Butanálna štruktúra, vlastnosti, použitie a riziká



Butanal je aldehyd s otvoreným reťazcom, ktorý sa skladá zo štyroch atómov uhlíka a je analogický s butánom; je to v skutočnosti druhá najviac oxidovaná forma butánového uhľovodíka po kyseline maslovej. Jej molekulárny vzorec je CH3CH2CH2CHO, kde -CHO je formyl skupina.

Tento aldehyd, jeden z najľahších, pozostáva z priehľadnej kvapaliny, horľavej a menej hustej ako voda. Okrem toho je rozpustný vo vode a miešateľný s väčšinou organických rozpúšťadiel; preto sa môže použiť na prípravu organických zmesí jednej fázy.

Prítomnosť karbonylovej skupiny (červenej gule, vrchný obrázok) poskytuje chemickej polarite butanálnej molekule, a teda schopnosti prežívať dipólovo-dipólové interakcie medzi jej molekulami; hoci medzi nimi nie sú vytvorené vodíkové mosty.

To má za následok, že butanal má vyššie teploty varu a teploty topenia ako bután, ale nižší ako tie, ktoré predstavuje n-butylalkohol..

Butanal sa používa ako rozpúšťadlo a je sprostredkovateľom na získanie mnohých produktov; ako sú urýchľovače vulkanizácie kaučukov, živíc, farmaceutík a agrochemikálií.

Butanal je toxická zlúčenina, ktorá pri vdýchnutí môže vyvolať zápal horných dýchacích ciest, priedušiek a pľúcny edém, ktorý môže mať dokonca fatálne následky.

index

  • 1 Štruktúra butanalu
    • 1.1
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulový vzorec
    • 2.3 Fyzický vzhľad
    • 2.4 Vôňa
    • 2.5 Teplota varu
    • 2.6 Teplota topenia
    • 2.7 Bod vzplanutia
    • 2.8 Rozpustnosť vo vode
    • 2.9 Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
    • 2.10 Hustota
    • 2.11 Hustota pár
    • 2.12 Tlak pár
    • 2.13 Automatické zapaľovanie
    • 2.14 Viskozita
    • 2.15 Teplo spaľovania
    • 2.16 Teplo na odparovanie
    • 2.17 Povrchové napätie
    • 2.18 Prahová hodnota zápachu
    • 2.19 Index lomu
    • 2.20 Polárny moment
    • 2.21 Vlnové dĺžky (λ) maximálnej absorpcie vo vode
    • 2.22 Polymerizácia
    • 2.23 Reaktivita
    • 2.24 Aldolová kondenzácia
  • 3 Zhrnutie
  • 4 Použitie
    • 4.1 Priemysel
    • 4.2 Iné
  • 5 Riziká
  • 6 Referencie

Butanálna štruktúra

Bolo práve spomenuté, že formalová skupina -CHO poskytuje polarite molekule butanalu alebo butyraldehydu v dôsledku väčšej elektronegativity atómu kyslíka. V dôsledku toho môžu ich molekuly vzájomne pôsobiť dipólovo-dipólovými silami.

Horný obrázok ukazuje pomocou modelu guličiek a tyčí, že butanálna molekula má lineárnu štruktúru. Uhlík skupiny -CHO má sp hybridizáciu2, zatiaľ čo zvyšné uhlíkové hybridizačné sp3.

Nielen to, ale je aj flexibilné a jeho spojenia sa môžu otáčať na vlastných osiach; a tak sa vytvárajú rôzne konformácie alebo konforméry (rovnaká zlúčenina, ale s jej otočením).

konformery

Nasledujúci obrázok tento bod vysvetľuje lepšie:

Prvý konformér (horný) zodpovedá molekule prvého obrazu: metylová skupina vľavo, -CH3, a skupina -CHO sú navzájom v paralelných polohách; jeden bod nahor a druhý dole.

Druhý konformér (nižší) medzičasom zodpovedá molekule s -CH3 a -CHO v zatienených polohách; to znamená, že oba smerujú rovnakým smerom.

Oba konforméry sú rýchlo zameniteľné, a preto sa molekula butánu neustále otáča a vibruje; a dodal, že má permanentný dipól, čo umožňuje ich interakciu dostatočne silnú na varenie pri 74,8 ° C.

vlastnosti

Chemické názvy

-Butanal

-Butyraldehyd

-1-Butanal

-butyral

-N-Butyraldehyd.

Molekulový vzorec

C4H8O alebo CH3CH2CH2CHO.

Fyzický vzhľad

Je to číra, transparentná kvapalina.

vône

Charakteristický zápach, akrid, aldehyd.

Teplota varu

167 ° F až 760 mmHg (74,8 ° C).

