cykloalkény patria do skupiny binárnych organických zlúčenín; to znamená, že sú zložené iba z uhlíka a vodíka. Koncový "eno" znamená, že vo svojej štruktúre predstavuje dvojitú väzbu, nazývanú nenasýtenosť alebo nedostatok vodíkov (naznačuje, že vo vzorci chýbajú vodíky).

Sú súčasťou nenasýtené s priamym reťazcom organické zlúčeniny s názvom alkény alebo olefínov, ktoré majú mastný vzhľad (bez oleja), ale rozdiel je, že sú uzavreté cykloalkény reťazcov alebo kruhov, ktoré tvoria cykly.

Rovnako ako v alkénoch, dvojitá väzba zodpovedá väzbe σ (sigma vysokej energie) a väzbe π (pi nižšej energie). Je to tento posledný odkaz, ktorý umožňuje prezentovať reaktivitu, pre jej schopnosť rozpadať sa a tvoriť voľné radikály.

Majú všeobecný vzorec C_nH_{2n-2 .} V tomto vzorci n označuje množstvo atómov uhlíka, ktoré má štruktúra. Najmenší cykloalkén je cyklopropén, čo znamená, že má iba 3 atómy uhlíka a jednu dvojitú väzbu.

Ak chcete získať štruktúru s počtom atómov uhlíka = 3 s použitím vzorca C_nH_n-2 len nahradiť n 3, pričom sa získa nasledujúci molekulový vzorec:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Potom máte cyklus s 3 atómami uhlíka a 4 vodíkmi, tak ako sa objavuje na obrázku.

Tieto chemické látky sú veľmi vhodné priemyselne pre ich schopnosť tvoriť nové látky, ako sú polyméry (v dôsledku prítomnosti dvojitej väzby), alebo na získanie cykloalkány s rovnakým počtom atómov uhlíka, ktoré sú prekurzory pre tvorbu iných zlúčenín.

index

• 1 Chemická štruktúra
• 2 Nomenklatúra
  • 2.1 Cykloalkén s jednou dvojitou väzbou a bez alkylových alebo radikálových substituentov
  • 2.2 Cykloalkény s dvoma alebo viacerými dvojitými väzbami a bez alkylových alebo radikálových substituentov
  • 2.3 Cykloalkény s alkylovými substituentmi
• 3 Fyzikálne vlastnosti
• 4 Chemické vlastnosti
• 5 Príklady
• 6 Referencie

Chemická štruktúra

Cykloalkény môžu vo svojej štruktúre obsahovať jednu alebo niekoľko dvojitých väzieb, ktoré musia byť oddelené jednoduchou väzbou; Toto je známe ako konjugovaná štruktúra. V opačnom prípade sa medzi nimi vytvárajú odpudivé sily, ktoré spôsobujú rozpad molekuly.

Ak v chemickej štruktúre má cykloalkén dve dvojné väzby, je to údajne "dién". Ak má tri dvojité prepojenia, ide o „trojcestný“. A ak existujú štyri dvojité väzby, hovoríme o "tetraeno" a tak ďalej. 

Najstabilnejšie štruktúry energeticky nemajú veľa dvojitých väzieb v ich cykle, pretože molekulová štruktúra je skreslená v dôsledku veľkého množstva energie spôsobenej elektrónmi v pohybe, ktoré sú v nej prítomné..

Jedným z najdôležitejších triénov je cyklohexatrién, zlúčenina, ktorá má šesť atómov uhlíka a tri dvojité väzby. Táto zlúčenina patrí do skupiny prvkov nazývaných arény alebo aromáty. Taký je napríklad naftalén, fenantrén a antracén.

názvoslovie

Ak chcete pomenovať cykloalkény, musíte vziať do úvahy pravidlá podľa Medzinárodnej únie čistej a aplikovanej chémie (IUPAC):

Cykloalkén s jednou dvojitou väzbou a bez alkylových alebo radikálových substituentov

- Počíta sa počet uhlíkov v cykle.

- slovo "cyklus", nasleduje koreňa, ktorý zodpovedá počtu atómov uhlíka (meth, et, rekvizita, ale, pent, atď) je napísané, a s ohľadom na "en" ukončenie, ktorý zodpovedá alkénov.

Cykloalkény s dvoma alebo viacerými dvojitými väzbami a bez alkylových alebo radikálových substituentov

Uhlíkový reťazec je uvedený takým spôsobom, že dvojité väzby sú umiestnené medzi dvoma po sebe nasledujúcimi číslami s najnižšou možnou hodnotou.

