Esters vlastnosti, štruktúra, použitie, príklady



estery sú to organické zlúčeniny, ktoré majú zložku karboxylovej kyseliny a alkoholovú zložku. Jeho všeobecný chemický vzorec je RCO2R' alebo RCOOR'. Pravá strana, RCOO, zodpovedá karboxylovej skupine, zatiaľ čo vpravo, OR' Je to alkohol. Obaja zdieľajú atóm kyslíka a zdieľajú určitú podobnosť s étermi (ROR)..

Z tohto dôvodu etylacetát, CH3Cooch2CH3, najjednoduchší ester, bol považovaný za. \ t kyseliny octovej alebo octu, a teda etymologický pôvod názvu „ester“. Ester teda pozostáva zo substitúcie kyslého vodíka COOH skupiny za alkylovú skupinu pochádzajúcu z alkoholu.

Kde sú estery? Z pôd organickej chémie existuje mnoho prírodných zdrojov. Príjemná vôňa ovocia, ako sú banány, hrušky a jablká, je výsledkom interakcie esterov s mnohými ďalšími zložkami. Tiež sa nachádzajú vo forme triglyceridov v olejoch alebo tukoch.

Naše telo vyrába triglyceridy z mastných kyselín, ktoré majú dlhý uhlíkový reťazec a alkohol glycerol. Čo odlišuje niektoré estery od iných esterov, spočíva v R, v reťazci kyslej zložky av R ', v alkoholovej zložke.

Ester s nízkou molekulovou hmotnosťou musí mať niekoľko uhlíkov v R a R ', zatiaľ čo iné, ako sú vosky, majú mnoho uhlíkov, najmä v R', alkoholovej zložke, a preto majú vysoké molekulové hmotnosti..

Nie všetky estery sú však prísne organické. Ak je atóm uhlíka karbonylovej skupiny nahradený atómom fosforu, potom bude prítomný RPOOR '. Toto je známe ako fosfátový ester a majú zásadný význam v štruktúre DNA.

Pokiaľ sa teda atóm môže účinne viazať na uhlík alebo kyslík, ako je síra (RSOOR), môže následne tvoriť anorganický ester.

index

  • 1 Vlastnosti
    • 1.1 Rozpustnosť vo vode
    • 1.2 Hydrolytická reakcia
    • 1.3 Redukčná reakcia
    • 1.4 Transesterifikačná reakcia
  • 2 Štruktúra
    • 2.1 Akceptor vodíkových mostov
  • 3 Nomenklatúra
  • 4 Ako sa tvoria?
    • 4.1 Esterifikácia
    • 4.2 Estery z acylchloridov
  • 5 Použitie
  • 6 Príklady
  • 7 Referencie

vlastnosti

Estery nie sú kyseliny alebo alkoholy, takže sa nechovajú ako také. Napríklad jej teploty topenia a varu sú nižšie ako teploty topenia s podobnými molekulovými hmotnosťami, ale bližšie k hodnotám aldehydu a ketónov..

Kyselina butánová, CH3CH2CH2COOH má teplotu varu 164 ° C, zatiaľ čo etylacetát, CH3Cooch2CH3, 77,1 ° C.

Okrem nedávneho príkladu, teploty varu 2-metylbutánu, CH3CH (CH3) CH2CH3, metylacetátu, CH3Cooch3, a 2-butanolu, CH3,CH (OH) CH2CH3, sú nasledovné: 28, 57 a 99ºC. Tieto tri zlúčeniny majú molekulové hmotnosti 72 a 74 g / mol.

Estery s nízkou molekulovou hmotnosťou majú tendenciu byť prchavé a majú príjemné pachy, čo je dôvod, prečo ich obsah v ovocí im dodáva ich rodinné vône. Na druhej strane, keď sú ich molekulové hmotnosti vysoké, sú to bezfarebné a bez zápachu kryštalické pevné látky, alebo v závislosti od ich štruktúry vykazujú mastné vlastnosti..

