Vzorec etylalkoholu, vlastnosti, riziká a použitia

etylalkoholu, Etanol alebo alkohol je organická chemická zlúčenina triedy alkoholov nachádzajúcich sa v alkoholických nápojoch a vyrába sa kvasinkami alebo petrochemickými procesmi. Je to bezfarebná, horľavá kvapalina a okrem toho je psychoaktívna látka, ako dezinfekčný a antiseptický prostriedok, ako zdroj čistého spaľovacieho paliva, vo výrobnom priemysle alebo ako chemické rozpúšťadlo..

Chemický vzorec etylalkoholu je C₂H₅OH a jeho predĺžený vzorec je CH₃CH₂OH. Je tiež napísaný ako EtOH a názov IUPAC je etanol. Preto jeho chemické zložky sú uhlík, hydrogynous a kyslík. Molekula je tvorená reťazcom dvoch uhlíkov (etán), v ktorom bol H nahradený hydroxylovou skupinou (-OH). Jeho chemická štruktúra je znázornená na obrázku 1.

Je to druhý najjednoduchší alkohol. Všetky atómy uhlíka a kyslíka sú sp3, čo umožňuje voľnú rotáciu limitov molekúl. (Etylalkohol vzorca, S.F.).

Etanol sa môže vyskytovať v prírode, pretože je súčasťou metabolického procesu kvasiniek ako Saccharomyces cerevisiae, Je tiež prítomný v zrelých plodoch. Je tiež produkovaný niektorými rastlinami cez anerobiózu. Tiež sa našlo vo vesmíre.

Etanol sa môže vyrábať kvasinkami s použitím fermentácie cukrov nachádzajúcich sa v zrnách, ako je kukurica, cirok a jačmeň, ako aj kožky z orechov zemiakov, ryže, cukrovej trstiny, cukrovej repy a dvora; alebo organickou syntézou.

Organická syntéza sa uskutočňuje hydratáciou etylénu získaného v petrochemickom priemysle a použitím kyseliny sírovej alebo kyseliny fosforečnej ako katalyzátora pri teplote 250 až 300 ° C:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

index

• 1 Výroba etylalkoholu
• 2 Fyzikálne a chemické vlastnosti
• 3 Reaktivita a nebezpečenstvá
  • 3.1 Oči
  • 3.2 Pokožka
  • 3.3 Inhalácia
  • 3.4 Požitie
• 4 Použitie
  • 4.1
  • 4.2 Rekreačné
  • 4.3 Palivo
  • 4.4 Iné použitia
• 5 Biochémia
• 6 Význam hydroxylovej skupiny v alkoholoch
• 7 Referencie

Výroba etylalkoholu

Etanol z fermentácie cukrov je hlavným procesom výroby alkoholických nápojov a biopalív. Používa sa hlavne v krajinách ako Brazília, kde sa kvasinky používajú na biosyntézu etanolu z cukrovej trstiny.

Kukurica je hlavnou zložkou etanolu ako paliva v Spojených štátoch. Je to kvôli jeho hojnosti a nízkej cene. Cukrová trstina a repa sú najbežnejšie prísady používané na výrobu etanolu v iných častiach sveta.

Pretože alkohol vzniká kvasením cukru, cukrové kultúry sú najjednoduchšími zložkami, ktoré sa premieňajú na alkohol. Brazília, ktorá je druhým najväčším producentom palivového etanolu na svete, vyrába väčšinu etanolu z cukrovej trstiny.

Väčšina áut v Brazílii je schopná bežať na čistom etanole alebo v zmesi benzínu a etanolu.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Etanol je číra, bezfarebná kvapalina s charakteristickou vôňou a pálivou chuťou (Royal Society of Chemistry, 2015).

Molárna hmotnosť etylalkoholu je 46,06 g / mol. Teplota topenia a varu je -114 ° C a 78 ° C. Je to prchavá kvapalina a jej hustota je 0,789 g / ml. Etylalkohol je tiež horľavý a vytvára modrý plameň bez dymu.

Je miešateľný s vodou a vo väčšine organických rozpúšťadiel, ako je kyselina octová, acetón, benzén, tetrachlórmetán, chloroform a éter..

Zaujímavým faktom je, že etanol je tiež miešateľný v alifatických rozpúšťadlách, ako je pentán a hexán, ale jeho rozpustnosť závisí od teploty (National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database, CID = 702, 2017).

