Štruktúra, vlastnosti, produkcia, použitie kyseliny benzoovej



kyselina benzoová je najjednoduchšia aromatická kyselina zo všetkých, ktorá má molekulárny vzorec C6H5COOH. Za svoj názov vďačí svojmu hlavnému zdroju dlhodobého získavania benzoínu, živice získanej z kôry niekoľkých stromov rodu Styrax.

Nachádza sa v mnohých rastlinách, najmä v ovocí, ako sú marhule a brusnice. Vyskytuje sa tiež v baktériách ako vedľajší produkt metabolizmu aminokyseliny fenylalanínu. Tiež sa vytvára v čreve bakteriálnym (oxidačným) spracovaním polyfenolov prítomných v niektorých potravinách.

Ako môžete vidieť na obrázku vyššie, C6H5COOH je na rozdiel od mnohých kyselín tuhá zlúčenina. Jej pevná látka pozostáva z ľahkých, bielych a filiformných kryštálov, ktoré uvoľňujú vôňu mandľového tvaru.

Tieto ihly sú známe už od 16. storočia; napríklad Nostradamus v roku 1556 opisuje suchú destiláciu z benzoínovej gumy.

Jednou z hlavných schopností kyseliny benzoovej je inhibovať rast kvasiniek, plesní a niektorých baktérií; pričom sa používa ako konzervačný prostriedok na potraviny. Tento účinok závisí od pH.

Kyselina benzoová má niekoľko liečebných účinkov, pričom sa používa ako zložka farmaceutických produktov, ktoré sa používajú pri liečbe kožných ochorení, ako je napríklad kožný opar a atletická noha. Používa sa tiež ako inhalačný, expektorančný a analgetický dekongestant.

Na výrobu fenolu sa používa vysoký podiel priemyselne vyrobenej kyseliny benzoovej. Podobne, časť z nich je určená na výrobu glykolových benzoátov, používaných pri výrobe zmäkčovadiel.

Hoci kyselina benzoová nie je obzvlášť toxickou zlúčeninou, má škodlivé účinky na zdravie. Z tohto dôvodu WHO odporúča maximálnu dávku 5 mg / kg telesnej hmotnosti / deň, čo zodpovedá dennému príjmu 300 mg kyseliny benzoovej..

index

  • 1 Štruktúra kyseliny benzoovej
    • 1.1 Kryštálové a vodíkové mosty
  • 2 Fyzikálne a chemické vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulový vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnosť
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2.5 Vôňa
    • 2.6 Chuť
    • 2.7 Bod varu
    • 2.8 Teplota topenia
    • 2.9 Bod vzplanutia
    • 2.10 Sublimácia
    • 2.11 Rozpustnosť vo vode
    • 2.12 Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
    • 2.13 Hustota
    • 2.14 Hustota pár
    • 2.15 Tlak pár
    • 2.16 Stabilita
    • 2.17 Rozklad
    • 2.18 Viskozita
    • 2.19 Teplo spaľovania
    • 2.20 Odparovacie teplo
    • 2,21 pH
    • 2.22 Povrchové napätie
    • 2,23 pKa
    • 2.24 Index lomu
    • 2.25 Reakcie
  • 3 Výroba
  • 4 Použitie
    • 4.1 Priemysel
    • 4.2
    • 4.3 Konzervácia potravín
    • 4.4 Iné
  • 5 Toxicita
  • 6 Referencie

Štruktúra kyseliny benzoovej

V hornom obrázku je štruktúra kyseliny benzoovej reprezentovaná barom a guľôčkovým modelom. Ak sa počíta počet čiernych guľôčok, overí sa, že je ich šesť, teda šesť atómov uhlíka; dve červené guľôčky zodpovedajú dvom kyslíkovým atómom karboxylovej skupiny, -COOH; a nakoniec, biele gule sú vodíkové atómy.

Ako je vidieť, aromatický kruh je vľavo, ktorého aromatickosť je znázornená čiarkovanými čiarami v strede kruhu. Na pravej strane je skupina -COOH, ktorá je zodpovedná za kyslé vlastnosti tejto zlúčeniny.

