Sekundárna štruktúra alkoholu, vlastnosti, názvoslovie, použitia a príklady

sekundárny alkohol má uhlíkový nosič hydroxylovej skupiny (OH), pripojený k dvom uhlíkom. V primárnom alkohole je uhlíkový nosič hydroxylovej skupiny pripojený k atómu uhlíka a v terciárnom alkohole je viazaný na tri atómy uhlíka..

Alkoholy sú o niečo slabšie kyseliny ako voda s nasledujúcou pKa: vodou (15,7); alkoholy metyl (15,2), etyl (16), izopropyl (sekundárny alkohol, 17) a terbutyl (18). Ako je možné vidieť, izopropylalkohol je menej kyslý ako metylalkoholy a etylalkoholy.

Štruktúrny vzorec pre sekundárny alkohol je znázornený na hornom obrázku. Uhlík v červenej farbe je nosičom OH a je viazaný na dve alkylové (alebo arylové) skupiny R a jeden atóm vodíka.

Všetky alkoholy majú všeobecný vzorec ROH; ale ak sa pozoruje nosný uhlík, potom sa získajú primárne alkoholy (RCH₂OH), sekundárny (R₂CHOH, tu zvýšený) a terciárny (R₃COH). Táto skutočnosť má vplyv na jeho fyzikálne vlastnosti a reaktivitu.

index

• 1 Štruktúra sekundárneho alkoholu
• 2 Vlastnosti
  • 2.1 Body varu
  • 2.2 Kyslosť
  • 2.3 Reakcie
• 3 Nomenklatúra
• 4 Použitie
• 5 Príklady
  • 5.1 2-Oktanol
  • 5.2 Estradiol alebo 17p-estradiol
  • 5.3 20-Hydroxy-leukotrién
  • 5.4 2-Heptanol
• 6 Referencie

Štruktúra sekundárneho alkoholu

Štruktúry alkoholov závisia od povahy skupín R. Avšak pre sekundárne alkoholy je možné uskutočniť určité príklady, pričom sa predpokladá, že môžu existovať iba lineárne štruktúry s alebo bez vetiev, alebo cyklické štruktúry. Máte napríklad nasledujúci obrázok:

Všimnite si, že pre obe štruktúry existuje niečo spoločné: OH je spojené s "V". Každý koniec V predstavuje skupinu R (horná časť obrazu, cyklická štruktúra) alebo odlišnú (dolná časť, rozvetvený reťazec).

Týmto spôsobom sa ľahko identifikuje akýkoľvek sekundárny alkohol, aj keď jeho nomenklatúra vôbec nie je známa.

vlastnosti

Body varu

Vlastnosti sekundárnych alkoholov sa fyzicky príliš nelíšia od iných alkoholov. Oni sú zvyčajne transparentné kvapaliny, a aby boli pevné pri izbovej teplote musíte vytvoriť niekoľko vodíkových väzieb a majú vysokú molekulovú hmotnosť.

Avšak rovnaký štruktúrny vzorec R₂CHOH umožňuje pohľad na niektoré vlastnosti, ktoré sú vo všeobecnosti pre tieto alkoholy jedinečné. Napríklad skupina OH je menej exponovaná a je dostupná pre interakcie vodíkovými väzbami, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Je to preto, že skupiny R, susediace s uhlíkom nosiča OH, môžu interferovať a brániť tvorbe vodíkových väzieb. Výsledkom je, že sekundárne alkoholy majú nižšie teploty varu ako primárne alkoholy (RCH).₂OH).

kyslosť

Podľa Brönsted-Lowryho definície je kyselinou kyselina, ktorá daruje protóny alebo vodíkové ióny, H⁺. Ak sa to stane so sekundárnym alkoholom, máte:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + polpenzia

Konjugovaná báza R₂CHO^-, alkoxidový anión, musí stabilizovať svoj záporný náboj. Pre sekundárny alkohol je stabilizácia nižšia, pretože dve skupiny R majú elektronickú hustotu, ktorá do určitej miery odpudzuje záporný náboj na kyslíkovom atóme..

Medzitým sa pre alkoxidový anión primárneho alkoholu RCH₂O^-, existuje menej elektronického odpudzovania, aby mala iba jednu skupinu R a nie dve. Okrem toho atómy vodíka nevytvárajú významnú repulziu a naopak prispievajú k stabilizácii záporného náboja.

Sekundárne alkoholy sú preto menej kyslé ako primárne alkoholy. Ak je to tak, potom sú základné a presne z tých istých dôvodov:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + polpenzia

Teraz skupiny R stabilizujú kladný náboj kyslíka tým, že dávajú časť jeho elektrónovej hustoty.

reakcie

Halogénvodík a halogenid fosforitý

Sekundárny alkohol môže reagovať s halogénvodíkom. Chemická rovnica reakcie medzi izopropylalkoholom a kyselinou bromovodíkovou je uvedená v médiu kyseliny sírovej a produkuje izopropylbromid:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

A môže tiež reagovať s fosfor trihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBR₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Vyššie uvedená chemická rovnica zodpovedá reakcii medzi Sec-pentanolom a bromidom fosforitým, pôvodným sek-pentylbromidom.

