Zdieľam:
Štruktúra alkaloidov, biosyntéza, klasifikácia a použitia
alkaloidy sú to molekuly, ktoré obsahujú atómy dusíka a uhlíka v ich molekulárnej štruktúre, ktoré vo všeobecnosti tvoria komplexné kruhy. Termín alkaloid, ktorý prvýkrát navrhol lekárnik W. Meissner v roku 1819, znamená "podobný alkáliu"..
Výraz alkália označuje schopnosť molekuly absorbovať ióny vodíka (protóny) z kyseliny. Alkaloidy sa nachádzajú ako jednotlivé molekuly, takže sú malé a môžu absorbovať ióny vodíka, čo z nich robí bázu.
Niektoré bežné zásady zahŕňajú mlieko, uhličitan vápenatý v antacídach alebo čpavok v čistiacich prostriedkoch. Alkaloidy produkujú niektoré živé bytosti, najmä rastliny. Úloha týchto molekúl v zelenine je však nejasná.
Bez ohľadu na ich úlohu v rastlinách, mnoho alkaloidov má použitie v medicíne pre ľudí. Analgetiká pochádzajúce z makovej rastliny, napríklad morfínu, existujú už od roku 1805. Ďalším príkladom je antimalarický chinín, ktorý kmene Amazonie používali viac ako 400 rokov..
index
- 1 Štruktúra
- 2 Biosyntéza
- 2.1 Biosyntéza trolanických a nikotínových alkaloidov
- 2.2 Biosyntéza benzylizochinolínových alkaloidov
- 2.3 Biosyntéza terpénových indolových alkaloidov
- 3 Klasifikácia
- 3.1 Podľa svojho biosyntetického pôvodu
- 3.2 Podľa jeho biogenetického predchodcu
- 3.3 Podľa chemickej štruktúry alebo základného jadra
- 4 Použitie
- 4.1 Alkaloidy sa môžu používať ako lieky
- 4.2 Alkaloidy sa môžu používať ako narkotiká
- 4.3 Alkaloidy sa môžu používať ako pesticídy a repelenty
- 4.4 Alkaloidy sa môžu používať vo vedeckom výskume
- 5 Referencie
štruktúra
Chemické štruktúry alkaloidov sú veľmi variabilné. Všeobecne obsahuje alkaloid aspoň jeden atóm dusíka v štruktúre amínového typu; to znamená derivát amoniaku, ktorý nahrádza atómy vodíka vodíkovými atómami uhlíka nazývanými uhľovodíky.
Tento alebo iný atóm dusíka môže byť aktívny ako báza v acidobázických reakciách. Názov alkaloid bol pôvodne aplikovaný na tieto látky, pretože podobne ako anorganické zásady reagujú s kyselinami za vzniku solí.
Väčšina alkaloidov má jeden alebo viac atómov dusíka ako súčasť kruhu atómov, často nazývaných cyklický systém. Názvy alkaloidov zvyčajne končia v prípone "-ina", čo je odkaz na ich chemickú klasifikáciu ako amíny.
biosyntéza
Biosyntéza alkaloidov v rastlinách zahŕňa mnoho metabolických krokov, katalyzovaných enzýmami patriacimi do širokého spektra proteínových rodín; Z tohto dôvodu sú biosyntetické dráhy alkaloidov značne zložité.
Je však možné vyjadriť sa k niektorým všeobecnostiam. V syntéze alkaloidov existujú niektoré hlavné odvetvia, ktoré zahŕňajú:
Biosyntéza trolanových a nikotínových alkaloidov
V tejto skupine alkaloidov sa biosyntéza uskutočňuje zo zlúčenín L-arginínu a ornitínu. Tí trpia dekarboxylačným procesom sprostredkovaným ich príslušnými enzýmami: dekarboxylázou arginínu a dekarboxylázou ornitínu.
Produktom týchto reakcií sú molekuly putrecine. Po ďalších krokoch, ktoré zahŕňajú prenos metylových skupín, sa pripravia nikotínové deriváty (ako je nikotín) a trópy (ako je atropín a skopolamín)..