Etanol je najznámejším zástupcom alkoholov. V tejto molekule je hydroxylová skupina v terminálnom uhlíku, čo vedie k vysokej polarizácii molekuly.

V dôsledku toho môže etanol vytvoriť silné interakcie, ako sú vodíkové väzby a dipólovo-dipólové interakcie. Vo vode je etanol miešateľný a interakcie medzi týmito dvoma kvapalinami sú také vysoké, že dávajú vznik zmesi známej ako azeotrop, s vlastnosťami odlišnými od týchto dvoch zložiek..

Acetylchlorid a bromid prudko reagujú s etanolom alebo vodou. Výbušniny môžu spôsobiť zmesi alkoholov s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidom vodíka. Silné výbušniny tvoria aj zmesi etylalkoholu s koncentrovaným peroxidom vodíka.

Alkylchloridy sú násilné výbušniny. Ľahko sa získajú reakciou kyseliny chlórnej a alkoholov vo vodnom roztoku alebo zmiešaných roztokoch vodného chloridu uhličitého.

Chlór a alkoholy by tiež produkovali alkylchlórnitany. Rozkladajú sa v chlade a explodujú, keď sú vystavené slnečnému svetlu alebo teplu. Terciárne chlórnany sú menej nestabilné ako sekundárne alebo primárne chlórnany.

Izokyanátové reakcie s bázami katalyzovanými alkoholmi by sa mali vykonávať v inertných rozpúšťadlách. Takéto reakcie v neprítomnosti rozpúšťadiel sa často vyskytujú pri výbušnom násilí (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktivita a nebezpečenstvá

Etylalkohol sa klasifikuje ako stabilná, prchavá a vysoko horľavá zlúčenina. Ľahko sa zapáli teplom, iskrami alebo plameňmi. Výpary môžu so vzduchom vytvárať výbušné zmesi. Môžu sa pohybovať do zdroja zapálenia a zálohovať.

Väčšina výparov je ťažšia ako vzduch. Budú sa šíriť po zemi a budú zhromažďované v nízkych alebo uzavretých priestoroch (kanalizácie, pivnice, nádrže). Nebezpečenstvo výbuchu pary v interiéri, exteriéri alebo v kanalizácii. Nádoby môžu pri zahrievaní vybuchnúť.

Etanol je toxický pri požití vo veľkých množstvách alebo vo veľkých koncentráciách. Pôsobí na centrálny nervový systém ako depresívum a diuretikum. Tiež dráždi oči a nos.

Je vysoko horľavý a prudko reaguje s peroxidmi, acetylchloridom a acetylbromidom. Pri kontakte s niektorými platinovými katalyzátormi sa môže vznietiť.

Symptómy v prípade vdýchnutia sú kašeľ, bolesť hlavy, únava, ospalosť. To môže produkovať suchú pokožku. Ak sa látka dostane do kontaktu s očami, spôsobí začervenanie, bolesť alebo pocit pálenia. Pri požití vyvoláva pocit pálenia, bolesti hlavy, zmätenosť, závraty a bezvedomie (IPCS, S.F.)..

oči

Ak sa zlúčenina dostane do kontaktu s očami, skontrolujte a odstráňte kontaktné šošovky. Oči sa musia okamžite umyť veľkým množstvom vody po dobu najmenej 15 minút studenou vodou.

koža

V prípade kontaktu s pokožkou je potrebné postihnuté miesto okamžite opláchnuť veľkým množstvom vody po dobu najmenej 15 minút a odstrániť kontaminovaný odev a obuv..

Podráždenú pokožku prikryjte zmäkčovadlom. Pred opätovným použitím odev a oblečenie vyperte. Ak je kontakt ťažký, opláchnite dezinfekčným mydlom a prikryte kožu kontaminovanú antibakteriálnym krémom

inhalácia

V prípade vdýchnutia by sa obeť mala presunúť na chladné miesto. Ak nedýchate, podá sa umelé dýchanie. Ak je dýchanie ťažké, poskytnite kyslík.

požití

Ak sa zlúčenina prehltne, nemá sa vyvolať zvracanie, pokiaľ to nenariadi lekár. Uvoľnite tesné oblečenie, ako napríklad golier, košele alebo kravatu.