Molekulovo, C6H5COOH má plochú štruktúru, pretože všetky jeho atómy (okrem vodíka) majú sp hybridizáciu2.

Na druhej strane, skupina -COOH, vysoko polárna, umožňuje, aby v štruktúre existoval permanentný dipól; dipólu, ktorý by mohol byť pozorovaný na prvý pohľad, ak by bola k dispozícii mapa jeho elektrostatického potenciálu.

Táto skutočnosť má za následok, že C6H5COOH môže vzájomne pôsobiť dipólovo-dipólovými silami; špeciálne so špeciálnymi vodíkovými mostmi.

Ak je pozorovaná skupina -COOH, zistí sa, že kyslík C = O môže akceptovať vodíkovú väzbu; zatiaľ čo O-H kyslík ich daruje.

Kryštálové a vodíkové mostíky

Kyselina benzoová môže tvoriť dve vodíkové väzby: prijíma a prijíma jeden súčasne. Preto vytvára diméry; to znamená, že jeho molekula je "príbuzná" s inou.

Sú tieto páry alebo diméry, C6H5COOH-HOOCC6H5, štrukturálny základ, ktorý definuje pevnosť vyplývajúcu z jej usporiadania v priestore.

Tieto diméry tvoria rovinu molekúl, ktoré, vzhľadom na ich silné a smerové interakcie, dokážu vytvoriť usporiadaný vzor v pevnej látke. Aromatické kruhy sa tiež zúčastňujú na tomto usporiadaní prostredníctvom interakcií disperzných síl.

V dôsledku toho molekuly vytvárajú monoklinický kryštál, ktorého presné štruktúrne charakteristiky možno študovať pomocou inštrumentálnych techník, ako je rôntgenová difrakcia..

Potom môže byť pár plochých molekúl usporiadaný v priestore, predovšetkým vodíkovými väzbami, aby vznikli biele a kryštalické ihly..

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemické názvy

kyselina:

-benzoová

-bencenocarboxílico

-dracílico

-karboxybenzen

-bencenofórmico

Molekulový vzorec

C7H6O2 alebo C6H5COOH.

Molekulová hmotnosť

122,123 g / mol.

Fyzický popis

Tuhé alebo vo forme kryštálov, obvykle biele, ale môžu mať béžovú farbu, ak obsahujú určité nečistoty. Jeho kryštály sú šupinaté alebo v tvare ihiel (pozri prvý obrázok).

vône

Vonia ako mandle a je to pekné.

príchuť

Bez chuti alebo mierne horké. Limit detekcie chuti je 85 ppm.

Teplota varu

480 ° F až 760 mmHg (249 ° C).

Teplota topenia

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Bod zapálenia

250 ° F (121 ° C).

sublimácie

Môže sublimovať od 100 ° C.

Rozpustnosť vo vode

3,4 g / l pri 25 ° C.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

-1 g kyseliny benzoovej sa rozpustí v objeme: 2,3 ml studeného alkoholu; 4,5 ml chloroformu; 3 ml éteru; 3 ml acetónu; 30 ml tetrachlórmetánu; 10 ml benzénu; 30 ml sírouhlíka; a 2,3 ml terpentínového oleja.

-Je tiež rozpustný v prchavých a stálych olejoch.

-Je mierne rozpustný v petroléteri.

-Jeho rozpustnosť v hexáne je 0,9 g / l, v metanole 71,5 g / 1 a v toluéne 10,6 g / l.

hustota

1,316 g / ml pri 82,4 ° F a 1,2659 g / ml pri 15 ° C.

Hustota pár

4,21 (vztiahnuté na vzduch ako referenčný = 1)

Tlak pary

1 mmHg pri 205ºF a 7,0 x 10-4 mmHg pri 25 ° C.

stabilita

Roztok s koncentráciou 0,1% vo vode je stabilný najmenej 8 týždňov.

rozklad

Rozkladá sa zahrievaním, vyžaruje ostré a dráždivé dym.

viskozita

1.26 cPoise pri 130 ° C.

Teplo spaľovania

3227 KJ / mol.

Odparovacie teplo

534 KJ / mol pri 249 ° C.

pH

Približne 4 vo vode.