Biosyntéza benzylizochinolínových alkaloidov
Syntéza benzylizochinolínových alkaloidov začína z molekúl L-tyrozínu, ktoré sú dekarboxylované enzýmom tyrozín dekarboxylázou, čím vznikajú molekuly tyramínu..
Enzým norcoclaurine syntáza používa tyramín vyrobený v predchádzajúcom kroku a L-DOPA na vytvorenie molekúl norcoclaurínu; podstúpia ďalšiu sériu komplexných reakcií, ktoré vedú k vzniku alkaloidov berberínu, morfínu a kodeínu.
Biosyntéza terpénových indolových alkaloidov
Táto skupina alkaloidov sa syntetizuje z dvoch ciest: jedna z L-tryptofánu a druhá z geraniolu. Produkty týchto ciest sú tryptamín a sekolaganín, tieto molekuly sú substrátom enzýmu estrektosidínsyntázy, ktorý katalyzuje syntézu striktozidínu.
Z estrektosidiny sa vyrábajú rôzne terpénikosové indolové alkaloidy, ako ajmalicina, katarantina, serpentina a vinblastina; posledne menovaný bol použitý pri liečbe Hodgkinovej choroby.
V oblasti štrukturálnej biochémie, molekulárnej a bunkovej biológie a biotechnologických aplikácií sa v posledných rokoch zameriava na výskum nových biosyntetických alkaloidných enzýmov..
klasifikácia
Vzhľadom na ich rôznorodosť a štrukturálnu zložitosť môžu byť alkaloidy klasifikované rôznymi spôsobmi:
Podľa jeho biosyntetického pôvodu
Podľa ich biosyntetického pôvodu sa alkaloidy klasifikujú do troch hlavných skupín:
Skutočné alkaloidy
Sú to tie, ktoré sú odvodené od aminokyselín a majú atóm dusíka ako súčasť heterocyklického kruhu. Napríklad: hygrina, kokaín a fyzostigmín.
Protoalcaloides
Sú tiež odvodené z aminokyselín, ale dusík nie je súčasťou heterocyklického kruhu. Napríklad: efedrín a kolchicín.
Pseudoalcaloides
Sú to alkaloidy, ktoré nepochádzajú z aminokyselín a dusík je súčasťou heterocyklickej štruktúry. Napríklad: akonitín (terpénový alkaloid) a solanidín (steroidné alkaloidy).
Podľa jeho biogenetického predchodcu
V tejto klasifikácii sú alkaloidy zoskupené v závislosti od molekuly, z ktorej začína ich syntéza. Alkaloidy odvodené z:
- L-fenylalanín.
- L-tyrozín.
- L-tryptofán.
- L-ornitin.
- L-Lyzín.
- L-histidín.
- Kyselina nikotínová.
- Kyselina antranilová.
- Pyrrhové bázy.
- Terpénový metabolizmus.
Podľa jeho chemickej štruktúry alebo základného jadra
- pyrolidín.
- Pyridín-pyrolidín.
- izochinolín.
- imidazol.
- piperidín.
- Pyridín-Piperidín.
- chinolínu.
- Purina.
- tropano.
- indol.
aplikácie
Alkaloidy majú mnohonásobné použitie a použitie v prírode aj v spoločnosti. V medicíne je použitie alkaloidov založené na fyziologických účinkoch, ktoré spôsobujú v tele, čo je meradlom toxicity zlúčeniny..
Ako organické molekuly produkované živými bytosťami majú alkaloidy štrukturálnu schopnosť interakcie s biologickými systémami a priamo ovplyvňujú fyziológiu organizmu. Táto vlastnosť sa môže zdať nebezpečná, ale použitie alkaloidov kontrolovaným spôsobom je veľmi užitočné.
Napriek svojej toxicite sú niektoré alkaloidy užitočné, ak sa používajú v správnych dávkach. Prebytok dávky môže spôsobiť poškodenie a byť považovaný za jedovatý pre telo.
Alkaloidy sa získavajú najmä z kríkov a bylín. Môžu byť nájdené v rôznych častiach rastliny, ako sú listy, stonka, korene atď..
