Vzorec kyseliny propánovej, vlastnosti, riziká a použitia



kyselina propánová "Alkylová skupina" je nasýtená mastná kyselina s krátkym reťazcom obsahujúca etán pripojený k uhlíku karboxylovej skupiny. Jeho vzorec je CH3-CH2-Anión CH3CH2COO-, ako aj soli a estery kyseliny propánovej sú známe ako propionáty (alebo propanoáty)..

Môže sa získať z odpadovej drevnej buničiny fermentačným procesom s použitím baktérií rodu Propionibacterium. Získava sa tiež z etanolu a oxidu uhoľnatého pomocou katalyzátora na báze fluoridu boritého (O'Neil, 2001)..

Ďalším spôsobom získania kyseliny propánovej je oxidácia propiónaldehydu v prítomnosti iónov kobaltu alebo mangánu. Táto reakcia sa vyvíja rýchlo pri teplotách až 40-50 ° C:

2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH

Zlúčenina je prirodzene prítomná v nízkych množstvách v mliečnych výrobkoch a vyrába sa vo všeobecnej forme, spolu s ďalšími mastnými kyselinami s krátkym reťazcom, v gastrointestinálnom trakte ľudí a iných cicavcov ako konečný produkt mikrobiálneho trávenia sacharidov..

Má významnú fyziologickú aktivitu u zvierat (Databáza humánnych metabolomov, 2017).

index

  • 1 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 2 Reaktivita a nebezpečenstvá
  • 3 Biochémia
  • 4 Použitie
  • 5 Referencie

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Kyselina propánová je bezfarebná a olejovitá kvapalina so štipľavým, nepríjemným a prudkým zápachom. Jeho vzhľad je znázornený na obrázku 2 (Národné centrum pre biotechnologické informácie, 2017).

Kyselina propánová má molekulovú hmotnosť 74,08 g / mol a hustotu 0,992 g / ml. Jeho bod tuhnutia a bod varu je -20,5 ° C a 141,1 ° C. Kyselina propánová je slabá kyselina, ktorej pKa je 4,88.

Zlúčenina je veľmi rozpustná vo vode, pričom je schopná rozpustiť 34,97 g zlúčeniny na 100 ml rozpúšťadla. Je tiež rozpustný v etanole, éteri a chloroforme (Royal Society of Chemistry, 2015).

Kyselina propánová má medziprodukty fyzikálnych vlastností menších karboxylových kyselín, kyseliny mravčej a kyseliny octovej a väčších mastných kyselín.

Ukazuje všeobecné vlastnosti karboxylových kyselín a môže vytvárať amidové, esterové, anhydridové a chloridové deriváty. Môže sa podrobiť alfa-halogenácii brómom v prítomnosti PBr3 ako katalyzátora (reakcia HVZ) za vzniku CH3CHBrCOOH.

Reaktivita a nebezpečenstvá

Kyselina propánová je horľavý a horľavý materiál. Môže byť zapálený teplom, iskrami alebo plameňmi. Výpary môžu so vzduchom vytvárať výbušné zmesi, ktoré sú schopné cestovať do zdroja zapálenia a explodovať.

Väčšina výparov je ťažšia ako vzduch. Budú sa šíriť po zemi a budú zhromažďované v nízkych alebo uzavretých priestoroch (kanalizácie, pivnice, nádrže). Nebezpečenstvo výbuchu pary v interiéri, exteriéri alebo kanalizácii.

Látky označené písmenom (P) môžu explozívne polymerizovať pri zahriatí alebo zabalení do ohňa. Nádoby môžu pri zahriatí explodovať (PROPIONIC ACID, 2016).

Zlúčenina by sa mala uchovávať mimo dosahu tepla alebo zdrojov zapálenia. Pri zahriatí na rozklad uvoľňuje ostré dym a dráždivé výpary.

Kyselina propánová dráždi pokožku, oči, nos a hrdlo, ale nevyvoláva akútne systémové účinky a nemá preukázateľný genotoxický potenciál. V prípade kontaktu sa umyte veľkým množstvom vody (Karta bezpečnostných údajov materiálu Propionic acid, 2013).

biochémie

Konjugovaná báza kyseliny propánovej, propionátu, sa tvorí ako koncový fragment troch uhlíkov (aktivovaných koenzýmom A ako propionyl-CoA) v oxidácii nepárnych uhlíkových mastných kyselín a oxidácii bočného reťazca cholesterol.

