Štruktúra, aplikácie a vlastnosti kyseliny vínnej



kyselina vínna je organická zlúčenina, ktorej molekulový vzorec je COOH (CHOH)2COOH. Má dve karboxylové skupiny; to znamená, že môže uvoľniť dva protóny (H+). Inými slovami, ide o diprotickú kyselinu. Tiež sa môže klasifikovať ako kyselina aldarová (kyslý cukor) a derivát kyseliny jantárovej.

Jeho soľ je známa už od nepamäti a je jedným z vedľajších produktov vinárstva. To kryštalizuje ako biely sediment nazývaný "vínne diamanty", ktoré sa hromadia v korku alebo na dne sudov a fliaš. Táto soľ je bitartrát draselný (alebo vínan draselný)..

Soli kyseliny vínnej majú spoločnú prítomnosť jedného alebo dvoch katiónov (Na+, K+. NH4+, Ca2+, atď.), pretože keď uvoľňuje dva protóny, zostáva záporne nabitý nábojom -1 (ako v prípade solí bitartrátu) alebo -2.

Na druhej strane, táto zlúčenina bola predmetom štúdia a výučby organických teórií súvisiacich s optickou aktivitou, presnejšie so stereochémiou.

index

  • 1 Kde ste?
  • 2 Štruktúra
  • 3 Aplikácie
    • 3.1 V potravinárskom priemysle
    • 3.2 Vo farmaceutickom priemysle
    • 3.3 V chemickom priemysle
    • 3.4 V stavebníctve
  • 4 Vlastnosti
    • 4.1 Stereochémia
  • 5 Referencie

Kde je?

Kyselina vínna je zložkou mnohých rastlín a potravín, ako sú marhule, avokádo, jablká, tamarindy, slnečnicové semená a hrozno..

V procese starnutia vín sa táto kyselina - pri nízkych teplotách - kombinuje s draslíkom a kryštalizuje ako vínan. V červených vínach je koncentrácia týchto vínnych vín nižšia, zatiaľ čo v bielych vínach sú hojnejšie.

Tartráty sú soli bielych kryštálov, ale keď okludujú nečistoty z alkoholického prostredia, získavajú načervenalé alebo purpurové tóny..

štruktúra

Molekulová štruktúra kyseliny vínnej je znázornená na hornom obrázku. Karboxylové skupiny (-COOH) sú umiestnené na bočných koncoch a sú oddelené krátkym reťazcom s dvoma atómami uhlíka (C2 a C3).

Každý z týchto uhlíkov je naviazaný na H (bielu guľu) a OH skupinu. Táto štruktúra môže otáčať spoj C2-C3, týmto spôsobom vzniká niekoľko konformácií, ktoré stabilizujú molekulu.

To znamená, že centrálne spojenie molekuly rotuje ako rotujúci valec, striedavo striedavo priestorové usporiadanie skupín -COOH, H a OH (Newman projekcie).

Napríklad v obraze dve OH skupiny smerujú v opačných smeroch, čo znamená, že sú navzájom v protipolohách. To isté platí pre skupiny -COOH.

Ďalšou možnou konformáciou je konformácia páru zatienených skupín, v ktorých sú obe skupiny orientované v rovnakom smere. Tieto konformácie by nemali hrať dôležitú úlohu v štruktúre zlúčeniny, ak sú všetky uhlíkové skupiny C2 a C3 byť rovnaké.

Keďže v tejto zlúčenine sú štyri skupiny rôzne (-COOH, OH, H a druhá strana molekuly), uhlíky sú asymetrické (alebo chirálne) a vykazujú známu optickú aktivitu.

Spôsob, akým sú skupiny usporiadané v uhlíkoch C2 a C3 kyselina vínna určuje niektoré odlišné štruktúry a vlastnosti pre tú istú zlúčeninu; to znamená, že umožňuje existenciu stereoizomérov.

aplikácie

V potravinárskom priemysle

Používa sa ako stabilizátor eultrátorov v pekárňach. Používa sa aj ako prísada do droždia, džemu, želatíny a nealkoholických nápojov. Podobne plní funkcie ako okysľujúce činidlo, kyslé činidlo a lapač iónov.

