Aké sú benzénové deriváty?

benzénové deriváty sú podľa systému Medzinárodnej únie čistej a aplikovanej chémie (IUPAC) aromatické uhľovodíky.

Obrázok 1 ukazuje niektoré príklady. Hoci niektoré zlúčeniny sú uvedené výlučne v názvoch IUPAC, niektoré sú častejšie označované bežnými názvami (Important Benzene Derivatives and Groups, S.F.)..

Historicky sa látky typu benzénu nazývali aromatické uhľovodíky, pretože mali výrazné arómy.

V súčasnosti je aromatickou zlúčeninou akákoľvek zlúčenina, ktorá obsahuje benzénový kruh alebo má určité vlastnosti podobné benzénu (ale nie nevyhnutne silnú arómu).

Aromatické zlúčeniny v tomto texte môžete rozpoznať prítomnosťou jedného alebo viacerých benzénových kruhov v jeho štruktúre.

V 70. rokoch výskumníci zistili, že benzén je karcinogénny. To však neznamená, že zlúčeniny, ktoré obsahujú benzénový kruh ako súčasť svojej štruktúry, sú tiež karcinogénne.

Bežnou chybou je, že ak sa zlúčenina používa na výrobu konkrétnej chemikálie, riziká s ňou zostávajú rovnaké.

V skutočnosti, keď benzén reaguje na výrobu rôznych derivátov, prestáva byť benzénovou zlúčeninou a chemické vlastnosti produktov môžu byť často úplne odlišné..

Preto prítomnosť benzénového kruhu v štruktúre zlúčeniny nie je automatickou príčinou obáv, v skutočnosti veľký počet zlúčenín nachádzajúcich sa v našich potravinách obsahuje benzénový kruh niekde v jeho štruktúre. (Štruktúra a názvoslovie aromatických zlúčenín, SF) \ t.

Nomenklatúra derivátov benzénu

Benzénové deriváty boli izolované a používané ako priemyselné reagencie viac ako 100 rokov a mnohé z týchto názvov sú zakorenené v historických tradíciách chémie..

Nižšie uvedené zlúčeniny nesú spoločné historické názvy a väčšinou nie systémové názvy IUPAC (Benzen Derivatives, S.F.)..

-Fenol je tiež známy ako benzenol.

-Toluén je tiež známy ako metylbenzén.

-Anilín je tiež známy ako benzenamín.

-Anizol je tiež známy ako metoxybenzén.

-IUPAC názov styrénu je vinylbenzén.

-Acetofenón je tiež známy ako metylfenylový ketón.

-Názov IUPAC benzaldehydu je benzénkarbaldehyd.

-Kyselina benzoová má názov IUPAC benzénkarboxylovej kyseliny.

Jednoduché deriváty

Keď benzén obsahuje jednu substitučnú skupinu, nazývajú sa jednoduché deriváty. Nomenklatúrou pre tento prípad bude názov derivátu + benzén.

Napríklad chlór (Cl) viazaný na fenylovú skupinu sa označuje ako chlórbenzén (chlór + benzén). Keďže v benzénovom kruhu je len jeden substituent, nemusíme uvádzať jeho polohu v benzénovom kruhu (Lam, 2015).

Disubstituované deriváty

Keď dve z polôh v kruhu boli substituované iným atómom alebo skupinou atómov, zlúčenina je disubstituovaný benzén.

Môžete číslovať uhlíkové atómy a pomenovať zlúčeninu vo vzťahu k nim. Existuje však osobitná nomenklatúra na opis relatívnych pozícií.

Použitím toluénu ako príklad je orto orientácia pomer 1,2; cieľom je 1,3 a para je 1,4. Je potrebné vziať do úvahy, že existujú dve polohy orto a meta.

Substituenty sú pomenované v abecednom poradí, pokiaľ nie je jedna dôležitá, alebo ktorá dáva molekule jej názov, napríklad fenol.

Označenie pre orto, meta a para pozície môže byť zjednodušené písmenami alebo, m a p (kurzívou).

Príklad tohto typu nomenklatúry je znázornený na obrázku 4 s molekulami alebo brómetylbenzénu, kyseliny m nitrobenzoová a. \ t p brómnitrobenzén (Colapret, S.F.).