Povrchové napätie

31 N / m až 130 ° C.

pKa

4,19 až 25 ° C.

Index lomu

1,504 - 1,5397 (ηD) pri 20 ° C.

reakcie

-Pri kontakte so zásadami (NaOH, KOH atď.) Vznikajú benzoátové soli. Napríklad, ak reaguje s NaOH, tvorí benzoát sodný, C6H5Coon.

-Reaguje s alkoholmi za vzniku esterov. Napríklad jeho reakcia s etylalkoholom vedie k etylesteru. Niektoré estery kyseliny benzoovej plnia funkciu zmäkčovadiel.

-Reaguje s chloridom fosforečným, PCI5, za vzniku benzoylchloridu, halogenidu kyseliny. Benzoylchlorid môže reagovať s amóniom (NH3alebo amín, ako je metylamín (CH3NH2) za vzniku benzamidu.

-Reakcia kyseliny benzoovej s kyselinou sírovou vedie k sulfonácii aromatického kruhu. Funkčná skupina -SO3H nahrádza atóm vodíka v meta polohe kruhu.

-Môže reagovať s kyselinou dusičnou s použitím kyseliny sírovej ako katalyzátora, čím sa vytvorí kyselina meta-nitrobenzoová.

-V prítomnosti katalyzátora, ako je chlorid železitý, FeCl3, Kyselina benzoová reaguje s halogénmi; napríklad reaguje s chlórom na tvorbu kyseliny meta-chlórbenzoovej.

výroba

Nižšie sú uvedené niektoré spôsoby výroby tejto zlúčeniny:

-Väčšina kyseliny benzoovej sa vyrába priemyselne oxidáciou toluénu za prítomnosti kyslíka vo vzduchu. Spôsob je katalyzovaný naftenátom kobaltu pri teplote 140 až 160 ° C a tlaku 0,2 až 0,3 MPa..

-Na druhej strane, toluén sa môže chlórovať za vzniku benzotrichloridu, ktorý sa následne hydrolyzuje na kyselinu benzoovú..

-Hydrolýza benzonitrilu a benzamidu v kyslom alebo alkalickom prostredí môže spôsobiť kyselinu benzoovú a jej konjugované bázy..

-Benzylalkohol v oxidácii sprostredkovanej manganistanom draselným vo vodnom médiu produkuje kyselinu benzoovú. Reakcia prebieha zahrievaním alebo refluxnou destiláciou. Po ukončení procesu sa zmes prefiltruje, aby sa odstránil oxid manganičitý, zatiaľ čo supernatant sa ochladí na získanie kyseliny benzoovej..

-Benzotrichloridová zlúčenina sa nechá reagovať s hydroxidom vápenatým s použitím solí železa alebo železa ako katalyzátorov, najprv tvoriacich benzoát vápenatý, Ca (C).6H5COO)2. Potom sa táto soľ reakciou s kyselinou chlorovodíkovou prevedie na kyselinu benzoovú.

aplikácie

priemyselný

-Používa sa pri výrobe fenolu oxidačnou dekarboxyláciou kyseliny benzoovej pri teplotách 300 - 400 ° C. Na aký účel? Pretože fenol môže byť použitý pri syntéze Nylonu.

-Z neho sa tvorí glykolbenzoát, chemický prekurzor dietylénglykolesteru a trietylénglykolesteru, látky používané ako plastifikátory. Snáď najdôležitejšou aplikáciou zmäkčovadiel sú lepiace prostriedky. Niektoré estery s dlhým reťazcom sa používajú na zmäkčenie plastov, ako je PVC.

-Používa sa ako aktivátor polymerizácie gumy. Okrem toho je sprostredkovateľom pri výrobe alkydových živíc, ako aj aditív na použitie pri získavaní ropy..

-Okrem toho sa používa pri výrobe živíc, farbív, vlákien, pesticídov a ako modifikujúce činidlo pre polyamidovú živicu na výrobu polyesteru. Používa sa na udržanie arómy tabaku.

