Štruktúra, vlastnosti, názvoslovie a použitie alkoholov

alkoholy sú to organické zlúčeniny, ktoré sú charakterizované tým, že majú hydroxylovú skupinu (-OH) viazanú na nasýtený uhlík; to znamená uhlík, ktorý je spojený so štyrmi atómami jednoduchými väzbami (bez dvojitých alebo trojitých väzieb).

Všeobecný vzorec pre túto širokú a univerzálnu skupinu zlúčenín je ROH. Aby mohla byť skupina OH považovaná za alkohol v prísne chemickom zmysle, musí byť najreaktívnejšou molekulovou štruktúrou. To je dôležité na to, aby sme mohli medzi niekoľkými molekulami potvrdiť OH skupiny, z ktorých jeden je alkohol.

Jedným z kvintesenciálnych alkoholov a najznámejšou v populárnej kultúre je etylalkohol alebo etanol, CH₃CH₂OH. V závislosti od ich prirodzeného pôvodu, a teda od ich chemického prostredia, môžu ich zmesi pochádzať z neobmedzeného spektra chutí; niektoré, ktoré dokonca vykazujú pozitívne zmeny na poschodí s lietaním rokov.

Sú to zmesi organických a anorganických zlúčenín s etylalkoholom, ktoré spôsobujú ich konzumáciu v spoločenských a náboženských udalostiach už pred Kristom; ako sa to deje s vínom z hrozna, alebo s okuliarmi slúžiacimi na oslavu, okrem razníkov, cukríkov, panettonov atď..

Užívanie týchto nápojov, s miernosťou, je výsledkom synergie medzi etylalkoholom a jeho chemickou matricou v okolí; bez nej sa ako čistá látka stáva mimoriadne nebezpečnou a spúšťa rad negatívnych následkov pre zdravie.

Z tohto dôvodu je spotreba vodných zmesí CH₃CH₂OH, rovnako ako tie, ktoré boli kúpené v lekárňach na antiseptické účely, predstavuje veľké riziko pre telo.

Iné alkoholy, ktoré sú tiež veľmi populárne, sú mentol a glycerol. Posledne uvedené, rovnako ako eritrol, sa nachádzajú ako prísady v mnohých potravinách, aby ich počas skladovania osladili a uchovali. Existujú vládne subjekty, ktoré určujú, ktoré alkoholy sa môžu používať alebo konzumovať bez vedľajších účinkov.

Chemické sú denné používanie alkoholov, pretože ide o veľmi univerzálne látky, pretože sa z nich môžu syntetizovať iné organické zlúčeniny; do takej miery, že niektorí autori si myslia, že s tuctom z nich môžete vytvoriť všetky potrebné zlúčeniny na život na púštnom ostrove.

index

• 1 Štruktúra alkoholov
  • 1.1 Amfifilný charakter
  • 1.2 Štruktúra R
• 2 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 2.1 Teplota varu
  • 2.2 Kapacita rozpúšťadla
  • 2.3 Amfotericizmus
• 3 Nomenklatúra
  • 3.1 Bežný názov
  • 3.2 Systém IUPAC
• 4 Syntéza
  • 4.1 Hydratácia alkénov
  • 4.2 Oxo proces
  • 4.3 Fermentácia sacharidov
• 5 Použitie
  • 5.1 Nápoje
  • 5.2 Chemická surovina
  • 5.3 Rozpúšťadlá
  • 5.4 Palivá
  • 5.5 Antiseptiká
  • 5.6 Iné použitia
• 6 Referencie

Štruktúra alkoholov

Alkoholy majú všeobecný vzorec ROH. OH skupina je viazaná na alkylovú skupinu R, ktorej štruktúra sa líši od jedného alkoholu k druhému. Spojenie medzi R a OH je cez jednoduchú kovalentnú väzbu, R-OH.

