Vzorec karboxylovej kyseliny, nomenklatúra, štruktúra, vlastnosti a použitie

karboxylová kyselina "Výraz" je termín, ktorý je pripisovaný akejkoľvek organickej zlúčenine, ktorá obsahuje karboxylovú skupinu. Môžu byť tiež označované ako organické kyseliny a sú prítomné v mnohých prírodných zdrojoch. Napríklad kyselina mravčia, karboxylová kyselina, sa destiluje z mravcov a iného hmyzu, ako je napríklad galerita chrobáka..

To znamená, že mravenisko je bohatým zdrojom kyseliny mravčej. Kyselina octová je tiež extrahovaná z octu, zápach žltohnedého masla je spôsobený kyselinou maslovou, valeriánske byliny obsahujú kyselinu valérovú a z kapary získanú kyselinu kaprovú, všetky tieto karboxylové kyseliny.

Kyselina mliečna spôsobuje zlú chuť kyslému mlieku a v niektorých tukoch a olejoch sú prítomné mastné kyseliny. Príklady prírodných zdrojov karboxylových kyselín sú nespočetné, ale všetky ich priradené názvy sú odvodené z latinských slov. Takže v latinčine slovo umakart znamená "mravenec".

Keďže tieto kyseliny boli extrahované v rôznych kapitolách histórie, tieto názvy sa stali bežnými a konsolidovali sa v populárnej kultúre.

index

• 1 Vzorec
• 2 Nomenklatúra
  • 2.1 Pravidlo 1
  • 2.2 Pravidlo 2
  • 2.3 Pravidlo 3
  • 2.4 Pravidlo 4
• 3 Štruktúra
• 4 Vlastnosti
  • 4.1 Kyslosť
• 5 Použitie
• 6 Referencie

vzorec

Všeobecný vzorec karboxylovej kyseliny je -R-COOH, alebo podrobnejšie: R- (C = 0) -OH. Atóm uhlíka je viazaný na dva atómy kyslíka, čo spôsobuje pokles jeho elektrónovej hustoty a následne čiastočného pozitívneho náboja.

Tento náboj odráža oxidačný stav uhlíka v organickej zlúčenine. V žiadnom inom prípade nie je uhlík oxidovaný ako v prípade karboxylových kyselín, pričom táto oxidácia je úmerná stupni reaktivity zlúčeniny..

Z tohto dôvodu má skupina -COOH prevahu nad inými organickými skupinami a definuje povahu a hlavný uhlíkový reťazec zlúčeniny.

Preto neexistujú žiadne deriváty kyselín amínov (R-NH.)₂), ale aminokyseliny odvodené od karboxylových kyselín (aminokyseliny).

názvoslovie

Bežné názvy odvodené od latinčiny pre karboxylové kyseliny neobjasňujú štruktúru zlúčeniny ani jej usporiadanie alebo usporiadanie skupín jej atómov..

Vzhľadom na potrebu týchto objasnení vzniká systematická nomenklatúra IUPAC pre pomenovanie karboxylových kyselín.

Táto nomenklatúra sa riadi niekoľkými pravidlami a niektoré z nich sú:

Pravidlo 1

Ak chcete spomenúť karboxylovú kyselinu, musíte zmeniť názov svojho alkánu pridaním prípony "ico". Takže pre etán (CH₃-CH₃) jej zodpovedajúcou karboxylovou kyselinou je kyselina etanoová (CH₃-COOH, kyselina octová, rovnako ako ocot).

Ďalší príklad: pre CH₃CH₂CH₂-COOH alkán je bután (CH₃CH₂CH₂CH₃), a preto sa nazýva kyselina butánová (kyselina maslová, rovnaká ako žltohnedé maslo).

Pravidlo 2

Skupina -COOH definuje hlavný reťazec a číslo zodpovedajúce každému uhlíku sa počíta z karbonylu.

Napríklad CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH je pentánová kyselina, počítajúc od jedného do piatich uhlíkov až po metyl (CH₃). Ak je ďalšia metylová skupina viazaná na tretí uhlík, je to CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, výslednou nomenklatúrou je teraz kyselina 3-metylpentánová.

Pravidlo 3

Substituentom predchádza číslo uhlíka, ku ktorému sú viazané. Tieto substituenty môžu byť tiež dvojné alebo trojité väzby a pridávať príponu "ico" rovnako k alkénom a alkínom. Napríklad CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH je uvedený ako (cis alebo trans) 3-hepténová kyselina.

Pravidlo 4

Keď reťazec R pozostáva z krúžku (φ). Uvedená kyselina sa uvádza od názvu kruhu a končí príponou "karboxylová". Napríklad, -COOH sa označuje ako kyselina benzénkarboxylová.

