Štruktúra, vlastnosti, použitie a riziká kyseliny fumarovej



kyselina fumarová alebo transbute dioxid je slabá dikarboxylová kyselina, ktorá zasahuje do Krebsovho cyklu (alebo cyklu trikarboxylovej kyseliny) a do cyklu močoviny. Jeho molekulová štruktúra je HOOCCH = CHCOOH, ktorého kondenzovaný molekulový vzorec je C4H4O4. Soli a estery kyseliny fumarovej sa nazývajú fumaráty.

Vyrába sa v Krebsovom cykle zo sukcinátu, ktorý je oxidovaný na fumarát pôsobením enzýmu sukcinátdehydrogenázy, s použitím FAD (Flavin Adenyl Dinucleotid) ako koenzýmu. Zatiaľ čo FAD sa redukuje na FADH2. Následne sa fumarát hydratuje na L-malát pôsobením enzýmu fumarázy.

V cykle močoviny sa arginosukcinát konvertuje na fumarát pôsobením enzýmu arginosukcinát lyázy. Fumarát sa konvertuje na malát cytosolickou fumarázou.

Kyselina fumárico sa môže vyrábať z glukózy v procese sprostredkovanom hubami Rhizopus nigricans. Kyselina fumarová sa môže tiež získať kalorickou izomerizáciou kyseliny maleínovej. Môže sa tiež syntetizovať oxidáciou furfuralu chlorečnanom sodným v prítomnosti oxidu vanadičného.

Kyselina fumarová má mnoho použití; ako potravinová prísada, živicový prípravok a pri liečbe niektorých ochorení, ako je psoriáza a roztrúsená skleróza. Predstavuje však mierne riziká pre zdravie, ktoré by sa mali zvážiť.

index

  • 1 Chemická štruktúra
    • 1.1 Geometrická izoméria
  • 2 Fyzikálne a chemické vlastnosti
    • 2.1 Molekulový vzorec
    • 2.2 Molekulová hmotnosť
    • 2.3 Fyzický vzhľad
    • 2.4 Vôňa
    • 2.5 Chuť
    • 2.6 Teplota varu
    • 2.7 Teplota topenia
    • 2.8 Bod vzplanutia
    • 2.9 Rozpustnosť vo vode
    • 2.10 Rozpustnosť v iných kvapalinách
    • 2.11 Hustota
    • 2.12 Tlak pár
    • 2.13 Stabilita
    • 2.14 Autoignition
    • 2.15 Teplo spaľovania
    • 2,16 pH
    • 2.17 Rozklad
  • 3 Použitie
    • 3.1 V potravinách
    • 3.2 Pri príprave živíc
    • 3.3 V medicíne
  • 4 Riziká
  • 5 Referencie

Chemická štruktúra

Molekulová štruktúra kyseliny fumarovej je znázornená na hornom obrázku. Čierne guľôčky zodpovedajú atómom uhlíka, ktoré tvoria jeho hydrofóbnu kostru, zatiaľ čo červené guľôčky patria do dvoch karboxylových skupín COOH. Obe skupiny COOH sú teda oddelené iba dvoma uhlíkmi viazanými dvojitou väzbou, C = C.

Zo štruktúry kyseliny fumarovej sa dá povedať, že má lineárnu geometriu. Je to preto, lebo všetky atómy jeho karbonátového skeletu majú sp hybridizáciu2 a preto spočívajú na rovnakej rovine okrem dvoch centrálnych vodíkových atómov (dve biele guľôčky, jedna hore a druhá pohľad dolu).

Jediné dva atómy, ktoré vyčnievajú z tejto roviny (a majú málo výrazných uhlov) sú dva protóny kyselín skupín COOH (biele gule na stranách). Keď je kyselina fumarová úplne deprotonovaná, získava dva negatívne náboje, ktoré rezonujú na jej koncoch, čím sa stávajú dibázickým aniónom..

Geometrická izometria

Štruktúra kyseliny fumarovej predstavuje trans (alebo E) izomériu. Toto spočíva v relatívnych priestorových polohách substituentov dvojitej väzby. Dva malé vodíkové atómy smerujú opačným smerom, ako dve skupiny COOH.

