Zdieľam:
Fenolftaleín (C20H14O4) Chemická štruktúra, vlastnosti
Fenolftaleínu je organické farbivo, ktoré je zase slabou diprotickou kyselinou, ktorá sa používa v mnohých objemových určeniach ako indikátor kyslej bázy. To znamená, že ak je to kyselina diprotická, v roztoku môžete stratiť dva ióny H+, a aby bol indikátorom, musí mať farbu v hodnotách pH, ktoré sa oceňujú.
V základnom médiu (pH> 8) je fenolftaleín ružový, ktorý môže byť zosilnený na purpurovo červenú (ako je znázornené na nasledujúcom obrázku). Aby sa mohol použiť ako indikátor kyslej bázy, nesmie s OH reagovať rýchlejšie- média, ktoré analyty určia.
Okrem toho, pretože je to veľmi slabá kyselina, prítomnosť skupín -COOH sa vyhodí a preto zdrojom kyslých protónov sú dve OH skupiny spojené s dvomi aromatickými kruhmi..
index
- 1 Vzorec
- 2 Chemická štruktúra
- 3 Použitie
- 3.1 Funkcia indikátora
- 3.2 Použitie v medicíne
- 4 Príprava
- 5 Vlastnosti
- 6 Referencie
vzorec
Fenolftaleín je organická zlúčenina, ktorej kondenzovaný chemický vzorec je C20H14O4. Hoci to nemusí stačiť na to, aby ste zistili, ktoré organické skupiny máte, môžete vypočítať insurácie zo vzorca, aby ste začali objasňovať vašu kostru.
Chemická štruktúra
Štruktúra fenolftaleínu je dynamická, čo znamená, že podlieha zmenám v závislosti od pH prostredia. V hornom obrázku je znázornená štruktúra fenolftaleínu v rozsahu 0 Najväčšími úpravami je päťuholníkový kruh. Napríklad v bázickom médiu, keď jedna z OH skupín fenolových kruhov je deprotonovaná, jeho záporný náboj (-O-) je priťahovaný aromatickým krúžkom, "otvorenie" päťuholníkového kruhu v novom usporiadaní jeho väzieb. Nový záporný náboj sa nachádza v skupine -COO-, ktoré sa oddelili od päťuholníkového kruhu. Potom, po zvýšení zásaditosti média, druhá OH skupina fenolových kruhov je deprotonovaná a výsledný náboj je delokalizovaný v molekulárnej štruktúre.. Spodný obrázok sumarizuje výsledok dvoch deprotonácií v základnom médiu. Táto štruktúra je zodpovedná za známe ružové sfarbenie fenolftaleínu. Elektróny, ktoré „putujú“ cez konjugovaný π systém (reprezentovaný rezonančnými dvojitými väzbami) absorbujú vo viditeľnom spektre, konkrétne na vlnovej dĺžke žltej farby, čo odráža ružovú farbu, ktorá sa dostane do očí pozorovateľa.. Fenolftaleín má celkom štyri štruktúry. Predchádzajúce dva sú najdôležitejšie z praktického hľadiska a sú skrátené ako: H2In a In2-. Fenolftaleín sa používa pri chemickej analýze ako vizuálny indikátor pri určovaní bodu ekvivalencie v neutralizačných reakciách alebo titráciách acidobázických báz. Činidlo pre tieto titrácie kyseliny-báza sa pripraví v koncentrácii 1% rozpustenej v 90% alkohole. Fenolftaleín má 4 stavy: - V silne kyslom médiu má oranžovú farbu (H3v+). - Zvýšením pH a miernym zalkalizovaním sa roztok stane bezfarebným (H2in). - V aniónovej forme po strate druhého protónu sa v roztoku vytvorí zmena farby z bezfarebnej až fialovej červenej (In.2-), ako dôsledok zvýšenia pH medzi 8,0 až 9,6. - V silne bázickom médiu (pH> 13) je sfarbenie bezfarebné (In (OH)3-). Toto správanie umožnilo použitie fenolftaleínu ako indikácie karbonatácie betónu, ktorý mení pH na hodnotu medzi 8,5 až 9. Zmena farby je tiež veľmi náhla; to znamená, že anión In2- Ružová sa vyrába vysokou rýchlosťou. V dôsledku toho to umožňuje byť kandidátom ako indikátor v mnohých volumetrických stanoveniach; napríklad slabá kyselina (kyselina octová) alebo silná kyselina (kyselina chlorovodíková). Ako