Štruktúra, vlastnosti a význam deoxyribózy



deoxyribóza, 2-deoxy-D-ribóza alebo 2-deoxy-D-erytro-pentóza je 5-uhlíkový monosacharid (pentóza), ktorého empirický vzorec je C5H10O4. Jeho štruktúra je znázornená na obrázku 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekula je zložkou štruktúry DNA (deoxyribonukleová kyselina), kde sa strieda s fosfátovými skupinami za vzniku "kostry" DNA polyméru a viaže sa na dusíkaté bázy.

Prítomnosť deoxyribózy namiesto ribózy je rozdiel medzi DNA a RNA (ribonukleová kyselina). Deoxyribóza bola syntetizovaná v roku 1935, ale nebola izolovaná z DNA až do roku 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

V deoxyribóze sú všetky hydroxylové skupiny na rovnakej strane vo Fischerovej projekcii (obrázok 2). D-2-deoxyribóza je prekurzor DNA nukleovej kyseliny. 2-deoxyribóza je aldopentóza, to znamená monosacharid s piatimi atómami uhlíka, ktorý má aldehydovú funkčnú skupinu..

Treba poznamenať, že v prípade týchto cukrov sú uhlíky označené apostrofom na ich odlíšenie od uhlíkov dusíkatých báz prítomných v reťazci DNA. Týmto spôsobom sa hovorí, že deoxyribóza nemá OH v uhlíku C2 '..

Cyklická štruktúra deoxyribózy

Všetky sacharidy sa cyklizujú vo vodnom médiu, pretože to poskytuje stabilitu. V závislosti od ich uhlíkového čísla môžu prijať štruktúru podobnú furánu alebo pyránu, ako je znázornené na obrázku 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxyribóza existuje hlavne ako zmes troch štruktúr: lineárna forma H- (C = 0) - (CH2) - (CHOH) 3-H a dva kruhové formy, deoxyribofuranóza (C3'-endo) s kruhom piatich končatiny a deoxyribopyranóza ("C2'-endo") so šesťčlenným kruhom. Posledná forma prevláda, ako je uvedené na obrázku 4.

Rozdiely medzi ribózou a deoxyribózou

Ako už názov napovedá, deoxyribóza je deoxygenovaný cukor, čo znamená, že je odvodený z ribózového cukru stratou kyslíkového atómu..

Chýba mu hydroxylová skupina (OH) v uhlíku C2 ', ako je znázornené na obrázku 5 (Carr, 2014). Deoxyribózový cukor je súčasťou DNA reťazca, zatiaľ čo ribóza je súčasťou RNA reťazca.

Pretože pentózové cukry, arabinóza a ribóza sa líšia iba stereochémiou na C2 '(ribóza je R a arabinóza je L podľa Fisherovej konvencie), 2-deoxyribóza a 2-deoxyarabinóza sú ekvivalentné, aj keď tieto sú termín je zriedka používaný, pretože ribóza, nie arabinóza, je prekurzorom deoxyribózy.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Ribosa je biela pevná látka, ktorá vo vodnom roztoku vytvára bezfarebnú kvapalinu (Národné centrum pre biotechnologické informácie, 2017). Má molekulovú hmotnosť 134,13 g / mol, bod topenia 91 ° C a podobne ako všetky sacharidy je veľmi rozpustný vo vode (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxyribóza pochádza z pentózo-fosfátovej cesty z ribózy 5-fosfátu enzýmami nazývanými ribonukleotidové reduktázy. Tieto enzýmy katalyzujú proces deoxygenácie (zlúčenina: C01801, S.F.).

Deoxyribóza v DNA

Ako je uvedené vyššie, deoxyribóza je zložkou reťazca DNA, ktorá jej dáva veľký biologický význam. Molekula DNA (deoxyribonukleová kyselina) je hlavným zdrojom genetickej informácie v živote.

V štandardnej nomenklatúre nukleovej kyseliny sa DNA nukleotid skladá z molekuly deoxyribózy s organickou bázou (zvyčajne adenín, tymín, guanín alebo cytozín) naviazaný na uhlík 1 'ribózu.

5 'hydroxylová skupina každej deoxyribózovej jednotky je nahradená fosfátom (tvoriacim nukleotid), ktorý je viazaný na 3' uhlík deoxyribózy v predchádzajúcej jednotke (Crick, 1953)..

Na vytvorenie vlákna DNA je najprv potrebná tvorba nukleozidov. Nukleozidy predchádzajú nukleotidom. DNA (deoxyribonukleová kyselina) a RNA (ribonukleová kyselina) sú tvorené nukleotidovými reťazcami.

Nukleozid je tvorený heterocyklickým amínom, nazývaným dusíkatý amín a molekulou cukru, ktorá môže byť ribóza alebo deoxyribóza. Keď je fosfátová skupina pripojená k nukleozidu, nukleozid sa stáva nukleotidom.

Bázami prekurzorov nukleozidov DNA sú adenín, guanín, cytozín a tymín. Ten nahradzuje uracil v reťazci RNA. Molekuly deoxyribózového cukru sa viažu na bázy v prekurzoroch nukleozidov DNA.

Nukleozidy DNA sú označené adenozínom, guanozínom, tymidínom a cytozínom. Obrázok 6 znázorňuje štruktúry nukleozidov DNA.

Keď nukleozid získa fosfátovú skupinu, stane sa nukleotidom; Jedna, dve alebo tri fosfátové skupiny môžu byť pripojené k nukleozidu. Príklady sú adenín ribonukleozid monofosfát (AMP), adenín ribonukleosid difosfát (ADP) a adenín ribonukleozid trifosfát (ATP)..