štruktúra

Na hornom obrázku je znázornená všeobecná štruktúra karboxylovej kyseliny. Bočný reťazec R môže mať akúkoľvek dĺžku alebo všetky druhy substituentov.

Atóm uhlíka má sp hybridizáciu², ktorá umožňuje prijať dvojitú väzbu a vytvárať spojovacie uhly približne 120 °.

Túto skupinu preto možno asimilovať ako plochý trojuholník. Vyšší kyslík je bohatý na elektróny, zatiaľ čo nižší vodík je chudobný na elektróny a stáva sa kyslým vodíkom (akceptorom elektrónov). Toto je pozorovateľné v rezonančných štruktúrach dvojitej väzby.

Vodík sa uvoľňuje na bázu, a preto táto štruktúra zodpovedá kyselinovej zlúčenine.

vlastnosti

Karboxylové kyseliny sú veľmi polárnymi zlúčeninami, s intenzívnym zápachom as možnosťou účinného vzájomného pôsobenia pomocou vodíkových mostíkov, ako je znázornené na obrázku vyššie..

Keď týmto spôsobom pôsobia dve karboxylové kyseliny, vytvoria sa diméry, z ktorých niektoré sú dostatočne stabilné, aby existovali v plynnej fáze.

Vodíkové mostíky a diméry spôsobujú, že karboxylové kyseliny majú vyššie teploty varu ako voda. Je to preto, že energia dodávaná vo forme tepla musí odparovať nielen molekulu, ale aj dimér, ktorý je naviac spojený týmito vodíkovými väzbami.

Malé karboxylové kyseliny majú veľkú afinitu k vode a polárnym rozpúšťadlám. Ak je však počet atómov uhlíka väčší ako štyri, prevláda hydrofóbna povaha reťazcov R a stanú sa nemiešateľnými s vodou..

V pevnej alebo kvapalnej fáze hrá dôležitú úlohu dĺžka R reťazca a jeho substituentov. Keď sú teda reťaze veľmi dlhé, vzájomne pôsobia prostredníctvom disperzných síl Londýna, ako v prípade mastných kyselín.

kyslosť

Keď karboxylová kyselina daruje protón, stáva sa karboxylátovým aniónom, znázorneným na obrázku vyššie. V tomto anióne sa záporný náboj delokalizuje medzi dvoma atómami uhlíka, stabilizuje sa a tým sa podporuje reakcia..

Ako sa táto kyslosť mení od jednej karboxylovej kyseliny k druhej? Všetko závisí od kyslosti protónu v skupine OH: čím je chudobnejší v elektrónoch, tým viac kyseliny je.

Táto kyslosť môže byť zvýšená, ak jeden zo substituentov R reťazca je elektronegatívny druh (ktorý priťahuje alebo odstraňuje elektronickú hustotu zo svojho okolia)..

Napríklad, ak je v CH₃-COOH je substituovaný za atóm vodíka metylovej skupiny atómom fluóru (CFH₂-COOH) kyslosť sa značne zvyšuje, pretože F odstraňuje elektronickú hustotu karbonylu, kyslíka a potom vodíka. Ak sú všetky H nahradené F (CF)₃-COOH) kyslosť dosahuje svoju maximálnu hodnotu.

Ktorá premenná určuje stupeň kyslosti? PK_na. Čím menší je pK_na a bližšie k 1, tým väčšia je schopnosť kyseliny disociovať vo vode a naopak nebezpečnejšia a škodlivejšia. Z predchádzajúceho príkladu CF₃-COOH má najnižšiu hodnotu pK_na.

aplikácie

Vzhľadom na nesmiernu rozmanitosť karboxylových kyselín má každá z nich potenciálne uplatnenie v priemysle, či už ide o polymér, farmaceutický alebo potravinársky priemysel..

- Pri konzervovaní potravín prechádzajú neionizované karboxylové kyseliny cez bunkovú membránu baktérií, znižujú vnútorné pH a zastavujú ich rast.

- Kyselina citrónová a kyselina šťaveľová sa používajú na odstraňovanie hrdze z kovových povrchov bez toho, aby sa kov pozmenil.

- V priemysle polymérov sa vyrábajú tony polystyrénových a nylonových vlákien.

- Estery mastných kyselín nachádzajú uplatnenie pri výrobe parfumov.

referencie

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organická chémia. Karboxylové kyseliny a ich deriváty (10. vydanie, strana 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karboxylová kyselina. Získané dňa 1. apríla 2018, z: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. júna 2012). Organické kyseliny. Získané dňa 1. apríla 2018, z: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organická chémia Karboxylové kyseliny. (šieste vydanie, str. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboxylové kyseliny. Získané 1. apríla 2018, z: chemistry.msu.edu