Štruktúra, vlastnosti, syntéza a použitie izopropylalkoholu

izopropylalkohol alebo isopropanol "Organická zlúčenina" je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je CH₃CHOHCH₃ alebo (CH₃)₂CHOH. Patrí k najvýznamnejším rodinám organickej chémie: alkoholy, ako to naznačuje jeho názov.

Je to kvapalná chemická zlúčenina, bezfarebná, so silným zápachom, prchavými a horľavými látkami. Je to slabá kyselina a báza v rovnakom čase, podobná vode, v závislosti od pH roztoku a / alebo prítomnosti kyseliny alebo bázy silnejšej ako je. Výpary izopropylalkoholu spôsobujú veľmi mierne podráždenie v sliznici nosa, hrdla a očí.

Izopropylalkohol sa používa ako hlavná zložka niekoľkých produktov farmaceutického, chemického, komerčného a domáceho priemyslu. Vďaka svojim antimikrobiálnym vlastnostiam sa široko používa ako antiseptikum na koži a slizniciach a ako dezinfekčný prostriedok v inertných materiáloch..

Je veľmi užitočná ako rozpúšťadlo, pretože má nízku toxicitu a používa sa aj ako benzínová prísada..

Podobne je to surovina na syntézu ďalších organických zlúčenín pri nahradení hydroxylovej funkčnej skupiny (OH). Týmto spôsobom je tento alkohol veľmi užitočný a univerzálny na získanie ďalších organických zlúčenín; ako sú alkoxidy, alkylhalogenidy, medzi inými chemickými zlúčeninami.

index

• 1 Štruktúra izopropylalkoholu alebo izopropanolu
• 2 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 2.1 Molekulová hmotnosť
  • 2.2 Fyzický vzhľad
  • 2.3 Vôňa
  • 2.4 Teplota topenia
  • 2.5 Teplota varu
  • 2.6 Hustota
  • 2.7 Rozpustnosť
  • 2,8 pKa
  • 2.9 Konjugovaná báza
  • 2.10 Absorbance
• 3 Nomenklatúra
• 4 Syntéza
• 5 Použitie
  • 5.1 Súhrnne 
  • 5.2 Na čistenie
  • 5.3 Antimikrobiálne
  • 5.4 Lekárstvo
  • 5.5 Rozpúšťadlo
• 6 Referencie

Štruktúra izopropylalkoholu alebo izopropanolu

Na hornom obrázku je znázornená štruktúra izopropylalkoholu alebo izopropanolu s modelom guličiek a tyčiniek. Tri sivé guľôčky predstavujú atómy uhlíka, ktoré tvoria izopropylovú skupinu, viazanú na hydroxylovú skupinu (červené a biele guľôčky).

Podobne ako všetky alkoholy, aj štrukturálne sú tvorené alkánom; v tomto prípade propán. To dáva alkoholu lipofilnú charakteristiku (schopnosť rozpúšťať tuky vzhľadom na ich afinitu k nim). Je naviazaný na hydroxylovú skupinu (-OH), ktorá na druhej strane dáva štruktúre hydrofilnú charakteristiku.

Preto izopropylalkohol môže rozpúšťať tuky alebo škvrny. Všimnite si, že skupina -OH je viazaná na uhlík média (2 °, tj na dva ďalšie atómy uhlíka), čo ukazuje, že táto zlúčenina je sekundárny alkohol.

Jeho bod varu je nižší ako bod varu vody (82,6 ° C), čo sa dá vysvetliť z propánového skeletu, ktorý môže sotva vzájomne spolupôsobiť londýnskymi disperznými silami; nižšie ako vodíkové mostíky (CH₃)₂CHO-H-H-O-CH (CH₃)₂.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnosť

60,10 g / mol.

Fyzický vzhľad

Kvapalné a bezfarebné a horľavé.

vône

Silný zápach

Teplota topenia

-89 ° C.

Teplota varu

82,6 ° C.

hustota

0,786 g / ml pri 20 ° C.

rozpustnosť

Je rozpustný vo vode a rozpustný v organických zlúčeninách, ako je chloroform, benzén, etanol, glycerín, éter a acetón. Je nerozpustný vo fyziologických roztokoch.

pKa

17

Konjugovaná báza

(CH₃)₂CHO^-

absorbancie

Izopropylalkohol vo viditeľnom ultrafialovom spektre má maximálnu absorbanciu pri 205 nm.

názvoslovie

V názvosloví organických zlúčenín existujú dva systémy: systémy bežných názvov a medzinárodne štandardizovaný systém IUPAC.

Izopropylalkohol zodpovedá všeobecnému názvu, končí v prípone -ico, pred ktorým je slovo alkohol a názov alkylovej skupiny. Alkylová skupina sa skladá z 3 atómov uhlíka, dvoch metylových koncov a jedného z centra pripojeného k -OH skupine; to znamená izopropylovú skupinu.