Rozpustnosť vo vode

Karboxylové kyseliny a alkoholy sú zvyčajne rozpustné vo vode, pokiaľ nemajú vo svojich molekulových štruktúrach vysoký hydrofóbny charakter. To isté platí pre estery. Keď R alebo R 'sú krátke reťazce, ester môže interagovať s molekulami vody dipólovými a dipólovými silami a silami v Londýne.

Je to preto, že estery sú akceptory vodíkových väzieb. Ako? Pre dva kyslíkové atómy RCOOR '. Molekuly vody vytvárajú vodíkové väzby s ktorýmkoľvek z týchto kyslíkov. Ale keď sú reťaze R alebo R 'veľmi dlhé, odpudzujú vodu svojho okolia, čo znemožňuje ich rozpustenie.

Zjavným príkladom tohto javu sú triglyceridové estery. Jeho bočné reťazce sú dlhé a robia oleje a tuky nerozpustné vo vode, pokiaľ nie sú v kontakte s menej polárnym rozpúšťadlom, podobným týmto reťazcom..

Hydrolytická reakcia

Estery môžu tiež reagovať s molekulami vody v tzv. Hydrolytickej reakcii. Na podporu mechanizmu uvedenej reakcie však vyžadujú dostatočne kyslé alebo zásadité médium:

RCOOR ' + H2O <=> RCOOH + R'OH

(Kyslé médium)

Molekula vody sa pridá k karbonylovej skupine, C = O. Kyslá hydrolýza je zhrnutá v substitúcii každého R 'alkoholového komponentu za hydroxylovú skupinu pochádzajúcu z vody. Všimnite si tiež, ako sa ester "štiepi" na svoje dve zložky: karboxylovú kyselinu, RCOOH a alkohol R'OH.

RCOOR ' + OH- => RCOO-+ R'OH

(Základné médium)

Keď sa hydrolýza uskutočňuje v bázickom médiu, známa je ireverzibilná reakcia saponifikácie. Toto je široko používané a je základným kameňom pri výrobe ručne vyrobených alebo priemyselných mydiel.

RCOO- je stabilný karboxylátový anión, ktorý je elektrostaticky spojený s prevládajúcim katiónom v médiu.

Ak je použitá báza NaOH, vytvorí sa soľ RCOONa. Keď je esterom triglycerid, ktorý má podľa definície tri vedľajšie reťazce R, tvoria sa tri soli mastných kyselín, RCOONa a glycerolový alkohol..

Redukčná reakcia

Estery sú vysoko oxidované zlúčeniny. Čo tým myslíš? To znamená, že má niekoľko kovalentných väzieb s kyslíkom. Pri eliminácii väzieb C-O dochádza k prasknutiu, ktoré končí oddelením kyslých a alkoholických zložiek; a ešte viac sa kyselina redukuje na menej oxidovanú formu na alkohol:

RCOOR '=> RCH2OH + R'OH

Toto je redukčná reakcia. Potrebuje silné redukčné činidlo, ako je lítiumalumíniumhydrid, LiAlH4, a kyslé médium, ktoré podporuje migráciu elektrónov. Alkoholy sú najviac redukované formy, to znamená tie, ktoré majú menej kovalentných väzieb s kyslíkom (iba jeden: C-OH).

Tieto dva alkoholy, RCH2OH + R'OH, pochádzajú z dvoch príslušných reťazcov pôvodného esteru RCOOR '. Toto je spôsob syntézy alkoholov s pridanou hodnotou z ich esterov. Ak by ste napríklad chceli vyrobiť alkohol z exotického zdroja esterov, bolo by to na tento účel dobrá cesta.

Transesterifikačná reakcia

Estery sa môžu premeniť na iné, ak reagujú v kyslých alebo zásaditých médiách s alkoholmi:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOALEBO " + R'OH

štruktúra

Horný obrázok predstavuje všeobecnú štruktúru všetkých organických esterov. Všimnite si, že R, karbonylová skupina C = O a OR 'tvoria plochý trojuholník, produkt sp hybridizácie2 centrálneho atómu uhlíka. Iné atómy však môžu zaujať iné geometrie a ich štruktúry závisia od vnútornej povahy R alebo R '..

