Pirúvico Acid Vlastnosti, riziká a použitia

kyselina pyrohroznová 2-oxo-monokarboxylová kyselina, ktorá je 2-keto derivátom kyseliny propiónovej. Jeho vzorec je CH3COCOOH. Je to najjednoduchšia alfa-ketokyselina, s karboxylovou kyselinou a ketónovou funkčnou skupinou. Jeho štruktúra je znázornená na obrázku 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvát, konjugovaná báza (CH3COCOO-) je kľúčovým medziproduktom v metabolizme sacharidov, proteínov a tukov. Pri nedostatku tiamínu je jeho oxidácia oneskorená a akumuluje sa v tkanivách, najmä v nervových štruktúrach (Pyruvic Acid, 1997)..

Pyruvát je produktom aeróbneho metabolizmu glukózy známej ako glykolýza. Pyruvát sa môže konvertovať na sacharidy cez glukoneogenézu, na mastné kyseliny alebo energiu cez acetyl-CoA, na aminokyselinu alanín a na etanol..

V roku 1834 Théophile-Jules Pelouze destiloval kyselinu vínnu (kyselinu L-vínnu) a kyselinu racemovú (zmes kyseliny D- a L-vínnej) a izolovanú kyselinu piroartárikovú (kyselina metyljantárová). Tiež destilovala ďalšiu kyselinu, ktorá bola v nasledujúcom roku charakterizovaná Jönsom Jacobom Berzeliusom a že nazýval kyselinu pyrohroznovú..

V laboratóriu sa kyselina pyrohroznová môže pripraviť zahrievaním zmesi kyseliny vínnej a hydrogénsíranu draselného.

To sa môže uskutočniť pomocou dvoch foriem, oxidáciou propylénglykolu silným oxidačným činidlom (napríklad manganistanom draselným) alebo hydrolýzou acetylkyanidu, vytvoreného reakciou acetylchloridu s kyanidom draselným:

CH3COCl + KCN - CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

index

• 1 Fyzikálne a chemické vlastnosti kyseliny pyrohroznovej
• 2 Reaktivita a nebezpečenstvá
  • 2.1 V prípade kontaktu s očami
  • 2.2 V prípade kontaktu s pokožkou
  • 2.3 V prípade vdýchnutia
  • 2.4 V prípade požitia
• 3 Význam a použitie
• 4 Odkazy

Fyzikálne a chemické vlastnosti kyseliny pyrohroznovej

Kyselina pyrohroznová je bezfarebná, jantárová, viskózna kvapalina s horkým octovým zápachom (Royal Society of Chemistry, 2015). Jeho vzhľad je znázornený na obrázku 2.

Zlúčenina má molekulovú hmotnosť 88,06 g / mol a hustotu 1,250 g / ml. Má teplotu topenia 11,8 ° C a teplotu varu 164 ° C. Zlúčenina je veľmi rozpustná vo vode, pričom je schopná rozpustiť 1000 mg pre každý ml rozpúšťadla. Kyselina pyrohroznová je slabá kyselina, má pKa 2,5 (Národné centrum pre informácie o biotechnológiách, 2017).

Reaktivita a nebezpečenstvá

Kyselina pyrohroznová sa klasifikuje ako stabilná zlúčenina, hoci je horľavá. Je nekompatibilný s oxidačnými činidlami a silnými zásadami.

Tí, ktorí užívajú veľké dávky doplnkového pyruvátu - zvyčajne viac ako 5 gramov denne - hlásili gastrointestinálne symptómy, vrátane abdominálneho diskomfortu a nadúvania, plynu a hnačky. Bol hlásený prípad dieťaťa, ktoré zomrelo na intravenózny pyruvát na reštriktívnu kardiomyopatiu (kyselina pyruvová, 2016)..

Kyselina pirúviko je veľmi nebezpečná v prípade kontaktu s pokožkou (dráždivými), pri kontakte s očami (dráždivé), pri požití, pri vdýchnutí. Je tiež korozívna. Striekacia kvapalina alebo hmla môžu spôsobiť poškodenie tkaniva, najmä v slizniciach očí, úst a dýchacích ciest.

