Štruktúra, vlastnosti, syntéza, použitie benzoylbenzoátu

benzylbenzoát "Zlúčenina vzorca" je organická zlúčenina vzorca C₁₄H₁₂O₂. Vyzerá ako bezfarebná kvapalina alebo ako biela pevná látka vo forme vločiek s charakteristickým slabým balzamickým pachom. To umožňuje použitie benzylbenzoátu v parfumovom priemysle ako aromatizačné činidlo.

V roku 1918 sa prvýkrát študovala ako liek a odvtedy sa nachádza na zozname základných liekov Svetovej zdravotníckej organizácie..

Je to jedna z najpoužívanejších zlúčenín pri liečbe svrab alebo svrab. Kožná infekcia spôsobená roztočom Sarcoptes scabei, charakterizované silným svrbením, ktoré sa zosilňuje v noci a môže spôsobiť sekundárne infekcie.

To je smrteľné pre svrab roztoč svrab a je tiež používaný v pedikulóze, zamorenie hlavy a tela vši. V niektorých krajinách sa nepoužíva ako liečba voľby pre svrab kvôli dráždivému účinku zlúčeniny.

Získava sa kondenzáciou kyseliny benzoovej s benzylalkoholom. Existujú ďalšie podobné formy syntézy zlúčeniny. Bol tiež izolovaný v niektorých druhoch rastlín rodu Polyalthia.

index

• 1 Štruktúra benzylbenzoátu
  • 1.1 Interakcie
• 2 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 2.1 Chemický názov
  • 2.2 Molekulová hmotnosť
  • 2.3 Molekulový vzorec
  • 2.4 Fyzický vzhľad
  • 2.5 Vôňa
  • 2.6 Chuť
  • 2.7 Bod varu
  • 2.8 Teplota topenia
  • 2.9 Spaľovací bod
  • 2.10 Rozpustnosť vo vode
  • 2.11 Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
  • 2.12 Hustota
  • 2.13 Relatívna hustota s vodou
  • 2.14 Hustota pár vo vzťahu k vzduchu
  • 2.15 Tlak pary
  • 2.16 Stabilita
  • 2.17 Automatické zapaľovanie
  • 2.18 Viskozita
  • 2.19 Teplo spaľovania
  • 2,20 pH
  • 2.21 Povrchové napätie
  • 2.22 Index lomu
• 3 Mechanizmus pôsobenia
• 4 Syntéza
• 5 Použitie
  • 5.1 Pri liečbe svrabu
  • 5.2 Pri spracovaní spamov
  • 5.3 Ako pomocná látka
  • 5.4 Vo veterinárnych nemocniciach
  • 5.5 Iné použitia
• 6 Referencie

Štruktúra benzylbenzoátu

Štruktúra benzylbenzoátu je znázornená v stĺpci a na guľovom modeli v hornom obrázku. Bodkované čiary označujú aromatickosť benzénových kruhov: jednu z kyseliny benzoovej (vľavo) a druhú z benzylalkoholu (vpravo).

Spojky Ar-COO a H₂C-Ar sa otáča, čo spôsobuje otáčanie krúžkov na týchto osiach. Za týmito rotáciami nie je veľa, ktorí môžu prispieť (na prvý pohľad) svojimi dynamickými vlastnosťami; preto ich molekuly nachádzajú menej spôsobov, ako vytvoriť medzimolekulové sily.

interakcie

Dalo by sa teda očakávať, že aromatické kruhy susedných molekúl neinteragujú citeľne, ani s esterovou skupinou kvôli ich rozdielu v polarite (červenej sféry, R-CO-O-R)..

Taktiež neexistuje pravdepodobnosť, že sa na oboch stranách jeho štruktúry vytvoria vodíkové mosty. Esterová skupina ich môže akceptovať, ale molekule chýba skupina donorov vodíka (OH, COOH alebo NH₂), aby vznikli takéto interakcie.

Na druhej strane, molekula je mierne symetrická, čo sa premieta do veľmi nízkeho permanentného dipólového momentu; preto sú jeho dipólové a dipólové interakcie slabé.