-Je to prekurzor benzoylchloridu, ktorý je východiskovým materiálom na syntézu zlúčenín, ako je benzylbenzoát, ktorý sa používa pri výrobe umelých aróm a repelentov proti hmyzu..

liečivý

-Je súčasťou masti Whitfield, ktorá sa používa na liečbu kožných ochorení spôsobených hubami, ako je napríklad kožný opar a atletická noha. Mast Whitfield sa skladá zo 6% kyseliny benzoovej a 3% kyseliny salicylovej.

-Je to zložka benzoínovej tinktúry, ktorá sa používa ako lokálny antiseptický a inhalačný dekongestant. Kyselina benzoová bola používaná ako expektorant, analgetikum a antiseptikum až do začiatku 20. storočia.

-Kyselina benzoová sa používa pri experimentálnej terapii pacientov s chorobami zvyškovej akumulácie dusíka.

Konzervácia potravín

Kyselina benzoová a jej soli sa používajú pri konzervovaní potravín. Zlúčenina je schopná inhibovať rast plesní, kvasiniek a baktérií prostredníctvom mechanizmu závislého od pH.

Pôsobia na tieto organizmy, keď ich intracelulárne pH klesne na pH nižšie ako 5, čo takmer úplne inhibuje anaeróbnu fermentáciu glukózy na produkciu kyseliny benzoovej. Tento antimikrobiálny účinok vyžaduje pH medzi 2,5 až 4 pre účinnejší účinok.

-Používa sa na ochranu potravín, ako sú ovocné šťavy, nápoje sýtené oxidom uhličitým, nealkoholické nápoje s kyselinou fosforečnou, uhorky a iné okyslené potraviny..

nedostatok

Môže reagovať s kyselinou askorbovou (vitamín C) prítomnou v niektorých nápojoch, pričom produkuje benzén, karcinogénnu zlúčeninu. Z tohto dôvodu hľadáme ďalšie zlúčeniny s kapacitou na uchovávanie potravín, ktoré nepredstavujú problémy kyseliny benzoovej.

ostatné

-Používa sa v aktívnom obale, ktorý je prítomný v ionomérnych filmoch. Z nich sa uvoľňuje kyselina benzoová, ktorá je schopná inhibovať rast druhov rodov Penicillium a Aspergillus v mikrobiálnych médiách..

-Používa sa ako konzervačný prostriedok vône ovocnej šťavy a parfumov. Používa sa aj pri tejto aplikácii v tabaku.

-Kyselina benzoová sa používa ako selektívny herbicíd na kontrolu širokolistých a trávnych burín v plodinách sójových bôbov, uhoriek, melónov, arašidov a drevených okrasných rastlín..

toxicity

-Pri kontakte s pokožkou a očami môže spôsobiť začervenanie. Vdýchnutie môže spôsobiť podráždenie dýchacích ciest a kašeľ. Požitie veľkého množstva kyseliny benzoovej môže spôsobiť gastrointestinálne poruchy, ktoré vedú k poškodeniu pečene a obličiek.

-Kyselina benzoová a benzoáty môžu uvoľňovať histamín, ktorý môže spôsobiť alergické reakcie a podráždenie očí, kože a slizníc..

-Nemá kumulatívny, mutagénny alebo karcinogénny účinok, pretože sa rýchlo vstrebáva v čreve, vylučuje sa močom bez toho, aby sa hromadil v tele..

-Maximálna povolená dávka podľa WHO je 5 mg / kg telesnej hmotnosti / deň, približne 300 mg / deň. Akútna dávka toxicity u človeka: 500 mg / kg.

referencie

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10th vydania.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
  3. Chemická kniha. (2017). Kyselina benzoová. Zdroj: chemicalbook.com
  4. PubChem. (2018). Kyselina benzoová. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2018). Kyselina benzoová. Zdroj: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18. mája 2018). Chemické vlastnosti kyseliny benzoovej. Sciencing. Zdroj: sciencing.com
  7. Ministerstvo práce a sociálnych vecí Španielsko. (N. D.). Kyselina benzoová. [PDF]. Medzinárodné bezpečnostné chemické záznamy. Zdroj: insht.es