Polysubstituované deriváty

Ak je v benzylovom kruhu viac ako dva substituenty, čísla by sa mali použiť na ich rozlíšenie.

Začnite na čísle v atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená jedna zo skupín, a počítajte na atóm uhlíka, ktorý vedie k inej substitučnej skupine najkratšou cestou..

Poradie substituentov je abecedné a substituenty sú označené číslom uhlíka, v ktorom je toto celé nasledované slovom benzén. Obrázok 5 znázorňuje príklad 1-brómovej molekuly, 2,4-dinitrobenzénu.

Ak skupina udelí špeciálny názov, názov molekuly ako derivát tejto zlúčeniny a ak žiadna skupina neuvádza špeciálne meno, vypíšte ju v abecednom poradí, čo im poskytne najnižšiu množinu čísel.

Obrázok 6 ukazuje TNT molekulu, podľa tohto typu nomenklatúry, by sa táto molekula mala označovať ako 2, 4, 6 trinitrotoluén.

Niektoré dôležité benzénové deriváty

Rad substituovaných derivátov benzénu sú dobre známe a komerčne dôležité zlúčeniny.

Jedným z najzreteľnejších je polystyrén vyrobený polymerizáciou styrénu. Polymerizácia zahŕňa reakciu mnohých menších molekúl za vzniku dlhých reťazcov molekúl.

Vyrába sa niekoľko biliónov kilogramov polystyrénu ročne a ich použitie zahŕňa plastové príbory, obaly na potraviny, materiály na balenie peny, počítačové skrine a izolačné materiály (Net Industries a jej Licensors, S.F.).

Ďalšie dôležité deriváty sú fenoly. Tieto sú definované ako molekuly benzénu s pripojenými skupinami OH (hydroxidu).

Sú opísané ako bezfarebné alebo biele pevné látky v ich najčistejšej forme. Používajú sa na výrobu epoxidov, živíc a filmov.

Toluén je definovaný ako benzénová molekula so skupinou jedného atómu uhlíka a tromi atómami vodíka, ktoré sú k nej pripojené. Je to "číra a bezfarebná kvapalina s výraznou vôňou".

Toluén sa používa ako rozpúšťadlo, hoci toto použitie sa postupne končí, pretože toluén môže spôsobiť bolesti hlavy, zmätenosť a stratu pamäti. Používa sa aj pri výrobe určitých druhov peny.

Anilín je molekula benzénu s aminoskupinou (-NH₂). Anilín je bezfarebný olej, ale môže stmavnúť vystavením svetlu. Používa sa na výrobu farbív a farmaceutických výrobkov (Kimmons, S.F.).

Kyselina benzoová je konzervačná látka v potravinách, je východiskovým materiálom na syntézu farbív a iných organických zlúčenín a používa sa na vytvrdzovanie tabaku..

Najkomplexnejšie molekuly na báze benzénu majú použitie v medicíne. Možno budete počuť Paracetamol, ktorý má chemický názov acetaminophen, bežne používaný ako analgetikum na zmiernenie bolesti a bolesti hlavy.

V skutočnosti je pravdepodobné, že veľký počet liečivých zlúčenín má niekde v jeho štruktúre benzénový kruh, hoci tieto zlúčeniny sú často zložitejšie ako tu uvedené zlúčeniny..

referencie

1. Andy Brunning / zložený úrok. (2015). Benzénové deriváty v organickej chémii. Získané zo zlúčeniny Compoundchem.com.
2. Benzénové deriváty. (S.F.). Obnovené z chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzén a jeho deriváty. Obnovené z colapret.com.utexas.edu.
4. Dôležité benzénové deriváty a skupiny. (S.F.). Obnovené z colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Zoznam derivátov benzénu. Získané z hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatúra derivátov benzénu. 
7. Net Industries a jej poskytovatelia licencií. (S.F.). Benzén - benzénové deriváty. Zdroj: science.jrank.org.
8. Štruktúra a nomenklatúra aromatických zlúčenín. (S.F.). Získané z saylordotorg.github.io.