Nasledujúci obrázok ukazuje tri generické štruktúry pre alkoholy, majúc na pamäti, že atóm uhlíka je nasýtený; tvoria štyri jednoduché odkazy.

Ako je pozorované, R môže byť akákoľvek uhlíková štruktúra, pokiaľ nemá viac reaktívnych substituentov ako OH skupina.

V prípade primárneho alkoholu je skupina OH viazaná na primárny uhlík. Toto je ľahko overené pozorovaním, že atóm v strede ľavého tetraedra je spojený s R a dvoma H.

Sekundárny alkohol, 2., je overený s uhlíkom stredného tetraedrónu, ktorý je teraz spojený s dvoma skupinami R a jedným H.

A nakoniec, máte terciárny alkohol, 3., s uhlíkom spojeným s tromi skupinami R.

Amfifilný charakter

V závislosti od typu uhlíka viazaného na OH má klasifikáciu primárnych, sekundárnych a terciárnych alkoholov. Štrukturálne rozdiely medzi nimi boli už podrobne uvedené v tetraedre. Ale všetky alkoholy, bez ohľadu na ich štruktúru, zdieľajú niečo spoločné: amfifilný charakter.

Nie je potrebné pristupovať k štruktúre, aby ste si to všimli, ale stačí s chemickým vzorcom ROH. Alkylová skupina pozostáva takmer výlučne z atómov uhlíka, "arming" hydrofóbneho skeletu; to znamená, že reaguje veľmi slabo s vodou.

Na druhej strane, OH skupina môže tvoriť vodíkové väzby s molekulami vody, čím je hydrofilná; to je, miluje alebo má afinitu k vode. Alkoholy potom majú hydrofóbnu kostru pripojenú k hydrofilnej skupine. Sú zároveň nepolárne a polárne, čo je rovnaké ako tvrdenie, že ide o amfifilné látky.

R-OH

(Hydrofóbne) - (hydrofilné)

Ako bude vysvetlené v nasledujúcej časti, amfifilná povaha alkoholov definuje niektoré ich chemické vlastnosti.

Štruktúra R

Alkylová skupina R môže mať akúkoľvek štruktúru a napriek tomu je dôležitá, pretože umožňuje katalogizovať alkoholy.

Napríklad R môže byť otvorený reťazec, ako je to v prípade etanolu alebo propanolu; rozvetvený, ako t-butylalkohol, (CH₃)₂CHCH₂OH; môže byť cyklický, ako v prípade cyklohexanolu; alebo môže mať aromatický kruh ako v benzylalkohole, (C₆H₅) CH₂OH alebo v 3-fenylpropanole, (C₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

R reťazec môže mať dokonca substituenty, ako sú halogény alebo dvojité väzby, ako napríklad alkoholy 2-chlóretanol a 2-butén-1-ol (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Vzhľadom na štruktúru R sa stáva klasifikácia alkoholov zložitá. Z tohto dôvodu je klasifikácia založená na jej štruktúre (alkoholy 1, 2 a 3) jednoduchšia, ale menej špecifická, hoci postačuje vysvetliť reaktivitu alkoholov.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Teplota varu

Jednou z hlavných vlastností alkoholov je, že sú spojené vodíkovými väzbami.

Horný obrázok ukazuje, ako dve molekuly ROH spolu vytvárajú vodíkové väzby. Vďaka tomu sú alkoholy zvyčajne kvapalné s vysokými bodmi varu.

Napríklad etylalkohol má teplotu varu 78,5 ° C. Táto hodnota sa zvyšuje, keď sa alkohol stáva ťažším; to znamená, že skupina R má väčšiu hmotnosť alebo počet atómov. Teda n-butylalkohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, má teplotu varu 97 ° C, sotva pod teplotou vody.

Glycerol je jeden z alkoholov s najvyššou teplotou varu: 290 ° C.