A kde by sa nachádzal región s najvyššou elektronickou hustotou? V esterovej skupine je síce málo výrazná kvôli symetrii v jej štruktúre.

Medzimolekulové sily, ktoré prevládajú pre benzylbenzoát, sú disperzie alebo Londýn. Tieto sú priamo úmerné molekulovej hmotnosti a zoskupením niekoľkých z týchto molekúl sa dá očakávať, že vznik okamžitých a indukovaných dipólov nastane s väčšou pravdepodobnosťou..

Všetky uvedené skutočnosti sú demonštrované fyzikálnymi vlastnosťami benzylbenzoátu: topí sa len pri 21 ° C, ale v kvapalnom stave varí pri 323 ° C..

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemický názov

Benzylbenzoát alebo metylester kyseliny benzoovej. Okrem toho im boli pridelené početné mená podľa výrobcov zdravotníckeho výrobku, ktorí dostávali medzi nimi: Acarosan, Ascabiol, Benzanil a Novoscabin.

Molekulová hmotnosť

212,248 g / mol.

Molekulový vzorec

C₁₄H₁₂O₂.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná alebo tuhá biela kvapalina vo forme vločiek.

vône

Predstavuje mierny balzamický pach.

príchuť

Ostré, páliace podľa chuti.

Teplota varu

323,5 ° C.

Teplota topenia

21 ° C.

Spaľovací bod

148 ° C (298 ° F).

Rozpustnosť vo vode

Je prakticky nerozpustný vo vode (15,4 mg / l)..

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Nerozpustný v glycerole, miešateľný s alkoholom, chloroformom, éterom a olejmi. Rozpustný v acetóne a benzéne.

hustota

1,118 g / cm³ pri 25 ° C.

Relatívna hustota s vodou

1.1 (s hustotou vody 1 g / cm³).

Hustota pár vo vzťahu k vzduchu

7,31 (vzduch = 1).

Tlak pary

0,000224 mmHg pri 25 ° C.

stabilita

20% emulzia benzylbenzoátu pripravená v OS emulgátore a alkohole voskového vosku je stabilná. Udržiava svoju účinnosť približne 2 roky.

Automatické zapaľovanie

480 ° C.

viskozita

8.292 cPoise pri 25 ° C.

Teplo spaľovania

-6,69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Prakticky neutrálne, keď sa pH odhaduje zvlhčením lakmusového papiera v zlúčenine.

Povrchové napätie

26,6 dyn / cm pri 210,5 ° C.

Index lomu

1,5681 pri 21 ° C.

Mechanizmus účinku

Benzylbenzoát má toxické účinky na nervový systém roztoča Sarcoptes scabiei, čo spôsobuje jeho smrť. Je toxický aj pre vajíčka roztočov, hoci mechanizmus účinku nie je známy..

Benzylbenzoát by pôsobil prerušením funkcie sodíkových kanálov závislých od napätia, čo by spôsobilo predĺženú depolarizáciu membránových potenciálov nervových buniek a narušenie fungovania neurotransmiterov..

Poukazuje sa na to, že selektívny neurotoxický účinok permetrínu (liek používaný na svrab) pre bezstavovce je spôsobený štrukturálnymi rozdielmi medzi sodíkovými kanálmi stavovcov a bezstavovcov..

syntéza

Vyrába sa konjugáciou benzylalkoholu a benzoátu sodného v prítomnosti trietylamínu. Vyrába sa tiež transesterifikáciou metylbenzoátu v prítomnosti benzyloxidu. Je to vedľajší produkt syntézy kyseliny benzoovej oxidáciou s toluénom.

Okrem toho sa môže syntetizovať Tischenkovou reakciou, pričom sa ako katalyzátor použije benzaldehyd s benzilátom sodným (generovaným zo sodíka a benzylalkoholu)..

aplikácie

V liečbe svrab

Zlúčenina sa dlhodobo používa pri liečbe svrabu a tiež pri pedikulóze, ktorá sa používa ako 25% benzoátové benzoátové mlieko. Pri ošetrení svrab sa mlieko aplikuje po celom tele od krku dole po predchádzajúcom čistení.

