho konjugovanej kyseliny (C₆H₅NH₃⁺). Protón pridaný k dusíku má tendenciu oddeľovať sa, pretože pár elektrónov, s ktorými je viazaný, môže prechádzať cez aromatické kruhy. Teda vysoká nestabilita C₆H₅NH₃⁺ odráža nízku zásaditosť difenylamínu.

referencie

1. Gabriela Calvo (16. apríl 2009). Ako difenylamín ovplyvňuje kvalitu ovocia? Získané dňa 10. apríla 2018, z: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenylamín Antioxidanty. Získané dňa 10. apríla 2018, z: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologické aplikácie difenylamínu a jeho derivát ako účinná bioaktívna zlúčenina: prehľad. Súčasné bioaktívne zlúčeniny, objem 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Príprava difenylamínu. Získané dňa 10. apríla 2018, z: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenylamínu. Získané 10. apríla 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenylamínu. Získané dňa 10. apríla 2018, z: en.wikipedia.org