Ak R alebo R 'sú jednoduché alkylové reťazce, napríklad typu (CH2)nCH3, tieto budú vyzerať kľukato vo vesmíre. Toto je prípad pentylbutanoátu, CH3CH2CH2Cooch2CH2CH2CH2CH3.

Ale v ktoromkoľvek z uhlíkov týchto reťazcov môže byť rozvetvenie alebo nenasýtenie (C = C, C = C), ktoré by modifikovalo celkovú štruktúru esteru. Z tohto dôvodu sa jeho fyzikálne vlastnosti, ako je rozpustnosť a teploty varu a teploty topenia, menia s každou zlúčeninou.

Napríklad nenasýtené tuky majú vo svojich R reťazcoch dvojité väzby, čo negatívne ovplyvňuje intermolekulové interakcie. Výsledkom je, že znižujú teploty topenia, až kým nie sú kvapalné, alebo oleje pri teplote miestnosti.

Akceptor vodíkových mostov

Hoci trojuholník kostry esterov vyniká viac v obraze, reťazce R a R 'sú zodpovedné za rôznorodosť ich štruktúr.

Samotný trojuholník si však zaslúži štrukturálnu charakteristiku esterov: sú akceptormi vodíkových väzieb. Ako? Prostredníctvom kyslíka karbonylových a alkoxidových skupín (-OR ').

Majú páry voľných elektrónov, ktoré môžu priťahovať čiastočne pozitívne nabité atómy vodíka z molekúl vody.

Preto je to špeciálny typ dipólovo-dipólových interakcií. Molekuly vody sa približujú k esteru (ak tomu nebránia R alebo R 'reťazce) a vytvárajú sa mostíky C = O-H2O alebo OH2-O-R '.

názvoslovie

Ako sú estery pomenované? Na správne pomenovanie esteru je potrebné zohľadniť uhlíkové čísla reťazcov R a R '. Tiež akákoľvek možná vetva, substituent alebo nenasýtenie.

Akonáhle sa tak stane, k názvu každého R 'alkoxidovej skupiny -OR' sa pridá prípona -ilo, zatiaľ čo k reťazcu R karboxylovej skupiny -COOR, prípona -ato. Najprv sa uvádza oddiel R, za ktorým nasleduje slovo „de“ a potom názov oddielu R '.

Napríklad CH3CH2CH2Cooch2CH2CH2CH2CH3 Má päť uhlíkov na pravej strane, to znamená, že zodpovedajú R '. Na ľavej strane sú štyri atómy uhlíka (vrátane karbonylovej skupiny C = O). Preto R 'je pentylová skupina a R je bután (zahŕňajúci karbonylovú skupinu a má byť považovaný za hlavný reťazec).

Potom, ak chcete pomenovať zlúčeninu, jednoducho pridajte zodpovedajúce prípony a pomenujte ich v správnom poradí: butánato pentánuy.

Ako pomenovať nasledujúcu zlúčeninu: CH3CH2COOC (CH3)3? Reťazec -C (CH3)3 Zodpovedá terc-butyl alkylovému substituentu. Keďže ľavá strana má tri uhlíky, ide o "propán". Jeho meno je potom: propánato z terc-buty.

Ako sa tvoria?

esterifikácie

Existuje mnoho spôsobov, ako syntetizovať ester, z ktorých niektoré môžu byť dokonca nové. Všetci sa však zhodujú na skutočnosti, že sa musí vytvoriť trojuholník obrazu štruktúry, tj väzba CO-O. Za týmto účelom musíte začať zo zlúčeniny, ktorá predtým mala karbonylovú skupinu: ako karboxylová kyselina.

