Vlastnosti benzaldehydu, syntéza, štruktúra a použitie



benzaldehyd je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C6H5CHO. Pri izbovej teplote je to bezfarebná kvapalina, ktorá sa môže premeniť na žltkastú. Benzaldehyd predstavuje najjednoduchší a najpriemyselnejšie používaný aromatický aldehyd. V tomto prípade sa formylová skupina viaže priamo na benzénový kruh.

Nachádza sa prirodzene v kôre stoniek, listov a semien rastlín, ako sú: mandle, čerešňa, broskyňa a jablko. Možno ho nájsť aj v horkých mandľových, pačuli, hyacintových a canangových olejoch. Benzaldehyd sa môže absorbovať cez kožu a cez pľúca, ale rýchlo sa metabolizuje na kyselinu benzoovú.

Je konjugovaný s kyselinou glukurónovou alebo glycínom a vylučuje sa močom. Používa sa ako príchuť pre niektoré potraviny, v parfumérii a vo farmaceutickom priemysle. Hlavný význam spočíva v tom, že z benzaldehydu sa získajú zlúčeniny ako je benzylová kyselina, škoricová kyselina, mandľová kyselina atď..

Vyššie uvedené zlúčeniny majú početné použitie. Benzaldehyd je tiež palivo nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami a redukčnými činidlami a svetlom.

index

  • 1 Fyzikálne a chemické vlastnosti
    • 1.1 Chemické názvy
    • 1.2 Molekulový vzorec
    • 1.3 Farba
    • 1.4 Vôňa
    • 1.5 Chuť
    • 1.6 Teplota varu
    • 1.7 Teplota topenia
    • 1.8 Rozpustnosť
    • 1.9 Hustota
    • 1.10 Stabilita
    • 1.11 Viskozita
  • 2 Štruktúra
    • 2.1 Intermolekulárne interakcie
  • 3 Použitie
    • 3.1 Prísada a ochucovadlá a aromatické látky
    • 3.2 Nekonvenčné aplikácie
    • 3.3 Repelent
    • 3.4 Pri syntéze malachitu
    • 3.5 Syntetický sprostredkovateľ
  • 4 Syntéza
  • 5 Referencie

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Benzaldehyd, benzoový aldehyd, benzénkarbonát, fenylmetanál a benzénkarboxaldehyd.

Molekulový vzorec

C7H6O alebo C6H5CHO

farba

Je to bezfarebná kvapalina, ktorá sa môže zmeniť na žltkastú.

vône

Podobne ako horké mandle.

príchuť

Spaľovanie aromatické.

Teplota varu

354 ° F až 760 mmHg.

178,7 ° C.

Teplota topenia

-15 ° F

-26 ° C

rozpustnosť

Vo vode, 6,950 mg / l pri 25 ° C, pretože je to prevažne nepolárna zlúčenina a slabo reaguje s molekulami vody.

Miešateľný s alkoholom, éterom, pevnými a prchavými olejmi.

Rozpustný v kvapalnom amónnom, nepolárnom rozpúšťadle.

hustota

1,046 g / cm3 pri 68 ° F

1,050 g / cm3 pri teplote 15 ° C

Jeho pary sú hustejšie ako vzduch: 3,65 krát vo vzťahu k tomu.

stabilita

Je stabilný pri teplote miestnosti. Je však oxidovaný vo vzduchu na kyselinu benzoovú.

viskozita

1,321 cP pri 25 ° C

štruktúra

Ako je možné vidieť na prvom obrázku, benzaldehydová štruktúra odhaľuje svoj aromatický charakter - benzénový kruh vľavo - a tiež formylová skupina (-CHO) na pravej strane, zodpovedná za polárny charakter molekuly. Benzaldehyd je teda organická, aromatická a polárna zlúčenina.

Aká je jej molekulárnej geometrie? Vzhľadom k tomu, všetky atómy uhlíka, ktoré tvoria benzénové kruh sú sp2 hybridizovány a formylová skupina, molekula spočíva na rovnakej rovine, a v dôsledku toho môžu byť zobrazené ako štvorec alebo obdĺžnik (, ​​pri pohľade v axiálnom smere).

Intermolekulárne interakcie

Formylová skupina vytvára permanentný dipólový moment v benzaldehydovej molekule, hoci v porovnaní s kyselinou benzoovou je pozoruhodne slabý..

To mu umožňuje mať silnejšie intermolekulové interakcie ako interakcie benzénu, ktorých molekuly môžu interagovať iba prostredníctvom londýnskych síl (dipólom indukovaný rozptyl dipólu).

