Acetonitril (C2H3N) Štruktúra, vlastnosti, použitia



 acetonitril je látka organického pôvodu zložená výlučne z uhlíka, vodíka a dusíka. Tento chemický druh patrí do skupiny nitrilov, pričom acetonitril je najjednoduchší medzi organickými typmi.

Nitrily sú triedou chemických zlúčenín, ktorých štruktúru tvorí kyanidová skupina (CN-) a radikálového reťazca (-R). Tieto prvky sú reprezentované nasledujúcim všeobecným vzorcom: R-C = N.

Je známe, že táto látka je primárne vznikajúca počas produkcie iného druhu nazývaného akrylonitril (ďalší jediný nitril, molekulového vzorca C).3H3N, ktorý sa používa pri výrobe výrobkov v textilnom priemysle) ako ich vedľajší produkt.

Okrem toho je acetonitril považovaný za rozpúšťadlo s vlastnosťami strednej polarity, preto sa používa pomerne pravidelne pri analýze RP-HPLC (akronym v anglickej verzii pre kvapalinovú chromatografiu s vysokou účinnosťou reverznej fázy)..

index

  • 1 Štruktúra
  • 2 Vlastnosti
  • 3 Použitie
  • 4 Riziká
  • 5 Referencie

štruktúra

Ako bolo uvedené vyššie, acetonitril patrí do funkčnej skupiny nitrilov, ktoré majú molekulový vzorec, ktorý je bežne označovaný ako C2H3N, čo je možné vidieť na štruktúrnom vzorci, ktorý je ilustrovaný na obrázku vyššie.

Tento obrázok znázorňuje triedu lalokov pripojených k atómu dusíka, čo predstavuje pár nepárových elektrónov, ktoré tento atóm obsahuje, a ktoré mu dávajú veľkú časť vlastností reaktivity a stability, ktoré sú preň charakteristické..

Týmto spôsobom sa tento druh prejavuje veľmi zvláštnym správaním v dôsledku jeho štrukturálneho usporiadania, čo má za následok slabú schopnosť prijímať vodíkové väzby a malú schopnosť darovať elektróny..

Táto látka vznikla po prvýkrát v druhej polovici desaťročia roku 1840 a vyrába ju vedec Jean-Baptiste Dumas, ktorého národnosť bola francúzska..

Štrukturálna konformácia tejto látky umožňuje, aby mala vlastnosti rozpúšťadla vlastnej organickej povahy.

Na druhej strane táto vlastnosť umožňuje zmiešanie acetonitrilu s vodou, okrem radu iných rozpúšťadiel organického pôvodu, s výnimkou uhľovodíkov alebo uhľovodíkov nasýteného typu..

vlastnosti

Táto zlúčenina má rad vlastností, ktoré ju odlišujú od iných vlastností rovnakej triedy, ktoré sú uvedené nižšie:

- Je v stave kvapalinovej agregácie za štandardných podmienok tlaku a teploty (1 atm a 25 ° C)..

- Jeho molekulová konfigurácia dáva molekulovú hmotnosť alebo molekulovú hmotnosť približne 41 g / mol.

- Za organický typ sa považuje nitril, ktorý má najjednoduchšiu štruktúru.

- Jeho optické vlastnosti umožňujú, aby bol v tejto kvapalnej fáze bezfarebný a okrem aromatického zápachu aj jasné vlastnosti.

- Má bod vzplanutia okolo 2 ° C, čo zodpovedá 35,6 ° F alebo 275,1 K.

- Má teplotu varu v rozmedzí 81,3 až 82,1 ° C, hustotu približne 0,786 g / cm3 a teplotu topenia, ktorá je medzi -46 až -44 ° C.

- Je menej hustá ako voda, ale miešateľná s ňou as rôznymi rozpúšťadlami organického typu.

- Ukazuje dielektrickú konštantu 38,8 plus dipólový moment približne 3,92 D.

- Je schopný rozpúšťať širokú škálu látok iónového pôvodu a nepolárnej povahy.

- Je široko používaný ako mobilná fáza pri HPLC analýze, ktorá má vysoké horľavé vlastnosti.

aplikácie

Z veľkého počtu aplikácií, ktoré má acetonitril, možno počítať:

- Podobným spôsobom môžu iné druhy nitrilu prechádzať procesom metabolizácie v mikrozómoch (vezikulárne prvky, ktoré sú súčasťou pečene), najmä v tomto orgáne, za vzniku kyseliny kyanovodíkovej..

- Je široko používaný ako mobilná fáza v type analýzy nazývanej vysokoúčinná kvapalinová chromatografia s reverznou fázou (RP-HPLC); to znamená, že ako eluent má vysokú stabilitu, vysoký elučný výkon a zníženú viskozitu.

- V prípade použitia v priemyselnom meradle sa táto chemická zlúčenina používa v rafinériách ropy ako rozpúšťadlo pri určitých procesoch, ako je čistenie alkénu nazývaného butadién..

- Používa sa tiež ako ligand (chemické druhy, ktoré v kombinácii s atómom kovového prvku, ktorý sa považuje za centrálny v danej molekule, za vytvorenie zlúčeniny alebo koordinačného komplexu) vo veľkom počte nitrilových zlúčenín s kovmi z prechodnej skupiny.

- Podobne sa používa v organickej syntéze pre veľké množstvo takých výhodných chemikálií, ako je kyselina a-naftalén octová, tiamín alebo acetamidín hydrochlorid..

riziká

Riziká spojené s expozíciou acetonitrilu sú rôzne. Medzi nimi je znížená toxicita, keď je expozícia krátko a v malých množstvách metabolizovaná na produkciu kyseliny kyanovodíkovej..

Tiež zriedka boli žiadne prípady osôb, ktoré boli intoxikovaných táto chemická látka otravy týmto kyanidu v molekule potom, čo bol kontaktovaný s acetonitrilom v rôznej miere (pri vdýchnutí, požití alebo absorpcii kožou ).

Z tohto dôvodu sú následky jeho toxicity oneskorené, pretože telo túto látku ľahko metabolizuje v kyanide, pretože to trvá dva až dvanásť hodín..

Acetonitril sa však ľahko absorbuje v oblasti pľúc a gastrointestinálneho traktu. Následne sa jeho distribúcia vyskytuje v tele, prebieha u ľudí a dokonca zvierat a dosahuje sa do obličiek a sleziny.

Na druhej strane, okrem rizík horľavosti, ktoré predstavuje, je acetonitril prekurzorom látok toxických ako kyselina kyanovodíková alebo formaldehyd. Aj jeho použitie v produktoch patriacich do kozmetickej oblasti v tzv. Európskom hospodárskom priestore v roku 2000 bolo zakázané.

referencie

  1. Wikipedia. (N. D.). Acetonitril. Zdroj: en.wikipedia.org
  2. PubChem. (N. D.). Acetonitril. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Brown, P. R. (2000). Pokroky v chromatografii. Zdroj: books.google.co.ve
  4. ScienceDirect. (N. D.). Acetonitril. Zdroj: sciencedirect.com
  5. ChemSpider. (N. D.). Acetonitril. Zdroj: chemspider.com