Saponifikačná reakcia a látky, ktoré sa dajú získať



saponifikácie Ide o základnú hydrolýzu esteru. To znamená, že ester reaguje s bázou (NaOH alebo KOH) ireverzibilne, pričom vzniká alkohol a karboxyláty sodíka alebo draslíka. Slovo znamená "výrobu mydiel" a v skutočnosti je jednou z najstarších chemických reakcií používaných ľudstvom.

V babylonských časoch, s pomocou popola zozbieraného z dreva a rastlín a živočíšnych tukov, zdokonalili umenie tvorby mydiel. Prečo živočíšny tuk? Dôvodom je, že je bohatý na glycerol triestery (triglyceridy) a drevný popol je zdrojom draslíka, základného kovu..

V opačnom prípade reakcia prechádza na nižší výťažok, ale dostatočne na to, aby odrážala jej účinky na náterové hmoty a niektoré povrchy. Taký je prípad olejomalieb, kde sú pigmenty zmiešané s olejom (zdroj esterov).

index

  • 1 Saponifikačná reakcia
    • 1.1 Mechanizmus
    • 1.2 Kinetika
  • 2 Látky, ktoré možno získať zmydelnením
    • 2.1 Rozpúšťadlové pôsobenie mydiel
  • 3 Odkazy

Saponifikačná reakcia

mechanizmus

Estery majú acylovú skupinu (O = C-R), ktorá je citlivá na nukleofilné ataky, ako je OH-.

Pretože atómy kyslíka "ukradnú" elektronickú hustotu z atómu uhlíka, je čiastočne nabitá, dokonca ešte viac v prípade esterov.

V dôsledku toho tento pozitívny náboj priťahuje negatívne druhy schopné dodávať elektróny na atóm uhlíka, pričom dochádza k nukleofilnému ataku (ľavá strana obrazu). Výsledkom je vytvorenie tetraedrického medziproduktu (druhá molekula zľava doprava).

Negatívny náboj kyslíka tetraedrického medziproduktu je produktom OH- Okolité. Potom sa tento záporný náboj delokalizuje, aby sa vytvorila karbonylová skupina, "nútená" a potom rozbiť väzbu C-OR '. Toto premiestnenie tiež produkuje karboxylovú kyselinu RCOOH a alkoxidový ión R'O-.

Nakoniec, ako je reakčné médium zásadité, alkoxid deprotonuje jednu molekulu vody a karboxylová kyselina reaguje s iným OH- produkujú produkty zmydelnenia.

kinetika

Rýchlosť zmydelňovacej reakcie je úmerná koncentráciám reaktantov. Inými slovami, zvýšenie buď koncentrácie esteru (RCOOR ') alebo bázy (NaOH) bude prebiehať s vyššou rýchlosťou..

Toto je tiež preložené nasledovne: rýchlosť zmydelnenia je prvý poriadok vzhľadom na ester a prvé poradie vzhľadom na bázu. Vyššie uvedené môže byť vyjadrené nasledujúcou matematickou rovnicou:

Rýchlosť = k [RCOOR '] [NaOH]

Kde k je konštanta alebo rýchlostný koeficient, ktorý sa mení ako funkcia teploty alebo tlaku; to znamená, že čím vyššie je teplo, tým vyššia je rýchlosť zmydelnenia. Z tohto dôvodu je médium vystavené varu.

Pretože obe činidlá sú kinetiky prvého rádu, celková reakcia je druhá.

V reakčnom mechanizme zmydelnenia vyžaduje tvorba tetraedrického medziproduktu nukleofilný atak, ktorý zahŕňa tak ester, ako aj bázu..

Kinetika druhého rádu sa teda odráža v tejto skutočnosti, pretože zasahujú do (pomalého) určujúceho kroku reakcie..

Látky, ktoré možno získať zmydelnením

Hlavnými produktmi zmydelnenia sú alkoholy a soli karboxylových kyselín. V kyslom prostredí sa získa príslušná RCOOH, získaná zmydelnením tukov a olejov, ktoré sú známe ako mastné kyseliny..