To sa odráža v jeho fyzikálnych vlastnostiach, ako je bod varu, ktorý je dvakrát vyšší ako benzén (80 ° C)..

Okrem toho formyl skupina nemá schopnosť tvoriť vodíkové väzby (vodík je viazaný na uhlík, nie na kyslík). To znemožňuje, aby molekuly benzaldehydu tvorili trojrozmerné polia, ako sú tie, ktoré sú pozorované v kryštáloch kyseliny benzoovej.

aplikácie

Prísada a ochucovadlá a aromatické látky

Je to zlúčenina, ktorá slúži ako základ pre lieky, farbivá, parfumy a v živicovom priemysle. Môže sa tiež použiť ako rozpúšťadlo, zmäkčovadlo a mazivo pre nízke teploty. Používa sa na ochutenie alebo sezónu potravín a tabaku.

Používa sa pri príprave chutí, ako sú mandle, čerešňa a orech. Používa sa tiež ako ochucovacie činidlo v konzervovanom čerešňovom sirupe. Podieľa sa na vývoji vôní fialovej, jazmínovej, arabskej, slnečnicovej atď. A používa sa pri výrobe mydiel. Používa sa ako prísada do paliva a paliva.

Nekonvenčné aplikácie

Intervenuje ako činidlo pri stanovení ozónu, fenolu, alkaloidov a metylénu. Pôsobí ako sprostredkovateľ pri regulácii rastu rastlín.

Benzaldehyd a N-heptaldehyd inhibujú rekryštalizáciu snehu, čím zabraňujú tvorbe usadenín hlbokého ľadu, čo spôsobuje snehové lavíny. Toto použitie je však namietané, pretože je zdrojom kontaminácie životného prostredia.

odpudzujúci

Benzaldehyd sa používa ako repelent pre včely, používa sa v včelniciach v spojení s dymom na udržanie včiel od úľov a na bezpečnú prácu v nich..

Pri syntéze malachitu

Malachitová zelená je zlúčenina syntetizovaná s intervenciou benzaldehydu. Farbivo sa používa v chovoch rýb na boj proti chorobám rýb, ako sú známe biele škvrny a infekcie spôsobené hubami.

Môže sa používať iba v akváriách, pretože u cicavcov boli hlásené škodlivé účinky, medzi ktoré patria karcinogenéza, mutagenéza, teratogenéza a chromozomálny obrat; preto je v mnohých krajinách zakázaný.

Používa sa tiež v mikrobiológii na farbenie spór baktérií.

Syntetický sprostredkovateľ

-Benzaldehyd je medziproduktom pri syntéze kyseliny škoricovej, ktorý sa používa v koreninách, ale jeho hlavným použitím je výroba metylesterov, etylových a benzylových esterov používaných v parfumérii. Kyselina škoricová indukuje cytostázu a zvrátenie malígnych vlastností ľudských nádorových buniek in vitro.

-Benzaldehyd sa podieľa na syntéze benzylalkoholu, ktorý, hoci sa používa ako potravinové korenie a priemyselné rozpúšťadlo, jeho hlavnou funkciou je pôsobiť ako prostriedok na syntézu zlúčenín používaných vo farmaceutickom priemysle a výrobe parfumov, korenín a niektorých anilínových farbív..

-Benzaldehyd je medziproduktom pri syntéze kyseliny mandľovej. Používa sa pri liečbe kožných problémov, ako je starnutie v dôsledku vystavenia slnečnému žiareniu, nepravidelná pigmentácia a akné..

-Má antibakteriálne použitie ako perorálne antibiotikum pri infekciách močových ciest.

syntéza

Najpoužívanejšou formou syntézy benzaldehydu je katalytická oxidácia toluénu s použitím katalyzátorov na báze oxidu manganičitého (MnO).2) a oxidu kobaltu (CoO). Obe reakcie sa uskutočňujú s kyselinou sírovou ako médiom.

referencie

  1. Steven A. Hardinger, Katedra chémie a biochémie, UCLA. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: Benzaldehyd. Prevzaté z: chem.ucla.edu
  2. PubChem. (2018). Benzaldehyd. Prevzaté z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Prevzaté z: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02.12.2011). Benzaldehyd. Prevzaté z: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Kyselina mandľová a jej výhody. Prevzaté z: dermafix.co.za
  6. Chemická kniha. (2017). Benzaldehyd. Prevzaté z: chemicalbook.com