Vo všetkých prípadoch je potrebné okamžite vyhľadať lekársku pomoc (Karta bezpečnostných údajov materiálu Etylalkohol 200 Dôkaz, 2013).

aplikácie

lekárstvo

Etanol sa používa v medicíne ako antiseptikum. Etanol zabíja organizmy denaturáciou svojich proteínov a rozpúšťaním ich lipidov a je účinný proti väčšine baktérií, húb a mnohých vírusov. Etanol je však neúčinný proti spóram baktérií.

Etanol sa môže podávať ako antidotum na otravu metanolom a etylénglykolom. Je to spôsobené kompetitívnou inhibíciou enzýmu, ktorý ich degraduje na alkoholdehydrogenázu.

osviežujúci

Ako centrálny nervový systém depresant, etanol je jedným z najviac konzumovaných psychoaktívnych drog.

Množstvo etanolu v tele sa typicky kvantifikuje obsahom alkoholu v krvi, ktorý sa tu berie ako hmotnosť etanolu na jednotku objemu krvi..

Malé dávky etanolu všeobecne vyvolávajú eufóriu a relaxáciu. Ľudia, ktorí zažívajú tieto príznaky, majú sklon k tomu, že hovoria a sú menej inhibovaní, a môžu vykazovať zlý úsudok.

Pri vyšších dávkach pôsobí etanol ako prostriedok tlmiaci centrálny nervový systém, ktorý produkuje postupne vyššie dávky, zhoršuje zmyslové a motorické funkcie, znižuje kogníciu, stúpanie, bezvedomie a možnú smrť..

Etanol sa bežne konzumuje ako rekreačná droga, najmä pri spoločenskom živote. Môžete tiež vidieť, aké sú príznaky alkoholizmu?

palivo

Najväčšie využitie etanolu je ako motorové palivo a prísada do paliva. Používanie etanolu môže znížiť závislosť od emisií ropy a skleníkových plynov (EGI)..

Použitie etanolového paliva v Spojených štátoch sa dramaticky zvýšilo z približne 1 700 miliónov galónov v roku 2001 na približne 13 900 miliónov v roku 2015 (americké oddelenie energetiky, S.F.).

E10 a E15 sú zmesi etanolu a benzínu. Číslo za písmenom "E" označuje percentuálny podiel etanolu.

Väčšina benzínu predávaného v Spojených štátoch obsahuje až 10% etanolu, množstvo sa líši podľa zón. Všetci výrobcovia automobilov schvaľujú vo svojich benzínových vozidlách zmesi do E10.

V roku 1908 navrhol Henry Ford svoj model T, veľmi staré auto, ktoré pracovalo so zmesou benzínu a alkoholu. Ford nazval túto zmes palivom budúcnosti.

V roku 1919 bol etanol zakázaný, pretože bol považovaný za alkoholický nápoj. Môže sa predávať len vtedy, keď sa zmieša s olejom. Po skončení zákazu v roku 1933 sa ako palivo znovu použil etanol (US Energy Information Administration, S.F.)..

Iné použitia

Etanol je dôležitou priemyselnou zložkou. Široko sa používa ako prekurzor iných organických zlúčenín, ako sú etylhalogenidy, etylestery, dietyléter, kyselina octová a etylamíny..

Etanol je miešateľný s vodou a je dobrým rozpúšťadlom na všeobecné použitie. Nachádza sa vo farbách, farbách, značkách a výrobkoch osobnej starostlivosti, ako sú ústne vody, parfumy a deodoranty.

Polysacharidy sa však zrážajú z vodného roztoku v prítomnosti alkoholu a z tohto dôvodu sa pri čistení DNA a RNA používa zrážanie etanolom..

Kvôli nízkej teplote topenia (-114,14 ° C) a nízkej toxicite sa etanol niekedy používa v laboratóriách (so suchým ľadom alebo inými chladiacimi látkami) ako chladiaci kúpeľ na uchovávanie nádob pri teplotách pod bodom mrazu. Mrazenie vody Z rovnakého dôvodu sa tiež používa ako aktívna kvapalina v alkoholových teplomeroch.

biochémie

Oxidácia etanolu v tele produkuje množstvo energie 7 kcal / mol, medziprodukty medzi sacharidmi a mastnými kyselinami. Etanol produkuje prázdne kalórie, čo znamená, že neposkytuje žiadny druh živín.

Po perorálnom podaní sa etanol rýchlo vstrebáva do krvného obehu zo žalúdka a tenkého čreva a distribuuje sa do celkovej telesnej vody..

Pretože absorpcia prebieha rýchlejšie z tenkého čreva ako zo žalúdka, oneskorenie vyprázdňovania žalúdka oneskoruje absorpciu etanolu. Z tohto dôvodu koncept nie je pitie na prázdny žalúdok.

