Druhy Amidas, Vlastnosti, Nomenklatúra, Použitie

amidy, tiež nazývané kyslé amíny, sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú molekuly odvodené od amínov alebo amoniaku. Tieto molekuly sú viazané na acylovú skupinu a konvertujú amidy na derivát karboxylových kyselín substitúciou OH skupiny za NH skupinu.₂, NHR alebo NRR.

Inými slovami, amidy vznikajú, keď karboxylová kyselina reaguje s molekulou amoniaku alebo amínu v procese nazývanom amidácia; molekula vody sa odstráni a amid sa vytvorí so zvyšnými časťami karboxylovej kyseliny a amínu.

Práve vďaka tejto reakcii sa aminokyseliny v ľudskom tele spájajú do polyméru za vzniku proteínov. Všetky amidy, okrem jednej, sú tuhé pri teplote miestnosti a ich teploty varu sú vyššie ako zodpovedajúce kyseliny.

Sú to slabé zásady (hoci sú silnejšie ako karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketóny), majú vysokú rozpúšťadlovú silu a sú veľmi bežné v prírode a vo farmaceutickom priemysle.

Môžu tiež spájať a tvoriť polyméry nazývané polyamidy, odolné materiály prítomné v nylonových a kevlarových nepriestrelných vestách.

index

• 1 Všeobecný vzorec
• 2 Typy
  • 2.1 Primárne amidy
  • 2.2 Sekundárne amidy
  • 2.3 Terciárne amidy
  • 2.4 Polyamidy
• 3 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 3.1 Teplota topenia a varu
  • 3.2 Rozpustnosť
  • 3.3 Základnosť
  • 3.4 Schopnosť rozkladu redukciou, dehydratáciou a hydrolýzou
• 4 Nomenklatúra
• 5 Priemyselné použitie a každodenný život
• 6 Príklady
• 7 Referencie

Všeobecný vzorec

Amid môže byť syntetizovaný v jeho najjednoduchšej forme z molekuly amoniaku, v ktorom bol atóm vodíka nahradený acylovou skupinou (RCO-)..

Táto jednoduchá amidová molekula je reprezentovaná ako RC (O) NH₂ a klasifikuje sa ako primárny amid.

Táto syntéza sa môže uskutočniť rôznymi spôsobmi, ale najjednoduchším spôsobom je kombinácia karboxylovej kyseliny s amínom pri vysokých teplotách, aby sa splnila požiadavka vysokej aktivačnej energie a aby sa zabránilo reakcii. že sa amid vráti k svojim počiatočným reaktantom.

Existujú alternatívne spôsoby syntézy amidov, ktoré používajú "aktiváciu" karboxylovej kyseliny, ktorá spočíva v jej premene na jeden z esterov, acylchloridov a anhydridov..

Na druhej strane, iné metódy vychádzajú z rôznych funkčných skupín, ktoré zahŕňajú ketóny, aldehydy, karboxylové kyseliny a dokonca alkoholy a alkény v prítomnosti katalyzátorov a iných pomocných látok..

Sekundárne amidy, ktoré sú vo svojej povahe častejšie, sú tie, ktoré boli získané z primárnych amínov a terciárne amidy sú odvodené od sekundárnych amínov. Polyamidy sú také polyméry, ktoré majú jednotky, ktoré sú spojené amidovými väzbami.

typ

Amidy, podobné amínom, môžu byť rozdelené na alifatické a aromatické. Aromatické látky sú tie, ktoré vyhovujú pravidlám aromaticity (cyklická a plochá molekula s rezonančnými väzbami, ktoré vykazujú podmienky stability) a Hückelovým pravidlom.

Naproti tomu alifatické amidy sú okrem polyamidov, ktoré sú ďalším typom týchto látok, rozdelené na primárne, sekundárne a terciárne amidy..

Primárne amidy

Primárne amidy sú všetky tie, v ktorých aminoskupina (-NH₂) je priamo viazaný len na jeden atóm uhlíka, ktorý predstavuje samotnú karbonylovú skupinu.

Aminoskupina tohto amidu má jeden stupeň substitúcie, takže má voľné elektróny a môže tvoriť vodíkové väzby s inými látkami (alebo inými amidmi). Majú štruktúru RC (O) NH₂.

Sekundárne amidy

Sekundárne amidy sú tie amidy, kde dusík aminoskupiny (-NH₂) sa najprv pripojí na karbonylovú skupinu, ale tiež na iný substituent R.

Tieto amidy sú bežnejšie a majú vzorec RC (O) NHR '. Môžu tiež tvoriť vodíkové väzby s inými amidmi, ako aj s inými látkami.

Terciárne amidy

Sú to amidy, v ktorých sú ich vodíky v celom svojom rozsahu nahradené karbonylovou skupinou a dvoma substituentmi alebo funkčnými skupinami R.

Tieto amidy, ktoré nemajú nepárové elektróny, nemôžu tvoriť vodíkové mostíky s inými látkami. Napriek tomu všetky amidy (primárne, sekundárne a terciárne) môžu tvoriť väzbu s vodou.

polyamidy

Polyamidy sú polyméry, ktoré používajú amidy ako väzby pre svoje opakujúce sa jednotky; to znamená, že jednotky týchto polymérov majú väzby s každou stranou chemického vzorca -CONH₂, pomocou týchto mostov.

Niektoré amidy sú syntetické, ale iné sa nachádzajú v prírode, ako napríklad aminokyseliny. Použitie týchto látok je vysvetlené v ďalšej časti.