Čísla sú písané oddelene čiarkami. Akonáhle je číslovanie dokončené, je napísaný skript, aby sa oddelili čísla písmen.

Potom je napísané slovo "cyklus"", nasleduje koreňa, ktorý zodpovedá počtu atómov uhlíka, ktoré majú štruktúru. písmeno "A" je napísané, a potom sa počet dvojitých väzieb sa zapisuje predpony di (dve), tri (tri), tetra (štyri), penta (päť), a tak ďalej. To končí s príponou "en".

Nasledujúci príklad ukazuje dva výčty: jeden uzavretý v červenom kruhu a druhý uzavretý v modrom kruhu. 

Číslovanie v červený kruh ukazuje správny spôsob podľa pravidiel IUPAC, pričom je zatvorený v modrom kruhu nie je správne, pretože dvojitá väzba nie je medzi po sebe nasledujúcimi číslami menšia hodnota.

Cykloalkény s alkylovými substituentmi

S alkylovým substituentom

Cyklus je uvedený ako už bolo uvedené. Tento propylový radikál je napísaný zodpovedajúcim číslovaním a oddelený pomlčkou od názvu hlavného reťazca:

Číslovanie začína uhlík, ktorý má jeden z radikálov. To mu dáva najmenšiu možnú hodnotu, tak radikálovú, ako aj dvojitú väzbu. Radikály sú pomenované v abecednom poradí.

Fyzikálne vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti cykloalkénov závisia od molekulovej hmotnosti, množstva dvojitých väzieb, ktoré máte a radikálov, ktoré sú k nim pripojené..

Fyzický stav prvých dvoch cyklov (C. \ T₃  a C₄) sú plyny do C₁₀ sú kvapalné a od tej doby sú tuhé.

Teplota varu cykloalkénov je vyššia ako teplota cykloalkánov s rovnakým počtom atómov uhlíka. Je to spôsobené elektronickou hustotou spôsobenou väzbami π (pi) dvojitej väzby, zatiaľ čo teplota topenia klesá.

Hustota sa zvyšuje so zvyšovaním molárnej hmotnosti cyklickej zlúčeniny a môže sa ďalej zvyšovať, keď sa zvyšujú dvojité väzby.

Pre cyklopentén je hustota 0,744 g / ml, zatiaľ čo pre cyklopentadién je hustota 0,789 g / ml..

V oboch zlúčeninách sa nachádza rovnaký počet atómov uhlíka; cyklopentadién má však nižšiu molárnu hmotnosť v dôsledku neprítomnosti vodíkov, ale má dve dvojité väzby. Vďaka tomu je jeho hustota o niečo vyššia.

Cykloalkény sú slabo rozpustné vo vode, najmä preto, že ich polarita je v porovnaní s vodou veľmi nízka.

Sú rozpustné v organických zlúčeninách a tým je splnený princíp, že "podobné rozpúšťa podobné". Vo všeobecnosti to znamená, že látky, ktoré majú podobné štruktúry a medzimolekulové sily, sú vzájomne miešateľnejšie ako tie, ktoré nie sú..

Chemické vlastnosti

Ako alkény s lineárnymi reťazcami, aj cykloalkény majú adičné reakcie na dvojitej väzbe, pretože majú vyššiu energiu a kratšiu dĺžku ako jednoduchá väzba alebo sigma (σ).

Hlavné reakcie cykloalkénov sú adícia, ale tiež vykazujú reakcie oxidácie, redukcie a alylovej halogenácie.

Nasledujúca tabuľka ilustruje najdôležitejšie reakcie cykloalkénov:

Ak je jeden z uhlíkov, ktorý má dvojitú väzbu, substituovaný radikálom, vodík, ktorý prichádza z reaktantu, sa pripája k uhlíku, ktorý má najväčší počet atómov vodíka. Toto sa nazýva markovnicovské pravidlo.

Príklady

Cyklohexén: C6H10.

Cyklobutén: C4H6.

Cyklopentén: C5H8.

1,5-Cykloktadién: C8H12.

1,3-cyklobutadién: C4H4.

1,3-cyklopentadién: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktatetraén: C8H8.

cyklopropenové.

cykIohepten.

referencie

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffovo pravidlo: Čo povedal a kedy to povedal?.J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. organická chémia: krátky kurz, (deviate vydanie), Mexiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogota: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4. vydanie), Mexiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. vydanie), Španielsko, Addison Wesley Iberoamericana