Viac ako 90% etanolu, ktorý vstupuje do tela, sa úplne oxiduje na acetaldehyd. Zvyšok etanolu sa vylučuje potom, močom a dychom (dych).

Existujú tri spôsoby, ktorými telo metabolizuje alkohol. Hlavná cesta je cez enzým alkoholdehydrogenázu (ADH). ADH sa nachádza v cytoplazme buniek. Nachádza sa hlavne v pečeni, hoci sa nachádza aj v gastrointestinálnom trakte, obličkách, sliznici nosa, semenníkoch a maternici..

Tento enzým je závislý od oxidovaného koenzýmu NAD. Je to najdôležitejšie pri oxidácii etanolu, pretože metabolizuje medzi 80 a 100% požitého etanolu v pečeni. Jeho funkciou je oxidácia alkoholu na acetaldehyd podľa reakcie:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Ďalším spôsobom metabolizácie alkoholu je katalázový enzým, ktorý používa peroxid vodíka na oxidáciu alkoholu na acetaldehyd nasledujúcim spôsobom:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Táto dráha je obmedzená nízkymi rýchlosťami tvorby H₂O₂ ktoré sú produkované v bunkových podmienkach enzýmami xantínoxidáza alebo NADPH-oxidáza.

Tretím spôsobom metabolizácie alkoholu je mikrozomálny systém oxidácie etanolu (SMOE). Je to systém eliminácie toxických látok organizmu nachádzajúceho sa v pečeni, tvorený oxidázovými enzýmami zmiešanej funkcie cytochrómu P450.

Oxidácie modifikujú liečivá a cudzie zlúčeniny (xenobiotiká) hydroxyláciou, čo ich robí netoxickými. V špecifickom prípade etanolu je reakcia: \ t

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2H₂O

Keď sa tieto tri enzýmy konvertujú na acetaldehyd, oxiduje sa na acetát pôsobením enzýmu aldehyddehydrogenázy (ALDH). Tento enzým je závislý od oxidovaného koenzýmu NAD a reakcia je:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

Acetát sa aktivuje koenzýmom A za vzniku acetyl CoA. Toto vstupuje do Krebsovho cyklu na výrobu energie (americká národná knižnica medicíny, 2012).

Význam hydroxylovej skupiny v alkoholoch

Hydroxylová skupina je molekula tvorená atómom kyslíka a atómom vodíka.

Výsledkom je molekula podobná vode s negatívnym čistým nábojom, ktorý sa viaže na uhlíkový reťazec.

Táto molekula robí uhlíkový reťazec alkoholom. Okrem toho poskytuje výslednú molekulu určité všeobecné charakteristiky.

Na rozdiel od alkánov, ktoré sú nepolárnymi molekulami kvôli ich uhlíkovým a vodíkovým reťazcom, keď hydroxylová skupina priľne k reťazcu, získava schopnosť byť rozpustná vo vode v dôsledku podobnosti molekuly OH s vodou.

Táto vlastnosť sa však líši v závislosti od veľkosti molekuly a polohy hydroxylovej skupiny v uhlíkovom reťazci.

Fyzikálno-chemické vlastnosti sa menia v závislosti od veľkosti molekuly a distribúcie hydroxylovej skupiny, ale vo všeobecnosti sú alkoholy zvyčajne kvapalné s charakteristickým zápachom..

referencie

1. DENATUROVANÝ ALKOHOL. (2016). Zdroj: cameochemicals.noaa.gov.
2. Etylalkohol vzorca. (S.F.). Obnovené z softschools.com.
3. (S.F.). ETANOL (ANHYDROUS). Obnovené z inchem.org.
4. Karta bezpečnostných údajov materiálu Etylalkohol 200 Dôkaz. (2013, 21. máj). Získané z sciencelab.com.
5. Národné centrum pre informácie o biotechnológiách. PubChem Compound Database; CID = 702. (2017, 18. marec). PubChem Compound Database; CID = 702. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). etanol. Zdroj: chemspider.com
7. S. oddelenie energetiky. (S.F.). etanol. Získané z fueleconomy.gov.
8. S. správa energetických informácií. (S.F.). etanol. Získané z eia.gov.
9. S. National Library of Medicine. (2012, 20. december). HSDB: ETANOL. Zdroj: toxnet.nlm.nih.gov.