A na čo by mala byť viazaná karboxylová kyselina? Na alkohol, inak by nemala alkoholickú zložku, ktorá charakterizuje estery. Karboxylové kyseliny však vyžadujú teplo a kyslosť, aby sa umožnilo pokračovanie mechanizmu reakcie. Nasledujúca chemická rovnica predstavuje vyššie uvedené:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H2O

(Kyslé médium)

Toto je známe ako reakcia esterifikácie.

Napríklad mastné kyseliny môžu byť esterifikované metanolom, CH3OH, aby nahradila svoju kyselinu H metylovými skupinami, takže táto reakcia môže byť tiež považovaná za reakciu metylácie. Toto je dôležitý krok pri určovaní profilu mastných kyselín určitých olejov alebo tukov.

Estery z acylchloridov

Ďalší spôsob syntézy esterov je z acylchloridov, RCOCl. V nich sa namiesto nahradenia hydroxylovej skupiny OH nahradí atóm Cl:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Na rozdiel od esterifikácie karboxylovej kyseliny sa voda neuvoľňuje, ale kyselina chlorovodíková.

Ďalšie metódy sú dostupné vo svete organickej chémie, ako je oxidácia Baeyer-Villiger, ktorá používa peroxykyseliny (RCOOOH).

aplikácie

Medzi hlavné použitia esterov patria:

-Pri výrobe sviečok alebo sviečok, ako je ten na obrázku vyššie. Na tento účel sa používajú estery s veľmi dlhým bočným reťazcom.

-Ako liek alebo konzervačné látky v potravinách. Je to spôsobené pôsobením parabénov, ktoré sú iba estery kyseliny para-hydroxybenzoovej. Hoci zachovávajú kvalitu výrobku, existujú štúdie, ktoré spochybňujú jeho pozitívny vplyv na organizmus.

-Slúžia na výrobu umelých vôní, ktoré napodobňujú vôňu a chuť mnohých druhov ovocia alebo kvetov. Takže estery sú prítomné v sladkostiach, zmrzlinách, parfumoch, kozmetike, mydlách, šampónoch a iných komerčných výrobkoch, ktoré si zaslúžia atraktívne arómy alebo príchute..

-Estery môžu mať tiež pozitívny farmakologický účinok. Z tohto dôvodu sa farmaceutický priemysel venuje syntéze esterov odvodených z kyselín prítomných v organizme, aby sa vyhodnotilo niektoré možné zlepšenie v liečbe ochorení. Aspirín je jedným z najjednoduchších príkladov takýchto esterov.

-Kvapalné estery, ako je etylacetát, sú vhodnými rozpúšťadlami pre určité typy polymérov, ako je nitrocelulóza a široká škála živíc..

Príklady

Niektoré ďalšie príklady esterov sú nasledovné:

-Pentylbutanoát, CH3CH2CH2Cooch2CH2CH2CH2CH3, ktoré vonia ako marhule a hrušky.

-Vinylacetát, CH3Cooch2= CH2, z ktorého sa vyrába polyvinylacetátový polymér.

-Isopentyl pentanoát, CH3CH2CH2CH2Cooch2CH2CH (CH3)2, ktorý napodobňuje chuť jabĺk.

-Etylpropanoát, CH3CH2Cooch2CH3.

-Propylmetanoát, HCOOCH2CH2CH3.

referencie

  1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organická chémia. (Desiate vydanie, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
  2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sixth Edition. Mc Graw Hill-
  3. Chémia LibreTexts. Nomenklatúra Esters. Zdroj: chem.libretexts.org
  4. Admin. (19. septembra 2015). Estery: jej chemická povaha, vlastnosti a použitie. Prevzaté z: pure-chemical.com
  5. Organická chémia v našom každodennom živote. (9. marca 2014). Aké sú použitia esterov? Zdroj: gen2chemistassignment.weebly.com
  6. Quimicas.net (2018). Príklady Esters. Zdroj: quimicas.net
  7. Mier María de Lourdes Cornejo Arteaga. Hlavné aplikácie Esters. Prevzaté z: uaeh.edu.mx
  8. Jim Clark (Január 2016). Predstavujeme Esters. Prevzaté z: chemguide.co.uk