Kontakt s pokožkou môže spôsobiť popáleniny. Vdýchnutie sprejovej hmly môže spôsobiť vážne podráždenie dýchacích ciest, charakterizované asfyxiou, kašľom alebo dýchavičnosťou.

Zápal oka je identifikovaný začervenaním, podráždením a podráždením alebo svrbením. Zápal kože sa vyznačuje silným svrbením, šupinatením, začervenaním a občasnými pľuzgiermi.

V prípade kontaktu s očami

Skontrolujte a odstráňte kontaktné šošovky. Oči sa musia okamžite umyť veľkým množstvom vody po dobu najmenej 15 minút studenou vodou.

V prípade kontaktu s pokožkou

Zasiahnuté miesto okamžite opláchnite veľkým množstvom vody po dobu najmenej 15 minút, pričom odstráňte kontaminovaný odev a obuv. Zakryte podráždenú pokožku liekom proti bolesti.

Pred opätovným nasadením si odev a obuv umyte. Ak je kontakt ťažký, opláchnite a opláchnite dezinfekčným mydlom a prikryte kožu kontaminovanú antibakteriálnym krémom..

V prípade vdýchnutia

Obeť by mala byť premiestnená na chladné miesto. Ak nedýchate, má sa podať umelé dýchanie. Ak je dýchanie ťažké, poskytnite kyslík.

V prípade požitia

Ak sa zlúčenina prehltne, nemá sa vyvolať zvracanie, pokiaľ to nenariadi lekár. Na riedenie zlúčeniny sa odporúča piť vodu vo veľkých množstvách. Uvoľnený odev, ako napríklad golier na tričko, opasok alebo kravatu, by sa mal uvoľniť.

Vo všetkých prípadoch je potrebné okamžite vyhľadať lekársku pomoc (Karta bezpečnostných údajov materiálu Pyruvic, 2013).

Význam a použitie

Kyselina pyrohroznová alebo pyruvát je kľúčovým medziproduktom v dráhach glykolytickej a pyruvát dehydrogenázy, ktoré sa podieľajú na výrobe biologickej energie..

Pyruvát sa široko vyskytuje v živých organizmoch. Nie je to nevyhnutná živina, pretože môže byť syntetizovaná v bunkách tela. Niektoré druhy ovocia a zeleniny sú bohaté na pyruvát, napríklad na červené jablko.

Centrálna bunková dráha syntézy ATP začína glykolýzou, formou fermentácie, pri ktorej sa glukóza transformuje na iné cukry v sérii deviatich enzymatických reakcií. Každá nasledujúca reakcia zahŕňa fosfát obsahujúci medziprodukt.

V tomto procese sa šesť-uhlíková glukóza prevedie na dve molekuly trojmocnej kyseliny pyrohroznovej. Časť energie uvoľnenej glykolýzou každej molekuly glukózy je zachytená pri tvorbe dvoch molekúl ATP.

Druhou fázou metabolizmu cukrov je súbor vzájomne súvisiacich reakcií nazývaných cyklus kyseliny citrónovej alebo Krebsov cyklus.

Tento cyklus berie kyselinu trikarbónovú z kyseliny pyrohroznovej vyrobenú v glykolýze a využíva jej atómy uhlíka na tvorbu oxidu uhličitého (CO2), pričom prenáša svoje atómy vodíka na špeciálne nosné molekuly, kde sa nachádzajú vo vysokoenergetickej väzbe (Michael Cuffe). , 2016).

Pyruvát slúži ako biologické palivo, ktoré sa stáva acetylkoenzýmom A, ktorý vstupuje do cyklu kyseliny citrónovej alebo Krebsa, kde sa metabolizuje na produkciu ATP aeróbne.

Energiu možno tiež získať anaeróbne z pyruvátu, jeho premenou na laktát.

Je dôležité poznamenať, že pri aeróbnej glykolýze produkcia pyruvátu a jeho následná konverzia na acetyl CoA generuje 10 molekúl ATP na molekulu pyruvátu, zatiaľ čo jeho redukcia na laktát produkuje iba 2 ATP na molekulu pyruvátu (databáza ľudských metabolomov, 2017).