Všimnite si, že sekundárny alkylhalogenid (R) je produkovaný v oboch reakciách₂CHX).

dehydratácia

V tejto reakcii sa stratí H a OH susedných uhlíkov, čím sa vytvorí dvojitá väzba medzi týmito dvoma atómami uhlíka. Vzniká teda alkén. Reakcia vyžaduje kyslý katalyzátor a dodávku tepla.

Alkohol => Alkén + H₂O

Nasledujúca reakcia je napríklad:

Cyklohexanol => cyklohexén + H₂O

Reakcia s aktívnymi kovmi

Sekundárne alkoholy môžu reagovať s kovmi:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Tu izopropylalkohol reaguje s draslíkom za vzniku izoproxidovej soli draselnej a vodíkových iónov.

esterifikácie

Sekundárny alkohol reaguje s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru. Napríklad sa ukázalo, že chemická rovnica reakcie sek-butylalkoholu s kyselinou octovou produkuje sek-butylacetát:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

oxidácia

Primárne alkoholy sa oxidujú na aldehydy a tieto sa potom oxidujú na karboxylové kyseliny. Sekundárne alkoholy sa však oxidujú na acetón. Reakcie sú zvyčajne katalyzované dvojchrómanom draselným (K₂CrO₇) a kyseliny chrómovej (H₂CrO₄).

Celková reakcia je:

R₂CHOH => R₂C = 0

názvoslovie

Sekundárne alkoholy sú pomenované tak, že označujú polohu OH skupiny v hlavnom reťazci (dlhšie). Toto číslo predchádza názvu alebo môže ísť za názvom príslušného alkánu pre uvedený reťazec.

Napríklad CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, 2-hexanol alebo hexan-2-ol.

Ak je štruktúra cyklická, nie je potrebné umiestniť čitateľ; pokiaľ nie sú iné substituenty. Preto sa cyklický alkohol v druhom obraze nazýva cyklohexanol (kruh je šesťuholníkový).

A pre iný alkohol toho istého obrazu (rozvetvený) je jeho názov: 6-etyl-heptán-2-ol.

aplikácie

-Sek-butanol sa používa ako rozpúšťadlo a medziproduktová chemikália. Je prítomný v hydraulických kvapalinách pre brzdy, priemyselné čističe, zjasňovače, odstraňovače náterov, minerálne flotačné činidlá a ovocné esencie a parfumy..

-Alkoholický izopropanol sa používa ako priemyselné rozpúšťadlo a ako antikoagulant. Používa sa v olejoch a rýchloschnúcich atramentoch, ako antiseptikum a náhrada etanolu v kozmetických výrobkoch (napríklad: pleťové vody, vlasové vody a trenie alkoholu)..

-Izopropanol je zložkou tekutých mydiel, kryštálových čistiacich prostriedkov, syntetických príchutí nealkoholických nápojov a potravín. Okrem toho je to intermediárna chemikália.

-Cyklohexanol sa používa ako rozpúšťadlo pri konečnej úprave textílií, pri spracovaní kože a emulgátorov mydiel a syntetických detergentov..

-Metylcyklohexanol je zložkou odstraňovačov škvŕn na báze mydla a špeciálnych čistiacich prostriedkov na tkaniny.

Príklady

2-oktanol

Je to mastný alkohol. Je to bezfarebná kvapalina, slabo rozpustná vo vode, ale rozpustná vo väčšine nepolárnych rozpúšťadiel. Používa sa okrem iného na vývoj aróm a vôní, farieb a náterov, atramentov, lepidiel, domácej starostlivosti a mazív..

Estradiol alebo 17p-estradiol

Je to steroidný pohlavný hormón. Vo svojej štruktúre má dve hydroxylové skupiny. Je to prevládajúci estrogén počas reprodukčných rokov.

20-hydroxy-leukotriénu

Je to metabolit, ktorý pravdepodobne pochádza z oxidácie lipidu leukotriénu. Je klasifikovaný ako cystinyl leukotrién. Tieto zlúčeniny sú mediátormi zápalového procesu, ktorý prispieva k patofyziologickým charakteristikám alergickej rinitídy.

2-heptanolu

Je to alkohol, ktorý sa nachádza v ovocí. Okrem toho sa nachádza v zázvorovom oleji a jahodách. Je priehľadný, bezfarebný a nerozpustný vo vode. Používa sa ako rozpúšťadlo pre niekoľko živíc a zasahuje do flotačnej fázy pri spracovaní minerálov.

referencie

1. James. (17. september 2014). Alkoholy (1) - Nomenklatúra a vlastnosti. Zdroj: masterorganicchemistry.com
2. Encyklopédia zdravia a bezpečnosti pri práci. (N. D.). Alkoholy. [PDF]. Zdroj: insht.es
3. Clark J. (16. júla 2015). Štruktúra a klasifikácia alkoholov. Chémia Libretexts. Zdroj: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotrién E4. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia 5^ta Vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10^th vydania.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Zdroj: en.wikipedia.org