Experimenty s rádioaktívnymi izotopmi propionátu injektovaného nalačno nalačno naznačujú, že sa môžu objaviť v glykogéne, glukóze, medziproduktoch cyklu kyseliny citrónovej, aminokyselín a proteínov..

Cesta metabolizmu kyseliny propánovej zahŕňa interakciu s koenzýmom A, karboxyláciu za vzniku metylmalonyl-koenzýmu A a konverziu na kyselinu jantárovú, ktorá vstupuje do cyklu kyseliny citrónovej..

Kyselina propánová môže byť oxidovaná bez tvorby ketónových teliesok a na rozdiel od kyseliny octovej je inkorporovaná do sacharidov, ako aj lipidov (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001)..

Propiónová acidúria je jednou z najčastejších organických acidurií, čo je ochorenie, ktoré zahŕňa mnoho rôznych porúch.

Výsledok u pacientov narodených s propionickou aciduriou je slabý vo vzore intelektuálneho vývoja, pričom 60% má IQ menej ako 75 a vyžaduje špeciálne vzdelávanie..

Úspešné transplantácie pečene a / alebo obličiek u niekoľkých pacientov viedli k lepšej kvalite života, ale nevyhnutne nezabránili neurologickým a viscerálnym komplikáciám..

Tieto výsledky zdôrazňujú potrebu permanentného metabolického monitorovania nezávisle od terapeutickej stratégie.

aplikácie

Kyselina propánová inhibuje rast baktérií a plesní v množstvách medzi 0,1 a 1% hmotn. Výsledkom je, že väčšina vyrobenej kyseliny propánovej sa spotrebuje ako konzervačná látka pre krmivá a potraviny určené na ľudskú spotrebu, ako sú obilniny a obilniny..

Ochrana krmív, obilnín a potravín, ako aj výroba propionátu vápenatého a sodíka, ktoré predstavujú takmer 80% svetovej spotreby kyseliny propánovej v roku 2016 v porovnaní so 78,5% v roku 2012.

Približne 51% svetovej spotreby kyseliny propánovej sa používa na výživu zvierat a konzerváciu obilia, zatiaľ čo takmer 29% sa používa na výrobu propionátov vápenatých a sodných, ktoré sa používajú aj v potravinárskom a krmivárskom priemysle..

Ďalšími dôležitými trhmi pre kyselinu propánovú sú výroba herbicídov a dietylketónu. Aplikácie s nižším objemom zahŕňajú acetát propionát celulózy, liečivá, estery rozpúšťadiel, ochucovadlá a vonné látky, zmäkčovadlá, farbivá a pomocné textilné látky, kožu a gumu..

Dopyt po kyseline propánovej vo veľkej miere závisí od produkcie krmív a obilnín, po ktorých nasledujú balené potraviny a pekárenské výrobky..

Významné sú vyhliadky na globálny rast kyseliny propánovej a jej solí v krmivách pre zvieratá / konzerváciu obilnín a potravín (IHS Markit, 2016)..

Ďalšie rýchlo rastúce trhy zahŕňajú propionátové estery pre rozpúšťadlá, ako je n-butylpropionát a pentyl; Tieto estery sa stále častejšie používajú ako náhrady rozpúšťadiel uvedených ako nebezpečné látky znečisťujúce ovzdušie.

referencie

  1. Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI. (2016, 14. október). kyseliny propiónovej. Obnovené z ChEBI: ebi.ac.uk.
  3. Databáza humánnej metabolomy. (2017, 2. marec). Kyselina propiónová. Zdroj: hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (2016, december). Chemical Economics Handbook Kyselina propiónová. Získané z ihs: ihs.com.
  5. Karta bezpečnostných údajov materiálu Kyselina propiónová. (2013, 21. máj). Získané z sciencelab: sciencelab.com.
  6. Národné centrum pre biotechnologické informácie ... (2017, 22. apríl). PubChem Compound Database; CID = 1032. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. O'Neil, M. ((2001), The Merck Index - Encyklopédia chemikálií, liekov a biologických látok, 13. vydanie, New Jersey: Merck and Co., Inc..
  8. KYSELINA PROPIONOVÁ. (2016). Získané z cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). Kyselina propiónová. Zdroj: chemspider: chemspider.com.