Pyruvát sa tiež premieňa na oxaloacetát pôsobením vyššie uvedenej pyruvátkarboxylázy. Oxaloacetát je dôležitým medziproduktom metabolických ciest neoglukogenézy a lipogenézy, biosyntézy neurotransmiterov a sekrécie inzulínu indukovanej glukózou pankreatickými ostrovčekmi..

Pôsobením enzýmu alanín transaminázy je pyruvát reverzibilne premenený na alanín, jednu z 10 neesenciálnych aminokyselín produkovaných organizmom. Význam tejto reakcie spočíva v interkonverzii živín medzi kostrovým svalstvom a pečeňou, v tzv. Alanínovom cykle glukózy alebo v cykle Cahill..

Keď svaly degradujú aminokyseliny pre energetické potreby, výsledný dusík sa transaminuje na pyruvát, čím sa vytvorí alanín.

To sa robí pomocou enzýmu alanín transaminázy, ktorý premieňa glutamát a pyruvát na a-ketoglutarát a alanín. Výsledný alanín sa transportuje do pečene, kde dusík vstupuje do močovinového cyklu a pyruvát sa používa na produkciu glukózy.

Nedávne štúdie naznačujú, že pyruvát vo vysokých koncentráciách môže mať dôležitú úlohu pri liečbe kardiovaskulárnych ochorení, ako je inotropné činidlo..

Injekcie alebo perfúzie pyruvátu zvyšujú kontraktilnú funkciu srdca metabolizáciou glukózy alebo mastných kyselín. Tento inotropný účinok je prekvapujúci v srdciach ohromených ischémiou / reperfúziou.

Inotropný účinok pyruvátu si vyžaduje intrakoronárnu infúziu. Medzi možné mechanizmy tohto účinku patrí zvýšená tvorba ATP a zvýšenie fosforylačného potenciálu ATP..

Ďalším mechanizmom je aktivácia pyruvát dehydrogenázy, ktorá podporuje vlastnú oxidáciu inhibíciou kinázy pyruvát dehydrogenázy. Pyruvát dehydrogenáza je inaktivovaná v ischémii myokardu.

Ďalším je zníženie koncentrácie cytosolického anorganického fosfátu. Je známe, že pyruvát, ako antioxidant, čistí reaktívne druhy kyslíka, ako je peroxid vodíka a peroxidy lipidov. Suprafyziologické hladiny pyruvátu môžu nepriamo zvyšovať bunkový redukovaný glutatión.

Pyruvát sa predáva ako doplnok na chudnutie, hoci neexistuje žiadny dôkaz na podporu tohto použitia. Systematický prehľad šiestich štúdií zistil štatisticky významný rozdiel v telesnej hmotnosti s pyruvátom v porovnaní s placebom.

Prehľad tiež identifikoval nežiaduce udalosti spojené s pyruvátom, ako je hnačka, nadúvanie, plyn a zvýšený cholesterol s nízkou hustotou lipoproteínov (LDL)..

Kyselina bromopyrohroznová odvodená od kyseliny pyrohroznovej sa skúma pre možné aplikácie liečby rakoviny výskumníkmi na univerzite Johna Hopkinsa spôsobom, ktorý podporuje Warburgovu hypotézu o príčinách alebo príčinách rakoviny (kyselina pyrohroznová a metabolizmus, S.F.).

referencie

1. Kyselina pyrohroznová a metabolizmus. (S.F.). Obnovené z boundless.com.
2. EMBL-EBI. (2017, 27. február). kyselina pyrohroznová. Získané z ebi.ac.uk.
3. Ľudská metabolome databáza. (2017, 2. marec). Ukazuje metabocard pre kyselinu pyrohroznovú. Získané z hmdb.ca.
4. Karta bezpečnostných údajov materiálu Kyselina pyrohroznová. (2013, 21. máj). Získané z sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8. august). Bunková biológia. Získané z britannica.com.
6. Národné centrum pre biotechnologické informácie ... (2017, 11. marec). PubChem Compound Database; CID = 1060. Získané z PubChem.
7. Kyselina pyrohroznová. (1997). Zdroj: PubMed.
8. Kyselina pyrohroznová. (2016, 17. august). Získané z drugbank.ca.
9. Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). Kyselina pyrohroznová. Zdroj: chemspider.com.