Alkaloidy sa môžu používať ako lieky
Niektoré alkaloidy majú významnú farmakologickú aktivitu. Tieto fyziologické účinky ich robia hodnotnými ako lieky na liečenie niektorých závažných porúch.
Napríklad: vinkristín Vinca roseus sa používa ako protirakovinové liečivo a efedrín Ephedra distachya sa používa na reguláciu krvného tlaku.
Medzi ďalšie príklady patrí curarina, ktorá sa nachádza v curare a je silným svalovým relaxantom; atropín, ktorý sa používa na rozšírenie žiakov; kodeín, ktorý sa používa ako prostriedok na potlačenie kašľa; a námeľové alkaloidy, ktoré sa používajú na zmiernenie migrény, medzi mnohými ďalšími.
Alkaloidy môžu byť použité ako narkotiká
Mnohé psychotropné látky, ktoré pôsobia na centrálny nervový systém, sú alkaloidy. Napríklad morfium ópia (Papaver somniferum) sa považuje za liek a analgetikum. Dietylamid kyseliny lysergovej, lepšie známy ako LSD, je alkaloid a psychedelický liek.
Tieto narkotiká sa používali od staroveku ako nástroje pre mentálne vzrušenie a eufóriu, hoci sa považujú za škodlivé podľa modernej medicíny..
Alkaloidy sa môžu použiť ako pesticídy a repelenty
Väčšina pesticídov a prírodných repelentov pochádza z rastlín, kde vykonávajú svoju funkciu ako súčasť vlastného obranného systému rastliny proti hmyzu, hubám alebo baktériám, ktoré ich ovplyvňujú. Tieto zlúčeniny sú všeobecne alkaloidy.
Ako je uvedené vyššie, tieto alkaloidy sú svojou povahou toxické, hoci táto vlastnosť závisí do značnej miery od koncentrácie.
Napríklad pyretrín sa používa ako repelent proti hmyzu v koncentrácii, ktorá je smrteľná pre komáre, ale nie pre ľudí..
Alkaloidy môžu byť použité vo vedeckom výskume
Vzhľadom na svoje špecifické účinky na organizmus sú alkaloidy vo vedeckých štúdiách široko používané. Napríklad alkaloidný atropín môže spôsobiť dilatáciu žiaka.
Na vyhodnotenie, či nová látka má podobné účinky alebo opačné účinky, sa potom porovnáva s účinkom atropínu.
Niektoré alkaloidy sa študujú s veľkým záujmom kvôli ich protinádorovým vlastnostiam, ako je vinblastín a vinkristín..
Medzi ďalšie dôležité alkaloidy vo vedeckom výskume patria okrem iného chinín, kodeín, nikotín, morfín, skopolamín a rezerpín..
referencie
- Cordell, G. (2003). Alkaloidy: chémia a biológia, Zväzok 60 (1. vydanie). Elsevier.
- De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Bunková a vývojová biológia biosyntézy alkaloidov. Trendy v rastlinnej vede, 5(4), 168-173.
- Facchini, P. J. P. J. (2001). Biosyntéza alkaloidov v rastlinách: biochémia, bunková biológia, molekulárna regulácia a aplikácie metabolického inžinierstva. Výročná správa o biológii rastlín, 52(1), 29-66.
- Kutchan, T. M. (1995). Biosyntéza alkaloidov [mdash] Základ pre metabolické inžinierstvo liečivých rastlín. Rastlinná bunka Online, 7(7), 1059-1070.
- Pelletier, S. (1983). Alkaloidy: chemické a biologické perspektívy, Zväzok 11 (1)st). Wiley.
- Roberts, M. (2013). Alkaloidy: biochémia, ekológia a medicínske aplikácie. Springer Science & Business Media.
- Wenkert, E. (1959). Alkyloidová biosyntéza. experientia, XV(5), 165 až 204.
- Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Biosyntéza alkaloidov: Metabolizmus a obchodovanie s ľuďmi. Výročná správa o biológii rastlín, 59(1), 735-769.