Teplota topenia

-146 ° F (-96.86 ° C).

Bod zapálenia

-8 ° F (-22ºC) Uzavretý pohár.

Rozpustnosť vo vode

7 g / 100 ml pri 25 ° C.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Miešateľný s etanolom, éterom, etylacetátom, acetónom, toluénom a mnohými ďalšími organickými rozpúšťadlami.

hustota

0,803 g / cm3 pri 68 ° F.

Hustota pár

2,5 (vo vzťahu k vzduchu, ktorý sa rovná 1).

Tlak pary

111 mmHg pri 25 ° C.

samovznietenia

446 ° F. 215 ° C (425 ° F).

viskozita

0,45 cPoise pri 20 ° C.

Teplo spaľovania

2479,34 kJ / mol pri 25 ° C.

Odparovacie teplo

33,68 kJ / mol pri 25 ° C.

Povrchové napätie

29,9 dyn / cm pri 24 ºC.

Prahová hodnota zápachu

0,009 ppm.

Index lomu

1,3843 pri 20 ° C.

Polárny moment

2,72 D.

Vlnové dĺžky (λ) maximálnej absorpcie vo vode

225 nm a 282 nm (ultrafialové svetlo).

polymerizácie

Butanal sa môže polymerizovať pri kontakte s alkáliou alebo kyselinou, pričom polymerizácia je nebezpečná.

reaktivita

Keď je vystavený vzduchu, oxiduje a tvorí kyselinu maslovú. Pri teplote 230 ° C sa bután spontánne zapáli vzduchom.

Aldolová kondenzácia

Dve butanálne molekuly môžu navzájom reagovať, v prítomnosti KOH a teploty 6-8 ° C, za vzniku zlúčeniny 2-etyl-3-hydroxyhexanolu. Tento typ zlúčeniny sa nazýva aldol, pretože má vo svojej štruktúre aldehydovú skupinu a alkoholovú skupinu.

syntéza

Butanal môže byť vyrobený katalytickou dehydrogenáciou n-butylalkoholu; katalytická hydrogenácia krotonaldehydu; a hydroformyláciu propylénu.

aplikácie

priemyselný

-Butanal je priemyselné rozpúšťadlo, ale je tiež sprostredkovateľom pri syntéze iných rozpúšťadiel; napríklad 2-etylhexanol, n-butanol a trimetylpropán.

-Používa sa tiež ako medziprodukt pri výrobe syntetických živíc, vrátane polyvinylbutyralu; Urýchľovače vulkanizácie kaučuku; výroba farmaceutických výrobkov; Výrobky na ochranu plodín; pesticídy; antioxidanty; pomocné činidlá na činenie.

-Butanal sa používa ako surovina na výrobu syntetických aróm. Okrem toho sa používa ako aromatizačné činidlo.

ostatné

-U človeka sa butanal používa ako biomarker indikujúci poškodenie oxidáciou, ktoré sa vyskytuje u lipidov, proteínov a nukleových kyselín..

-Použil sa experimentálne, spolu s formalínom a glutardénom, aby sa pokúsili znížiť zmäkčenie spôsobené kravskými kopytami vystavením vody, moču a výkalov hovädzieho dobytka. Experimentálne výsledky boli pozitívne.

riziká

Butanal je deštruktívny pre membrány slizníc horných dýchacích ciest, ako aj pre tkanivá kože a očí..

Pri kontakte s pokožkou spôsobuje začervenanie a popáleniny. V očiach sa vyskytujú rovnaké poranenia sprevádzané bolesťou a poškodením očného tkaniva.

Inhalácia butanalu môže mať vážne následky, pretože môže spôsobiť hrtan a zápal priedušiek a edém; keďže v pľúcach vyvoláva chemickú pneumóniu a pľúcny edém.

Medzi príznaky nadmernej expozície patria: pálenie v horných dýchacích cestách, kašeľ, dýchavičnosť, to znamená emisia pískania pri dýchaní; laryngitída, dýchavičnosť, bolesť hlavy, nevoľnosť a tiež vracanie.

Vdýchnutie môže byť smrteľné v dôsledku kŕče dýchacích ciest.

Požitie butanalu spôsobuje pocit "pálenia" v zažívacom trakte: ústnej dutine, hltane, pažeráku a žalúdku.

referencie

  1. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1987). Organická chémia (5ta Vydanie.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal. Zdroj: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal. Zdroj: en.wikipedia.org
  5. Chemická kniha. (2017). Butanal. Zdroj: chemicalbook.com
  6. BASF. (Máj 2017). N-Butyraldehyd. [PDF]. Zdroj: solvent.basf.com