Amidy môžu byť tiež rozdelené podľa ich typu väzby v iónovom alebo kovalentnom. Iónové amidy (alebo fyziologické roztoky) sú vysoko alkalické zlúčeniny, ktoré vznikajú pri spracovaní molekuly amoniaku, amínu alebo kovalentného amidu reaktívnym kovom, ako je sodík..

Na druhej strane, kovalentné amidy sú tuhé (s výnimkou formamidu, ktorý je kvapalný), nevedú elektrinu a v prípade tých, ktoré sú rozpustné vo vode, slúžia ako rozpúšťadlá pre organické a anorganické látky. Tento typ amidu má vysokú teplotu varu.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Medzi fyzikálnymi vlastnosťami amidov je možné pomenovať teploty varu a rozpustnosť, zatiaľ čo v chemických vlastnostiach majú kyslú bázu a svoju schopnosť rozkladu redukciou, dehydratáciou a hydrolýzou..

Okrem toho je dôležité poznamenať, že amidy sú za normálnych podmienok bezfarebné a bez zápachu.

Teplota topenia a varu

Amidy majú vysoké teploty topenia a varu pre veľkosť ich molekúl vďaka svojej schopnosti tvoriť vodíkové väzby.

Atómy vodíka v skupine -NH₂ sú dostatočne pozitívne na vytvorenie vodíkovej väzby s párom bez elektrónov v inej molekule.

Tieto vytvorené spoje vyžadujú na rozbitie primerané množstvo energie, takže teploty topenia amidov sú vysoké.

Etánamid napríklad tvorí bezfarebné kryštály pri 82 ° C, napriek tomu, že je primárnym amidom a krátkym reťazcom (CH₃CONH₂).

rozpustnosť

Rozpustnosť amidov je celkom podobná rozpustnosti esterov, ale zároveň sú typicky menej rozpustné ako amíny a porovnateľné karboxylové kyseliny, pretože tieto zlúčeniny môžu darovať a prijímať vodíkové väzby.

Najmenšie amidy (primárne a sekundárne) sú rozpustné vo vode, pretože majú schopnosť vytvárať vodíkové väzby s molekulami vody; terciárne látky túto schopnosť nemajú.

zásaditosť

V porovnaní s amínmi majú amidy malú základnú pevnosť; napriek tomu sú silnejšie ako zásady ako karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketóny.

Rezonančnými efektmi, a teda vývojom pozitívneho náboja, môžu amíny uľahčiť prenos protónu: toto ich robí správaním sa ako slabá kyselina.

Toto správanie je dokázané reakciou etánamidu a oxidu ortuťnatého za vzniku soli ortuti a vody.

Schopnosť rozkladu redukciou, dehydratáciou a hydrolýzou

Hoci nie sú bežne redukované, amidy sa môžu rozkladať (na amíny) katalytickou redukciou pri vysokej teplote a tlaku; môžu byť tiež redukované na aldehydy bez potreby katalytických ciest.

Môžu byť dehydratované v prítomnosti dehydratátorov (ako je tionylchlorid alebo oxid fosforečný) za vzniku nitrilu (-C = N).

Nakoniec sa môžu hydrolyzovať, aby sa premenili na kyseliny a amíny; táto reakcia bude vyžadovať, aby sa silná kyselina alebo zásada uskutočňovala pri rýchlejšej rýchlosti. Bez nich sa reakcia uskutoční pri veľmi nízkej rýchlosti.

názvoslovie

Amidy musia byť označené príponou "-amid" alebo "karboxamid", ak uhlík, ktorý je súčasťou amidovej skupiny, nemôže byť zahrnutý do hlavného reťazca. Predpona použitá v týchto molekulách je "amido-", nasledovaná názvom zlúčeniny.

Tieto amidy, ktoré majú ďalšie substituenty na atóme dusíka, budú spracované ako v prípade amínov: abecedne usporiadané s predponou "N-", ako je to v prípade N-N-dimetylmetánamidu..

Priemyselné použitie a každodenný život

Amidy, okrem iných aplikácií, ktoré môžu byť prítomné, sú súčasťou ľudského tela, a preto sú životne dôležité.

Tvoria aminokyseliny a viažu sa v polymérnej forme na vytvorenie proteínových reťazcov. Okrem toho sa nachádzajú v DNA, RNA, hormónoch a vitamínoch.

V priemysle sa môžu bežne vyskytovať vo forme močoviny (odpadového produktu zvierat), vo farmaceutickom priemysle (napríklad ako hlavná zložka paracetamolu, penicilínu a LSD) a ako polyamidu v prípade nylonu a Kevlaru..

Príklady

- Formamid (CH₃NO), kvapalina miešateľná s vodou, ktorá môže byť súčasťou herbicídov a pesticídov.

- Etanamid (C₂H₅NO), medziprodukt medzi acetónom a močovinou.

- Etanodiamid (CONH₂)₂, náhrada močoviny v hnojivách.

- N-metylénteamid (C₃H₇NO), žieravá a vysoko horľavá látka.

referencie

1. Wikipedia. (N. D.). Amid. Zdroj: en.wikipedia.org
2. Priradenie, C. (s.f.). Príprava a vlastnosti amidov. Zdroj: chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amid. Získané z britannica.com
4. ChemGuide. (N. D.). Amidy. Zdroj: chemguide.co.uk Farmer, S. S. (s.f.). Fyzikálne vlastnosti amidov. Zdroj: chem.libretexts.org