Izopropylalkohol alebo izopropanol majú iné názvy, ako je napríklad 2-propanol, alkohol-sek-propyl, medzi inými; ale podľa názvoslovia IUPAC sa nazýva propán-2-ol.

Podľa tejto nomenklatúry ide o „propán“, pretože uhlíkový reťazec obsahuje alebo pozostáva z troch atómov uhlíka.

Po druhé, poloha OH skupiny je uvedená v uhlíkovom reťazci s použitím čísla; v tomto prípade je to 2.

Názov končí „ol“, ktorý je charakteristický pre organické zlúčeniny skupiny alkoholov, pretože obsahujú hydroxylovú skupinu (-OH).

IUPAC považuje názov izopropanol za nesprávny vzhľadom na nedostatok izopropánového uhľovodíka.

syntéza

Reakcia chemickej syntézy izopropylalkoholu na priemyselnej úrovni je v podstate reakcia pridania vody; to znamená hydratáciu.

Východiskovým produktom pre syntézu alebo získanie je propén, ku ktorému sa pridá voda. Propén CH₃-CH = CH₂ je to alkén, uhľovodík získaný z ropy. Hydratáciou sa vodík (H) nahradí hydroxylovou skupinou (OH).

K alkénovému propénu sa pridáva voda v prítomnosti kyselín za vzniku izopropanolového alkoholu.

Existujú dva spôsoby, ako vykonať hydratáciu: priame a nepriame, ktoré sa vykonávajú v polárnych podmienkach generujúcich izopropanol.

CH₃-CH = CH₂ (Propén) => CH₃CHOHCH₃ (Isopropanol)

Pri priamej hydratácii v plynnej alebo kvapalnej fáze sa propén hydratuje kyslou katalýzou pri vysokom tlaku.

Pri nepriamej hydratácii reaguje propén s kyselinou sírovou za vzniku sulfátových esterov, ktoré produkujú hydrofóbny izopropylalkohol.

Izopropylalkohol sa tiež získa hydrogenáciou acetónu v kvapalnej fáze. Po týchto postupoch nasleduje destilácia, aby sa alkohol oddelil od vody, čím sa získa bezvodý izopropylalkohol s výťažkom približne 88%..

aplikácie

Izopropylalkohol má široké použitie na chemickej úrovni. Je užitočné vyrábať iné chemické zlúčeniny. Má množstvo aplikácií na priemyselnej úrovni, na čistenie zariadení, na lekárskej úrovni, v domácich výrobkoch a na kozmetické použitie.

Tento alkohol sa používa v parfumoch, vo farbách na vlasy, lakoch, mydlách, medzi inými produktmi, ako bude uvedené nižšie. Jeho použitie je zásadné a v podstate vonkajšie, pretože jeho inhalácia alebo požitie pre živé bytosti je veľmi toxické.

V syntéze

Alkylhalogenidy sa z neho môžu získať všeobecne nahradením brómovej (Br) alebo chlór (Cl) alkoholovej (OH) funkčnej skupiny..

Realizáciou oxidačného procesu izopropylalkoholu s kyselinou chrómovou sa môže vyrobiť acetón. Môže vzniknúť alkoxidy v dôsledku reakcie izopropylalkoholu s niektorými kovmi, ako je draslík.

Na čistenie

Izopropylalkohol je ideálny na čistenie a údržbu optických skiel, ako sú napríklad šošovky a elektronické zariadenia. Tento alkohol sa rýchlo odparuje, nezanecháva žiadne zvyšky ani stopy a nemá žiadnu toxicitu vo svojich aplikáciách alebo vonkajšom použití.

antimikrobiálne

Izopropanol má antimikrobiálne vlastnosti, spôsobuje denaturáciu bakteriálnych proteínov, okrem iných účinkov rozpúšťa lipoproteíny v bunkovej membráne..

Ako antiseptikum sa izopropylalkohol aplikuje na kožu a sliznice a rýchlo sa odparuje, pričom zanecháva chladiaci účinok. Používa sa na vykonávanie menších operácií, vkladanie ihiel, katétrov, okrem iných invazívnych postupov. Okrem toho sa používa ako dezinfekčný prostriedok na lekárske účely.

lekárstvo

Okrem použitia ako antimikrobiálneho činidla sa vyžaduje v laboratóriách na čistenie, konzerváciu vzoriek a extrakciu DNA..

Tento alkohol je tiež veľmi užitočný pri príprave farmakologických produktov. Izopropylalkohol je zmiešaný s vôňami a éterickými olejmi a používa sa v terapeutických zlúčeninách na trenie tela.

riedidlo

Izopropylalkohol má schopnosť rozpúšťať niektoré oleje, prírodné živice, gumy, alkaloidy, etylcelulózu a iné chemické zlúčeniny..

referencie

1. Carey, F. A. (2006). Šiesta edícia organickej chémie. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. a Boyd, R. (1990). Organická chémia Piate vydanie. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Izopropylalkohol. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Izopropylalkohol. Zdroj: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. apríla 2018). Izopropylalkohol. Encyclopaedia Britannica. Zdroj: britannica.com