preháňadlo sa použil fenolftaleín. Existuje však vedecká literatúra, ktorá poukazuje na to, že niektoré laxatíva obsahujúce fenolftaleín ako aktívnu zložku - ktoré pôsobia inhibíciou absorpcie vody a elektrolytov v hrubom čreve podporovaním evakuácií - by mohli mať negatívne účinky. Dlhodobé užívanie týchto liekov obsahujúcich fenolftaleín je spojené s produkciou rôznych porúch črevnej funkcie, pankreatitídy a dokonca rakoviny, produkovaných hlavne u žien a na zvieracích modeloch používaných na farmakologickú štúdiu tejto chemickej zlúčeniny.. Chemicky modifikovaný fenolftaleín, ktorý ho transformuje do svojho redukovaného stavu, sa používa ako činidlo v forenzných testoch, ktoré umožňujú stanovenie prítomnosti hemoglobínu vo vzorke (Kastle-Meyerov test), čo je nepresvedčivé vzhľadom na prítomnosť falošných pozitív.. Vzniká kondenzáciou anhydridu kyseliny ftalovej s fenolom, v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej a zo zmesi chloridov hliníka a zinku ako katalyzátorov reakcie: \ t Elektrofilná aromatická substitúcia je mechanizmus, ktorý riadi túto reakciu. Z čoho sa skladá? Fenolický kruh (molekula vľavo) je záporne nabitá vďaka atómu kyslíka bohatého na elektróny, ktorý je schopný urobiť ľubovoľný voľný pár z nich cez "elektronický obvod" kruhu. Na druhej strane, uhlík skupiny C = O anhydridu kyseliny ftalovej je veľmi nechránený, pretože ftalový kruh a atómy kyslíka odčítavajú hustotu elektrónov, a teda nesú pozitívny čiastočný náboj. Fenolový kruh bohatý na elektróny napáda tento uhlík chudobný na elektrón, pričom prvý prstenec zaberá do štruktúry. K tomuto útoku dochádza prednostne na opačnom konci uhlíka viazaného na OH skupinu; toto je pozícia -pre. To isté sa deje s druhým prsteňom: napáda ten istý uhlík a z neho sa uvoľňuje molekula vody vytvorená vďaka kyselinovému médiu. Týmto spôsobom fenolftaleín nie je nič viac ako molekula anhydridu kyseliny ftalovej, ktorá obsahuje dve fenolové kruhy v jednej zo svojich uhlíkových skupín (C = O). Jej fyzikálny vzhľad je bielej pevnej látky s triclinickými kryštálmi, často aglomerované alebo vo forme kosoštvorcových ihiel. Je bez zápachu, hustejšia ako tekutá voda (1 277 g / ml pri 32ºC) a veľmi málo prchavá (odhadovaný tlak pár: 6,7 x 10-13 mmHg). Je veľmi slabo rozpustný vo vode (400 mg / l), ale veľmi rozpustný v alkoholoch a éteri. Z tohto dôvodu sa odporúča pred použitím zriediť v etanole. Je nerozpustný v aromatických rozpúšťadlách, ako je benzén a toluén, alebo v alifatických uhľovodíkoch, ako je n-hexán. Teplota topenia je 262,5 ° C a kvapalina má teplotu varu 557,8 ± 50,0 ° C pri atmosférickom tlaku. Tieto hodnoty svedčia o silných intermolekulových interakciách. Je to spôsobené vodíkovými väzbami, ako aj frontálnymi interakciami medzi kruhmi. Jeho pKa je 9,7 pri 25 ° C. To má za následok veľmi nízku tendenciu disociácie vo vodnom médiu: H2V (ac) + 2H2O (l) <=> v2-(ac) + 2H3O+ Toto je rovnováha vo vodnom médiu. Avšak zvýšenie OH iónov- v roztoku znižuje súčasné množstvo H3O+. V dôsledku toho sa rovnováha posunie doprava, čím sa vytvorí viac H3O+. Týmto spôsobom je vaša počiatočná strata odmenená. Ako sa pridáva viac bázy, váha sa pohybuje doprava a tak ďalej, až kým nezostane nič od druhu H2In. V tomto bode, druh In2- farba roztoku ružová. Nakoniec sa fenolftaleín rozkladá pri zahrievaní, vyžaruje prenikavý a dráždivý dym.
aplikácie
Funkcia indikátora
Použitie v medicíne
príprava
vlastnosti
referencie