Prečo? Pretože nielen hmotnosť alebo štruktúra R vplyvov, ale aj počet OH skupín. Glycerol má tri OH vo svojej štruktúre: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH). Vďaka tomu je schopný tvoriť mnoho vodíkových mostov a udržať ich molekuly spolu s väčšou silou.

Na druhej strane, niektoré alkoholy sú tuhé pri teplote miestnosti; ako rovnaký glycerol pri teplote pod 18 ° C. Tvrdenie, že všetky alkoholy sú tekuté látky, je preto nesprávne.

Kapacita rozpúšťadla

V domácnostiach je veľmi bežné uchýliť sa k použitiu izopropylalkoholu na odstránenie škvŕn, ktoré je ťažké odstrániť na povrchu. Táto kapacita rozpúšťadla, veľmi užitočná pre chemickú syntézu, je spôsobená jej amfifilným charakterom, ktorý bol predtým vysvetlený.

Tuky sa vyznačujú tým, že sú hydrofóbne: preto je ťažké ich odstrániť vodou. Na rozdiel od vody však alkoholy majú vo svojej štruktúre hydrofóbnu časť.

Teda jeho alkylová skupina R interaguje s tukmi, zatiaľ čo skupina OH vytvára vodíkové väzby s vodou, čo pomáha ich vytesniť.

amfoterita

Alkoholy môžu reagovať ako kyseliny a zásady; to znamená, že sú to amfoterné látky. Toto je reprezentované nasledujúcimi dvoma chemickými rovnicami:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- "Alkoxid" je všeobecný vzorec, ktorý je známy ako alkoxid.

názvoslovie

Existujú dva spôsoby, ako pomenovať alkoholy, ktorých zložitosť bude závisieť od ich štruktúry.

Bežný názov

Alkoholy sa môžu nazývať ich bežnými názvami. Čo sú to? Na tento účel musí byť známy názov skupiny R, ku ktorej sa pridáva koncovka -ico a predchádza jej slovo „alkohol“. Napríklad CH₃CH₂CH₂OH je propylalkohol.

Ďalšími príkladmi sú:

-CH₃OH: metylalkohol

-(CH₃)₂CHCH₂OH: izobutylalkohol

-(CH₃)₃COH: terc-butylalkohol

Systém IUPAC

Pokiaľ ide o bežné názvy, mali by ste začať identifikáciou R. Výhodou tohto systému je, že je oveľa presnejšia ako druhá.

R, ktorý je uhlíkovým skeletom, môže mať vetvy alebo niekoľko reťazcov; najdlhší reťazec, ktorý má viac atómov uhlíka, je ten, ktorý dostane názov alkoholu.

K názvu alkánu najdlhšieho reťazca sa pridáva koncovka „l“. Preto CH₃CH₂OH sa nazýva etanol (CH₃CH₂- + OH).

Všeobecne platí, že OH musí mať čo najmenší výpočet. Napríklad BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ nazýva sa 4-bróm-2-butanol a nie 1-bróm-3-butanol.

syntéza

Hydratácia alkénov

Procesom krakovania oleja vzniká zmes alkénov so štyrmi alebo piatimi atómami uhlíka, ktoré sa dajú ľahko oddeliť.

Tieto alkény môžu byť premenené na alkoholy priamym pridaním vody alebo reakciou alkénu s kyselinou sírovou, po čom nasleduje pridanie vody, ktorá štiepi kyselinu, čo spôsobuje alkohol.

Oxo proces

V prítomnosti vhodného katalyzátora reagujú alkény s oxidom uhoľnatým a vodíkom za vzniku aldehydov. Aldehydy sa môžu ľahko redukovať na alkoholy katalytickou hydrogenačnou reakciou.

Často dochádza k takej synchronizácii oxo procesu, že redukcia aldehydov je takmer simultánna s ich tvorbou.

Najbežnejšie používaným katalyzátorom je oktokarbonyl dikobalt, získaný reakciou kobaltu a oxidu uhoľnatého.