Keď je prvá aplikácia suchá, aplikuje sa druhá vrstva mlieka s benzylbenzoátom. Považuje sa za nízkorizikové použitie pre dospelých pacientov so svrabom a smrteľné pre roztoče, ktorí spôsobujú ochorenie, ktoré sa zvyčajne eliminuje za päť minút. Použitie benzylbenzoátu u detí sa neodporúča.

Na vyvolanie podráždenia pokožky sú zvyčajne potrebné dve až tri aplikácie zlúčeniny. Predávkovanie zlúčeniny môže spôsobiť pľuzgiere, žihľavku alebo vyrážku.

Neexistujú žiadne použiteľné údaje o perkutánnej absorpcii benzylbenzoátu, existujú štúdie, ktoré naznačujú túto skutočnosť, ale bez kvantifikácie jej veľkosti.

Absorbovaný benzylbenzoát sa rýchlo hydrolyzuje na kyselinu benzoovú a benzylalkohol. Následne sa oxiduje na kyselinu benzoovú. Následne je kyselina benzoová konjugovaná s glycínom za vzniku benzoylcholínu (kyseliny hippurovej) alebo kyseliny glukurónovej za vzniku kyseliny benzoylglukurónovej..

V liečbe spamu

Benzylbenzoát má vazodilatačné a spazmolytické účinky, ktoré sú prítomné v mnohých liekoch na liečbu astmy a čierneho kašľa..

Spočiatku sa benzylbenzoát používal pri liečbe mnohých stavov, ktoré ovplyvňovali zdravie ľudí, vrátane nadmernej črevnej peristaltiky; hnačka a úplavica; črevnú koliku a enterospasmus; pylorospasmu; spastická zápcha; žlčová kolika; renálna alebo uretrálna kolika; kŕč močového mechúra.

Tiež kŕče spojené s kontrakciou semenného vačku; kŕče maternice pri spastickej dysmenorey; arteriálny spazmus spojený s arteriálnou hypertenziou; a bronchiálny spazmus ako pri astme. V súčasnosti je v mnohých prípadoch nahradený účinnejšími liekmi

Ako pomocná látka

Benzylbenzoát sa používa ako pomocná látka v niektorých liekoch na náhradu testosterónu (ako je Nebido) pri liečbe hypogonadizmu.

V Austrálii bol prípad anafylaxie prezentovaný u pacienta podstupujúceho liečbu testosterónovými náhradnými liekmi, spojeného s použitím benzylbenzoátu..

Zlúčenina sa používa pri liečení niektorých kožných ochorení, ako je napríklad kožný ochorenia, mierne alebo stredne závažné akné a seborea.

Vo veterinárnych nemocniciach

Benzylbenzoát sa používal vo veterinárnych nemocniciach ako lokálny akaricíd, scabicid a pediculicíd. Pri veľkých dávkach môže zlúčenina spôsobiť hyperexcitáciu, stratu koordinácie, ataxiu, záchvaty a paralýzu dýchacích ciest u laboratórnych zvierat..

Iné použitia

-Používa sa ako repelenty pre chiggers, kliešte a komáre.

-Je rozpúšťadlom acetátu celulózy, nitrocelulózy a umelého pižma.

-Používa sa ako aromatizačné činidlo pre cukríky, cukrovinky a žuvačky. Okrem toho nachádza použitie ako antimikrobiálne konzervačné činidlo.

-Benzylbenzoát sa používa v kozmetológii pri liečbe suchých pier, použitím krému, ktorý ho obsahuje v spojení s vazelínou a parfumom.

-Používa sa ako náhrada gáforu v celulózových zlúčeninách, plastoch a pyroxylíne.

-Používa sa ako nosič farbiva a plastifikátor. Slúži ako prostriedok na fixáciu vôní. Hoci to nie je aktívna vôňa, pomáha zlepšovať stabilitu a charakteristickú vôňu hlavných zložiek.

referencie

1. University of Hertfordshire. (26. máj 2018). Benzylbenzoát Zdroj: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoát Zdroj: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzylbenzoát Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetická, lekárska a chirurgická dermatológia. (2013). Svrab: recenzia. Zdroj: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. jún 2018). Návod na použitie benzylbenzoát: emulzia a masť. Zdroj: saludmedin.es