Nukleotidy (nukleozidy viazané na fosfát) sú nielen základnými zložkami RNA a DNA, ale slúžia aj ako zdroje energie a vysielače informácií v bunkách..

Napríklad ATP slúži ako zdroj energie v mnohých biochemických interakciách v bunke, GTP (guanozín trifosfát) dodáva energiu na syntézu proteínov a cyklický AMP (cyklický adenozín monofosfát), cyklický nukleotid, prenáša signály do proteínov. reakcie hormonálneho a nervového systému (Blue, SF).

V prípade DNA sú monofosfátové nukleotidy viazané prostredníctvom fofodiesterovej väzby medzi 5 'a 3' uhlíkom iného nukleotidu, aby sa vytvorilo vlákno reťazca, ako je uvedené na obrázku 8..

Následne sa vlákno tvorené nukleotidmi spojenými fosfodiesterovou väzbou viaže na komplementárne vlákno za vzniku molekuly DNA, ako je znázornené na obr..

Biologický význam deoxyribózy

Konfigurácia DNA reťazca je vysoko stabilná, čo je čiastočne spôsobené zásobami molekúl deoxyribózy.

Molekuly deoxyribózy interagujú prostredníctvom Van der Waalsových síl medzi nimi prostredníctvom permanentných dipólových interakcií a dipólov indukovaných kyslíkom hydroxylových skupín (OH), ktoré poskytujú reťazcu DNA ďalšiu stabilitu.

Neprítomnosť 2 'hydroxylovej skupiny v deoxyribóze je zjavne zodpovedná za väčšiu mechanickú pružnosť DNA v porovnaní s RNA, čo jej umožňuje predpokladať konformáciu dvojitej špirály a tiež (v eukaryotoch), aby boli pevne navinuté v jadre jadra. bunky.

Molekuly dvojvláknovej DNA sú tiež typicky oveľa dlhšie ako molekuly RNA. Hlavný reťazec RNA a DNA je štruktúrne podobný, ale RNA je jednovláknová a je vyrobená z ribózy namiesto deoxyribózy..

Vzhľadom na nedostatok hydroxylovej skupiny je DNA odolnejšia voči hydrolýze ako RNA. Nedostatok čiastočne negatívnej hydroxylovej skupiny tiež podporuje stabilitu DNA na RNA.

Vždy existuje negatívny náboj spojený s fosfodiesterovými mostíkmi, ktoré viažu dva nukleotidy, ktoré odpudzujú hydroxylovú skupinu v RNA, čím sa stávajú menej stabilnými ako DNA (štrukturálna biochémia / kyselina nukleová / cukry / cukor deoxyribózy, 2016).

Ďalšie biologicky dôležité deriváty deoxyribózy zahŕňajú mono-, di- a trifosfáty, ako aj 3'-5'cyklické monofosfáty, pričom je potrebné poznamenať, že zmysel reťazca DNA je označený uhlíkmi ribózy. To je obzvlášť užitočné na pochopenie replikácie DNA.

Ako už bolo uvedené, molekuly DNA sú dvojvláknové a dva reťazce sú antiparalelné, to znamená, že prebiehajú v opačných smeroch. Replikácia DNA v prokaryotoch a eukaryotoch prebieha súčasne v oboch reťazcoch.

Neexistuje však žiadny enzým v žiadnom organizme schopnom polymerizácie DNA v smere 3 'až 5', takže obidva novo replikované reťazce DNA nemôžu rásť v rovnakom smere súčasne..

Rovnaký enzým však reprodukuje obidva reťazce súčasne. Jediný enzým replikuje vlákno ("vodivé vlákno") kontinuálnym spôsobom v smere 5 'až 3' s rovnakým všeobecným smerom postupu.

Druhý reťazec ("oneskorené vlákno") sa diskontinuálne replikuje pri polymerizácii nukleotidov v krátkych prúdoch 150-250 nukleotidov, opäť v smere 5 'až 3', ale súčasne smerom k zadnému koncu RNA. precedens namiesto smerom k nereplikovanej časti.

Pretože DNA reťazce sú antiparalelné, enzým DNA polymeráza funguje asymetricky. V hlavnom reťazci (dopredu) sa DNA syntetizuje kontinuálne. V oneskorenom vlákne sa DNA syntetizuje na krátkych fragmentoch (1-5 kilo báz), tzv. Fragmentoch Okazaki.

Pre každú replikačnú vidlicu sa musí syntetizovať niekoľko fragmentov Okazaki (do 250), postupne. Aby sa to stalo, helikáza pôsobí na oneskorený reťazec, aby odvinula dsDNA v smere 5 'až 3'.

V jadrovom genóme cicavcov sa väčšina RNA primérov nakoniec odstráni ako súčasť procesu replikácie, zatiaľ čo po replikácii mitochondriálneho genómu malá časť RNA zostáva integrálnou súčasťou uzavretej kruhovej štruktúry DNA.

referencie

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Aký je rozdiel medzi nukleotidom a nukleozidom? Obnovené z sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxyribóza versus ribózové cukry. Získané z mun.ca.
  3. Zlúčenina: C01801. (S.F.). Obnovené z genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). Štruktúra kyseliny deoxyribózovej nukleovej kyseliny. príroda. Obnovené z genius.com.
  5. EMBL-EBI. (2016, 4. júl). 2-deoxy-D-ribóza. Získané z ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20. september). deoxyribóza. Získané z britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28. vydanie. McGraw-Hill.
  8. Národné centrum pre biotechnologické informácie ... (2017, 22. apríl). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). 2-deoxy-D-ribóza. Zdroj: chemspider.com.
  10. Štrukturálna biochémia / Nukleová kyselina / Cukry / Deoxyribózový cukor. (2016, 21. september). Zdroj: wikibooks.org.