Týmto spôsobom mydlá pozostávajú zo solí mastných kyselín vyplývajúcich zo zmydelnenia. Chodíte von s akými katiónmi? Môžu to byť Na+, K+, mg2+, viera3+, etc.

Tieto soli sú rozpustné vo vode, ale precipitujú pôsobením NaCl pridaného do zmesi, ktorá dehydratuje mydlo a oddeľuje ho od vodnej fázy. Saponifikačná reakcia na triglycerid je nasledovná:

Glycerín je alkoholické "E" a mydlom sú všetky soli výsledných mastných kyselín. Tu má každý bočný reťazec -R rôzne dĺžky a stupeň nenasýtenosti. V dôsledku toho tieto reťazce vytvárajú rozdiel medzi tukmi a rastlinnými olejmi.

Kľúč k výrobe mydiel potom spočíva vo výbere najlepších tukov a olejov, alebo konkrétnejšie pri výbere rôznych zdrojov triglyceridov.

Táto biela mydlová hmota môže obsahovať vo svojej štruktúre farbivá a iné organické zlúčeniny, ktoré mu dodávajú príjemné vône a svetlé farby. Odtiaľ je rozsah možností skrotený umením a povolaním v tomto obchode.

Saponifikačná reakcia je však tiež syntetická cesta karboxylových kyselín a alkoholov, ktoré nemusia nevyhnutne súvisieť s glycerínom alebo mydlami..

Napríklad bázická hydrolýza akéhokoľvek esteru, ako je napríklad jednoduchý etylacetát, poskytne kyselinu octovú a etanol.

Rozpúšťadlové pôsobenie mydiel

Soli mastných kyselín sú rozpustné vo vode, ale nie rovnakým spôsobom, ako sú ióny solvatované; obklopený vodnou guľou. V prípade mydiel ich bočné reťaze -R zabraňujú teoreticky ich rozpusteniu vo vode.

Preto, aby sa pôsobilo proti tejto energeticky nepohodlnej polohe, sú orientované takým spôsobom, že tieto reťazce prichádzajú do styku, vytvárajúc nepolárne organické jadro, zatiaľ čo polárne hlavy, koniec (-COO)- na+), interakciu s molekulami vody a vytvorenie „polárneho obalu“.

Vyššie uvedené je znázornené na obrázku vyššie, kde je znázornený tento typ štruktúry známy ako micelle.

"Čierne chvosty" zodpovedajú hydrofóbnym reťazcom, ktoré sú zapletené do organického jadra chráneného sivými guľôčkami. Tieto sivé gule tvoria polárny štít, hlavy -OO- na+.

Potom sú micely zhluky (zhluky) solí mastných kyselín. V rámci nich môžu uzatvárať tuk, ktorý je nerozpustný vo vode kvôli svojmu nepolárnemu charakteru.

Ako to robia? Tak reťazce tuku, ako aj -R reťazce sú hydrofóbne, takže obe majú navzájom veľkú afinitu.

Keď micely uzavrú tuky, voda interaguje s polárnym plášťom, čo umožňuje rozpustnosť mydla. Podobne sú micely negatívne nabité, čo spôsobuje vzájomné odpudzovanie a tým vytvára disperziu tuku.

referencie

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3. októbra 2017). Definícia a reakcia zmydelnenia. Získané dňa 24. apríla 2018, z: thoughtco.com
  2. Francis A. Carey. Organická chémia Karboxylové kyseliny. (šieste vydanie, str. 863-866). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organická chémia. Lipids (10. vydanie, strana 1056-1058). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2018). Zmydelnenie. Získané dňa 24. apríla 2018, z: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (27. februára 2015). Pochopiť chémiu a históriu mydla. Získané dňa 24. apríla 2018, z: chemservice.com
  6. Luca Laghi (27. marca 2007). Zmydelnenie. Získané 24. apríla 2018, z: commons.wikimedia.org
  7. Amanda háčkovanie (12.5.2015). Micelle (stupne šedej). Získané 24. apríla 2018, z: commons.wikimedia.org