Fermentácia sacharidov

Fermentácia sacharidov kvasinkami má stále veľký význam pri výrobe etanolu a iných alkoholov. Cukry pochádzajú z cukrovej trstiny alebo škrobu získaného z rôznych zŕn. Z tohto dôvodu sa etanol nazýva aj "obilný alkohol".

aplikácie

nápoje

Hoci to nie je hlavnou funkciou alkoholu, prítomnosť etanolu v niektorých nápojoch je jednou z najpopulárnejších poznatkov. Etanol, produkt kvasenia cukrovej trstiny, hrozna, jabĺk atď. Je teda prítomný v mnohých nápojoch na spoločenskú spotrebu..

Chemická surovina

-Metanol sa používa pri výrobe formaldehydu prostredníctvom katalytickej oxidácie. Formaldehyd sa používa pri výrobe plastov, farieb, textílií, výbušnín atď..

-Butanol sa používa pri výrobe butánetanoátu, esteru používaného ako aróma v potravinárskom priemysle av cukrovinkách..

-Allylalkohol sa používa pri výrobe esterov, vrátane diallylftalátu a diallylftalátu, ktoré slúžia ako monoméry..

-Fenol sa používa pri výrobe živíc, výrobe nylonu, dezodorantov, kozmetiky atď..

-Alkoholy s lineárnym reťazcom s 11 až 16 atómami uhlíka sa používajú ako medziprodukty na získanie zmäkčovadiel; napríklad polyvinylchlorid.

-Takzvané mastné alkoholy sa používajú ako medziprodukty pri syntéze detergentov.

rozpúšťadlá

-Ako riedidlo farby sa používa metanol, rovnako ako 1-butanol a izobutylalkohol.

-Etylalkohol sa používa ako rozpúšťadlo mnohých nerozpustných zlúčenín vo vode, ktoré sa používajú ako rozpúšťadlo vo farbách, kozmetike atď..

-Mastné alkoholy sa používajú ako rozpúšťadlá v textilnom priemysle, vo farbách, v detergentoch a vo farbách. Izobutanol sa používa ako rozpúšťadlo v náterových materiáloch, farbách a lepidlách.

paliva

-Metanol sa používa ako palivo v spaľovacích motoroch a benzínových prísadách na zlepšenie spaľovania.

-Etylalkohol sa používa v kombinácii s fosílnymi palivami v motorových vozidlách. Na tento účel sú rozsiahle regióny Brazílie určené na pestovanie cukrovej trstiny na výrobu etylalkoholu. Tento alkohol má tú výhodu, že pri spaľovaní produkuje len oxid uhličitý.

Pri spaľovaní etylalkoholu vzniká čistý a bezdymový plameň, preto sa používa ako palivo v poľných varičoch..

-Želatínovaný alkohol sa vyrába kombináciou metanolu alebo etanolu s octanom vápenatým. Tento alkohol sa používa ako zdroj tepla v kachliach v teréne a pri jeho úniku je bezpečnejší ako kvapalné alkoholy.

-Takzvaný biobutanol sa používa ako palivo v doprave, rovnako ako izopropylalkohol, ktorý sa môže použiť ako palivo; jeho použitie sa neodporúča.

antiseptikami

Izopropylalkohol s koncentráciou 70% sa používa ako externé antiseptikum na elimináciu zárodkov a spomalenie rastu. Rovnako sa na tento účel používa etylalkohol.

Iné použitia

Cyklohexanol a metylcyklohexanol sa používajú na konečnú úpravu textílií, spracovania nábytku a odstraňovačov škvŕn.

referencie

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10^th vydania.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (N. D.). Alkoholy. Zdroj: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerstvo v oblasti farmakologického vzdelávania v oblasti alkoholu. (N. D.). Čo je alkohol? Duke University. Zdroj: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Druhy a použitia alkoholu. Zdroj: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Zdroj: en.wikipedia.org