Štruktúra chlórbenzénu (C6H5Cl), vlastnosti, syntéza



chlórbenzén Výraz "aromatická zlúčenina" je aromatická zlúčenina chemického vzorca C6H5Cl, konkrétne aromatický halogenid. Pri izbovej teplote je to bezfarebná, horľavá kvapalina, ktorá sa často používa ako rozpúšťadlo a odmasťovadlo. Okrem toho slúži ako surovina na výrobu mnohých užitočných chemických zlúčenín.

V poslednom storočí slúžil ako základ pre syntézu insekticídu DDT, veľmi užitočného pri eradikácii chorôb, ako je malária. Avšak v roku 1970 bolo jeho používanie zakázané kvôli svojej vysokej toxicite pre ľudí. Molekula chlórbenzénu je polárna v dôsledku väčšej elektronegativity chlóru vo vzťahu k atómu uhlíka, ku ktorému sa pripája..

To má za následok, že chlór má miernu hustotu záporného náboja ô- vzhľadom na uhlík a zvyšok aromatického kruhu. Podobne je chlórbenzén prakticky nerozpustný vo vode, ale je rozpustný v kvapalinách aromatickej chemickej povahy, ako sú: chloroform, benzén, acetón atď..

Okrem toho Rhodococcus phenolicus je bakteriálny druh schopný degradovať chlórbenzén ako jediný zdroj uhlíka.

index

  • 1 Chemická štruktúra
  • 2 Chemické vlastnosti
    • 2.1 Vôňa
    • 2.2 Molekulová hmotnosť
    • 2.3 Teplota varu
    • 2.4 Teplota topenia
    • 2.5 Bod vzplanutia
    • 2.6 Rozpustnosť vo vode
    • 2.7 Rozpustnosť v organických zlúčeninách
    • 2.8 Hustota
    • 2.9 Hustota pár
    • 2.10 Tlak pár
    • 2.11 Autoignition
    • 2.12 Viskozita
    • 2.13 Žieravosť
    • 2.14 Teplo spaľovania
    • 2.15 Teplo na odparovanie
    • 2.16 Povrchové napätie
    • 2.17 Ionizačný potenciál
    • 2.18 Prahová hodnota zápachu
    • 2.19 Experimentálna teplota tuhnutia
    • 2.20 Stabilita
  • 3 Zhrnutie
  • 4 Aplikácie
    • 4.1 Použitie v organickej syntéze
    • 4.2 Použitie na syntézu organických rozpúšťadiel
    • 4.3
  • 5 Referencie

Chemická štruktúra

Štruktúra chlórbenzénu je znázornená na hornom obrázku. Čierne uhlíkové guľôčky tvoria aromatický kruh, zatiaľ čo biele guľôčky a zelené guľôčky tvoria atómy vodíka a chlóru..

Na rozdiel od molekuly benzénu má chlórbenzén dipólový moment. Je to preto, že atóm Cl je viac elektronegatívny ako zvyšok uhlíka s sp hybridizáciou.2.

Z tohto dôvodu nie je rovnomerné rozdelenie elektrónovej hustoty v kruhu, ale väčšina je zameraná na atóm Cl..

Podľa tohto vysvetlenia, s mapou elektronickej hustoty, by sa mohlo potvrdiť, že hoci je slabá, existuje oblasť, ktorá je bohatá na elektróny..

V dôsledku toho molekuly chlórbenzénu vzájomne interagujú prostredníctvom síl dipólového a dipólového typu. Nie sú však dostatočne silné, aby táto zlúčenina existovala v pevnej fáze pri teplote miestnosti; z tohto dôvodu je to kvapalina (ale s vyššou teplotou varu ako benzén).

Chemické vlastnosti

vône

Jeho vôňa je mäkká, nie nepríjemná a podobná mandľu.

Molekulová hmotnosť

112,556 g / mol.

Teplota varu

131,6 ° C (270 ° F) až 760 mmHg tlaku.

Teplota topenia

-45,2 ° C (-49 ° F)

Bod vzplanutia

27 ° C (82 ° F)

Rozpustnosť vo vode

499 mg / l pri 25 ° C.

Rozpustnosť v organických zlúčeninách

Mieša sa s etanolom a etyléterom. Je veľmi rozpustný v benzéne, tetrachlórmetáne, chloroforme a sírouhlíku.

hustota

1,1058 g / cm3 pri 20 ° C (1,11 g / cm3 pri 68 ° F). Je to kvapalina o niečo hustšia ako voda.

Hustota pár

3,88 vo vzťahu k vzduchu. 3,88 (vzduch = 1).