Kyselina vínna sa nachádza v týchto potravinách: sladké sušienky, cukríky, čokolády, plynné kvapaliny, pekárenské výrobky a vína.

Pri spracovaní vín sa používa na zvýšenie ich vyváženosti z hľadiska chuti znížením pH týchto vín..

Vo farmaceutickom priemysle

Používa sa pri tvorbe piluliek, antibiotík a šumivých tabliet, ako aj pri liekoch používaných pri liečbe srdcových ochorení..

V chemickom priemysle

Používa sa pri fotografovaní, ako aj pri galvanickom pokovovaní a je ideálnym antioxidantom pre priemyselné tuky.

Používa sa tiež ako sekvestrant kovových iónov. Ako? Otáčanie väzieb takým spôsobom, že dokáže lokalizovať atómy elektrónov karbonylovej skupiny, bohatej na elektróny, okolo týchto pozitívne nabitých druhov.

V stavebníctve

Oneskoruje proces vytvrdzovania omietky, cementu a omietky, čo zefektívňuje manipuláciu s týmito materiálmi.

vlastnosti

- Kyselina vínna sa predáva vo forme kryštalického prášku alebo mierne nepriehľadných bielych kryštálov. Má peknú chuť a táto stavba svedčí o kvalitnom víne.

- Topí sa pri 206 ° C a horí pri 210 ° C. Je veľmi rozpustný vo vode, alkoholoch, zásaditých roztokoch a boraxe.

- Jeho hustota je 1,79 g / ml pri 18 ° C a má dve kyslé konštanty: pKa1 a pKa2. To znamená, že každý z dvoch kyslých protónov má svoju vlastnú tendenciu uvoľňovať sa vo vodnom médiu.

- Pretože má skupiny -COOH a OH, môže byť analyzovaná infračervenou (IR) spektroskopiou pre jej kvalitatívne a kvantitatívne stanovenia..

- Iné techniky, ako je hmotnostná spektroskopia a nukleárna magnetická rezonancia, umožňujú vykonávať predchádzajúce analýzy tejto zlúčeniny.

stereochémia

Kyselina vínna bola prvou organickou zlúčeninou, na ktorú bolo vyvinuté enantiomérne rozlíšenie. Čo to znamená? To znamená, že ich stereoizoméry môžu byť separátne oddelené vďaka výskumnej práci biochemika Louisa Pasteura v roku 1848.

A aké sú stereoizoméry kyseliny vínnej? Sú to: (R, R), (S, S) a (R, S). R a S sú priestorové konfigurácie uhlíka C2 a C3.

Kyselina vínna (R, R), najviac "prirodzená", otáča polarizované svetlo doprava; kyselina vínna (S, S) ju otáča doľava, proti smeru hodinových ručičiek. A nakoniec kyselina vínna (R, S) neotáča polarizované svetlo, pretože je opticky neaktívna.

Louis Pasteur s pomocou mikroskopu a pinzety našiel a oddelil kryštály kyseliny vínnej, ktoré vykazovali "pravotočivé" a "ľavotočivé" vzory, ako napríklad na obrázku vyššie..

Týmto spôsobom sú "pravotočivé" kryštály tvorené enantiomérom (R, R), zatiaľ čo "ľavotočivé" kryštály sú kryštály enantioméru (S, S)..

Kryštály kyseliny vínnej (R, S) sa však nelíšia od ostatných, pretože súčasne vykazujú pravú a ľavú vlastnosť; preto nemohli byť „vyriešené“.

referencie

  1. Monica Yichoy (7. novembra 2010). Sediment vo víne. [Obrázok]. Zdroj: flickr.com
  2. Wikipedia. (2018). Kyselina vínna. Získané dňa 6. apríla 2018, z: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Kyselina vínna. Získané dňa 6. apríla 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Pochopenie vínnych vínnych vín. Získané dňa 6. apríla 2018, z: jordanwinery.com
  5. Acipedia. Kyselina vínna. Získané dňa 6. apríla 2018, z: acipedia.org
  6. Pochteca. Kyselina vínna Získané dňa 6. apríla 2018, z: pochteca.com.mx
  7. Dhaneshwar Singh a kol. (2012). O pôvode optickej nečinnosti kyseliny mezovínnej. Katedra chémie, Univerzita Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chem., Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.