To dáva kyseline fumarovej "kľukatú" kostru. Zatiaľ čo pre iný geometrický izomér má cis (alebo Z), čo nie je nič viac ako kyselina maleínová, zakrivený skelet s tvarom "C". Toto zakrivenie je výsledkom čelného stretnutia dvoch skupín COOH a dvoch Hs v rovnakých orientáciách:

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Molekulový vzorec

C4H4O4.

Molekulová hmotnosť

116,072 g / mol.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kryštalická pevná látka. Kryštály sú monoklinické v tvare ihly.

Biely kryštalický prášok alebo granule.

vône

toaletný.

príchuť

Citrusové ovocie.

Teplota varu

329 ° F pri tlaku 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimujte pri 200 ° C (392 ° F) a rozkladajte sa pri 287 ° C.

Teplota topenia

577 ° F až 576 ° F (287 ° C).

Bod vzplanutia

273 ° C (otvorený pohár). 230 ° C (uzavretá nádoba).

Rozpustnosť vo vode

7 000 mg / l pri 25 ° C.

Rozpustnosť v iných kvapalinách

-Rozpustný v etanole a v koncentrovanej kyseline sírovej. S etanolom môže tvoriť vodíkové väzby a, na rozdiel od molekúl vody, interakcie etanolu s väčšou afinitou k organickému skeletu jeho štruktúry.

-Slabo rozpustný v etylesteri a acetóne.

hustota

1,635 g / cm3 pri 68 ° F. 1,635 g / cm3 pri 20 ° C.

Tlak pary

1,54 x 10-4 mmHg pri 25 ° C.

stabilita

Je stabilný, aj keď je degradovateľný aeróbnymi a anaeróbnymi mikroorganizmami.

Keď sa kyselina fumarová zahrieva v uzavretej nádobe s vodou medzi 150 ° C a 170 ° C, vytvorí sa kyselina DL-jablčná..

samovznietenia

1 374 ° F (375 ° C).

Teplo spaľovania

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% roztok pri 25 ° C). Táto hodnota závisí od stupňa disociácie dvoch protónov, pretože je to dikarboxylová kyselina, a preto je diprotická..

rozklad

Rozkladá sa zahrievaním a vytvára korozívny plyn. Prudko reaguje so silnými oxidačnými činidlami, čo spôsobuje toxické a horľavé plyny, ktoré môžu spôsobiť požiar a dokonca aj výbuchy.

Kyselina fumarová sa pri čiastočnom spaľovaní stáva dráždivým pre anhydrid kyseliny maleínovej.

aplikácie

V potravinách

-Používa sa ako okysľujúca látka v potravinách, ktorá plní regulačnú funkciu kyslosti. Na tento účel môže tiež nahradiť kyselinu vínnu a kyselinu citrónovú. Okrem toho sa používa ako konzervačná látka pre potraviny.

-V potravinárskom priemysle sa kyselina fumarová používa ako kyslé činidlo, aplikuje sa na nealkoholické nápoje, vína v západnom štýle, studené nápoje, koncentráty ovocných štiav, konzervované ovocie, uhorky, zmrzlina a nealkoholické nápoje..

-Kyselina Fumárico sa používa v denných nápojoch, ako sú čokoládové mlieko, vaječný koňak, kakao a kondenzované mlieko. K syru sa pridáva aj kyselina fumarová vrátane spracovaných syrov a náhrad syrov..

-Dezerty, ako je puding, ochutený jogurt a sorbety, môžu obsahovať kyselinu fumarovú. Táto kyselina môže zachovať vajcia a dezerty na báze vajec ako puding.

Ďalšie použitie v potravinárskom priemysle

-Kyselina fumarová pomáha stabilizovať a ochutiť potraviny. Bacon a konzervované potraviny majú tiež agregáty tejto zlúčeniny.

-Jeho kombinované použitie s benzoátmi a kyselinou boritou je užitočné proti degradácii mäsa, rýb a morských plodov.

-Má antioxidačné vlastnosti, preto sa používa pri konzervovaní masla, syrov a sušeného mlieka.

-Uľahčuje manipuláciu s cesta z múky, čo uľahčuje prácu.

-Úspešne sa používa v strave ošípaných z hľadiska prírastku hmotnosti, zlepšenia tráviacej činnosti a poklesu patogénnych baktérií v tráviacom systéme..

Pri príprave živíc

-Kyselina fumarová sa používa pri výrobe nenasýtených polyesterových živíc. Táto živica má vynikajúcu odolnosť voči chemickej korózii a tepelnej odolnosti. Okrem toho sa používa pri výrobe alkydových živíc, fenolových živíc a elastomérov (kaučukov)..

-Kopolymér kyseliny fumarovej a vinylacetátu je vysoko kvalitná adhezívna forma. Kopolymér kyseliny fumarovej so styrénom je surovinou pri výrobe sklenených vlákien.

-Používa sa na spracovanie viacmocných alkoholov a ako farbivo na morenie.

V medicíne

-Fumarát sodný môže reagovať so síranom železnatým za vzniku gélu železného železa s pôvodom liečiva s názvom Fersamal. Toto sa tiež používa pri liečbe anémie u detí.

-Ester dimetylfumarát sa používa pri liečení roztrúsenej sklerózy, čo vedie k zníženiu progresie invalidity.

-Na liečbu psoriázy sa použilo niekoľko esterov kyseliny fumarovej. Zlúčeniny kyseliny fumarovej by mali svoje terapeutické účinky prostredníctvom svojej imunomodulačnej a imunosupresívnej kapacity.

-Rastlina Fumaria officinalis prirodzene obsahuje kyselinu fumarovú a používa sa desaťročia na liečbu psoriázy..

U pacientov liečených kyselinou fumarovou na psoriázu sa však pozorovalo zlyhanie obličiek, zhoršená funkcia pečene, gastrointestinálne účinky a návaly. Porucha bola diagnostikovaná ako akútna tubulárna nekróza.

Experimenty s touto zlúčeninou

-V experimente vykonanom na ľuďoch, ktorým bolo podávaných 8 mg kyseliny fumarovej / deň počas jedného roka, žiadny z účastníkov neukázal poškodenie pečene.

-K inhibícii pečeňových nádorov indukovaných u myší tioacetamidom sa používa kyselina fumarová.

-Používa sa u myší liečených mitomycínom C. Tento liek produkuje pečeňové zmeny, ktoré pozostávajú z niekoľkých cytologických zmien, ako je perinukleárna nepravidelnosť, agregácia chromatínu a abnormálne cytoplazmatické organely. Podobne kyselina fumarová znižuje výskyt týchto zmien.

-Pri pokusoch s potkanmi kyselina fumarová preukázala inhibičnú schopnosť rozvoja ezofageálneho papilomu, mozgového gliómu a mezenchymálnych nádorov obličiek..

-Existujú experimenty, ktoré vykazujú opačný účinok kyseliny fumarovej vo vzťahu k rakovinovým nádorom. Nedávno bol identifikovaný ako onkometabolit alebo endogénny metabolit schopný spôsobiť rakovinu. V nádoroch av tekutine obklopujúcej nádor sú vysoké hladiny kyseliny fumarovej.

riziká

-Prášok s kyselinou fumarovou môže pri kontakte s očami spôsobiť podráždenie, ktoré sa prejavuje začervenaním, slzením a bolesťou.

-Pri kontakte s pokožkou môže spôsobiť podráždenie a začervenanie.

-Jeho inhalácia môže dráždiť sliznicu nosných dierok, hrtanu a hrdla. Môže tiež spôsobiť kašeľ alebo dýchavičnosť.

-Na druhej strane kyselina fumarová nevykazuje žiadnu toxicitu pri požití.

referencie

  1. Steven A. Hardinger (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: kyselina fumarová. Prevzaté z: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (August 2014). Kyselina fumarová. [PDF]. Prevzaté z: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Kyselina fumarová Prevzaté z: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Kyselina fumarová Prevzaté z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). Kyselina fumarová Prevzaté z: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Kyselina fumarová Prevzaté z: chemicalbook.com