Tlak pary

8,8 mmHg pri 68 ° F; 11,8 mmHg pri 77 ° F; 120 mmHg pri 25 ° C.

samovznietenia

593 ° C (1 099 ° C)

viskozita

0,806 mPoise pri 20 ° C.

leptanie

Pôsobí na niektoré typy plastov, gumy a niektoré druhy povlakov.

Teplo spaľovania

-3.100 kJ / mol pri 25 ° C.

Odparovacie teplo

40,97 kJ / mol pri 25 ° C.

Povrchové napätie

33,5 dyn / cm pri 20 ° C.

Ionizačný potenciál

9,07 eV.

Prahová hodnota zápachu

Rozpoznávanie vo vzduchu 2.1.10-1 ppm. Nízky zápach: 0,98 mg / cm3; Vysoký zápach: 280 mg / cm3.

Experimentálny bod tuhnutia

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilita

Je nekompatibilný s oxidačnými činidlami.

syntéza

V priemysle sa používa metóda zavedená v roku 1851, v ktorej prechádza plynný chlór (Cl2) cez kvapalný benzén pri teplote 240 ° C v prítomnosti chloridu železitého (FeCl.)3), ktorý pôsobí ako katalyzátor.

C6H6 => C6H5cl

Chlórbenzén sa tiež pripravuje z anilínu v Sandmayerovej reakcii. Anilín tvorí benzéndiazóniumchlorid v prítomnosti dusitanu sodného; a benzéndiazóniumchlorid tvorí benzénchlorid v prítomnosti chloridu medi.

aplikácie

Použitie v organickej syntéze

-Používa sa ako rozpúšťadlo, odmasťovacie činidlo a slúži ako surovina na výrobu mnohých vysoko užitočných zlúčenín. Chlórbenzén sa použil pri syntéze insekticídu DDT, ktorý je v súčasnosti v dôsledku jeho toxicity pre ľudí.

-Hoci je chlórbenzén v menšej miere používaný pri syntéze fenolu, zlúčeniny, ktorá má fungicídne, baktericídne, insekticídne, antiseptické účinky a je tiež používaná pri výrobe agrochemikálií, ako aj pri výrobe kyseliny acetylisalicylovej..

-Zasahuje do výroby diizokyanátu, odmasťovacieho prostriedku autodielov.

-Používa sa na získanie p-nitrochlórbenzénu a 2,4-dinitrochlórbenzénu.

-Používa sa pri syntéze zlúčenín trifenylfosfínu, tiofenolu a fenylsilánu.

-Trifenylfosfín sa používa pri syntéze organických zlúčenín; Tiofenol je pesticídne činidlo a farmaceutický sprostredkovateľ. Naproti tomu fenylsilán sa používa v silikónovom priemysle.

-Je súčasťou suroviny na výrobu difenyloxidu, ktorý sa používa ako prostriedok na prenos tepla, pri kontrole chorôb rastlín a pri výrobe iných chemických výrobkov..

-P-nitrochlórbenzén získaný z chlórbenzénu je zlúčenina, ktorá sa používa ako medziprodukt pri výrobe farbív, pigmentov, farmaceutík (paracetamol) a chémie kaučuku..

Použitie na syntézu organických rozpúšťadiel

Chlórbenzén sa tiež používa ako surovina na prípravu rozpúšťadiel používaných pri syntéznych reakciách organických zlúčenín, ako je metyléndifenyldiizokyanát (MDI) a uretán..

MDI zasahuje do syntézy polyuretánu, ktorý plní mnohé funkcie pri výrobe výrobkov pre stavebníctvo, chladničiek a mrazničiek, nábytku pre postele, obuvi, automobilov, náterov a lepidiel a iných aplikácií..

Podobne je uretán surovinou na výrobu poľnohospodárskych pomocných látok, farieb, atramentov a čistiacich rozpúšťadiel na použitie v elektronike..

Medicínske použitie

-2,4-dinitrochlórbenzén sa používa v dermatológii pri liečbe alopécie areata. Používa sa aj v štúdiách alergie a imunológie dermatitídy, vitiliga a v prognóze vývoja u pacientov s malígnym melanómom, genitálnymi bradavicami a bežnými bradavicami..

-Má terapeutické použitie u pacientov s HIV. Na druhej strane mu boli prisudzované imunomodulátorové funkcie, čo je aspekt, ktorý je predmetom diskusie.

referencie

  1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlórbenzén a jeho aplikácie. [PDF]. Venezuelská dermatológia, VOL. 36, č.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitrochlórbenzén (PNCB). Získané dňa 4. júna 2018, z: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlórbenzén: Vlastnosti, reaktivita a použitia. Získané dňa 4. júna 2018, z: study.com
  4. Wikipedia. (2018). chlórbenzén. Získané dňa 4. júna 2018, z: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). chlórbenzén. Získané dňa 4. júna 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov