Charakteristiky, typy a príklady primárneho uhlíka



primárneho uhlíka Výraz "väzba" znamená skupinu, ktorá v ktorejkoľvek zlúčenine, bez ohľadu na jej molekulové prostredie, tvorí väzbu s aspoň jedným ďalším atómom uhlíka. Tento odkaz môže byť jednoduchý, dvojitý (=), alebo trojitý (≡), pokiaľ sú prepojené iba dva atómy uhlíka av susedných polohách (logicky)..

Vodíky prítomné v tomto uhlíku sa nazývajú primárne vodíky. Chemické charakteristiky primárnych, sekundárnych a terciárnych vodíkov sa však líšia a sú prevažne vystavené prostrediu molekulárneho uhlíka. Z tohto dôvodu je primárny uhlík (1 °) zvyčajne spracovávaný s väčšou dôležitosťou ako jeho vodíky.

A ako vyzerá primárny uhlík? Odpoveď závisí, ako už bolo spomenuté, od jej molekulárneho alebo chemického prostredia. Napríklad primárny obraz ukazuje primárne uhlíky, uzavreté v červených kruhoch, v štruktúre hypotetickej molekuly (hoci pravdepodobne reálnej).

Ak budete pozorne pozorovaní, zistíte, že tri z nich sú identické; zatiaľ čo ostatné tri sú úplne odlišné. Prvé tri sa skladajú z metylových skupín, -CH3 (vpravo od molekuly) a ostatné sú metylolové skupiny, -CH2OH, nitril, -CN a amid, RCONH2 (naľavo od molekuly a pod ňou).

index

  • 1 Charakteristika primárneho uhlíka
    • 1.1 Umiestnenie a odkazy
    • 1.2 Nízka sterická impakcia
    • 1.3 Reaktivita
  • 2 Typy
  • 3 Príklady
    • 3.1 Aldehydy a karboxylové kyseliny
    • 3.2 V lineárnych amínoch
    • 3.3 V alkylhalogenidoch
  • 4 Odkazy

Charakteristiky primárneho uhlíka

Umiestnenie a odkazy

Vyššie bolo ukázaných šesť primárnych uhlíkov, bez komentárov okrem ich umiestnenia a toho, čo ich sprevádzajú iné atómy alebo skupiny. Môžu byť kdekoľvek v štruktúre a kdekoľvek sú, poukazujú na „koniec cesty“; to znamená, že časť kostry končí. Preto sa niekedy označujú ako terminálne uhlíky.

Je teda zrejmé, že skupiny -CH3 Sú to terminály a ich uhlík je 1 °. Všimnite si, že tento uhlík sa viaže na tri vodíky (ktoré boli vynechané v obraze) a na jeden uhlík, ktorý dopĺňa ich štyri príslušné väzby.

Preto všetky sú charakterizované tým, že majú C-C väzbu, ktorá môže byť tiež dvojitá (C = CH2) alebo trojité (C = CH). Toto ostáva pravdivé, aj keď existujú iné atómy alebo skupiny viazané na uvedené atómy uhlíka; ako sa to deje s ostatnými tromi uhlíkmi, ktoré zostali na obrázku 1 °.

Nízka sterická impakcia

Bolo spomenuté, že primárne uhlíky sú terminálne. Keď ukazujeme na koniec časti kostry, nie sú s nimi priestorovo interferované žiadne iné atómy. Napríklad skupiny -CH3 môžu interagovať s atómami iných molekúl; ale ich interakcie so susednými atómami tej istej molekuly sú nízke. To isté platí pre -CH2OH a -CN.

Je to preto, že sú prakticky vystavené "vákuu". Preto majú zvyčajne stérickú prekážku vo vzťahu k ostatným typom uhlíka (2., 3. a 4.).

Existujú však výnimky, produkt molekulovej štruktúry s príliš veľkým počtom substituentov, vysoká flexibilita alebo tendencia k uzavretiu.

reaktivita

Jedným z dôsledkov nižšej stérickej prekážky okolo uhlíka 1 je vyššia expozícia, ktorá reaguje s inými molekulami. Čím menej atómov bráni prechodu útočiacej molekuly k nemu, tým väčšia je pravdepodobnosť jeho reakcie.

To však platí len zo sterického hľadiska. V skutočnosti najdôležitejším faktorom je elektronický; to znamená, čo je prostredie uvedených uhlíkov 1 °.

Uhlík susediaci s primárnou časťou prenáša časť svojej elektronickej hustoty na ňu; a to isté sa môže stať v opačnom smere, čo uprednostňuje určitý typ chemickej reakcie.

Sterické a elektronické faktory teda vysvetľujú, prečo je zvyčajne najreaktívnejší; hoci v skutočnosti neexistuje pravidlo globálnej reaktivity pre všetky primárne uhlíky.

typ

Primárnym uhlíkom chýba vnútorná klasifikácia. Namiesto toho sú klasifikované podľa skupín atómov, ku ktorým patria alebo s ktorými sú spojené; toto sú funkčné skupiny. A keďže každá funkčná skupina definuje špecifický typ organickej zlúčeniny, existujú rôzne primárne uhlíky.

Napríklad skupina -CH2OH odvodený od primárneho alkoholu RCH2OH. Primárne alkoholy sa preto skladajú z 1 ° uhlíka viazaných na hydroxylovú skupinu, -OH.

Na druhej strane nitrilová skupina, -CN alebo -C = N, môže byť priamo viazaná iba na atóm uhlíka jednoduchou väzbou C-CN. Týmto spôsobom nebolo možné očakávať existenciu sekundárnych nitrilov (R2CN) alebo oveľa menej terciárneho (R3CN).

Podobný prípad nastáva so substituentom odvodeným od amidu, -CONH2. Môže sa podrobiť substitúciám vodíkov atómu dusíka; ale jeho uhlík môže byť viazaný len na iný uhlík, a preto bude vždy považovaný za primárny, C-CONH2.

A pokiaľ ide o skupinu -CH3, je náhradou alkylu, ktorý môže byť viazaný len na iný uhlík, a preto je primárny. Ak sa na druhej strane uvažuje etylová skupina, -CH2CH3, okamžite si všimne, že CH2, metylénová skupina je uhlík 2 °, ktorý má byť viazaný na dva atómy uhlíka (C-CH2CH3).

Príklady

Aldehydy a karboxylové kyseliny

Uviedli sa niektoré príklady primárnych uhlíkov. Ďalším z nich je nasledujúci pár skupín: -CHO a -COOH, nazývaný formyl a karboxyl. Uhlíky týchto dvoch skupín sú primárne, pretože budú vždy tvoriť zlúčeniny so vzorcami RCHO (aldehydov) a RCOOH (karboxylové kyseliny)..

Tento pár je navzájom úzko príbuzný v dôsledku oxidačných reakcií, ktoré formyl tvorí karboxylová skupina:

RCHO => RCOOH

Reakcia, ktorú utrpeli aldehydy alebo skupina -CHO, ak je substituentom v molekule.

V lineárnych amínoch

Klasifikácia amínov závisí výlučne od stupňa substitúcie vodíkov skupiny -NH2. V primárnych amínoch však možno pozorovať primárne uhlíky, ako v propanamíne:

CH3-CH2-CH2-NH2

Všimnite si, že CH3 vždy to bude uhlík 1 °, ale tentoraz CH2 vpravo je tiež 1 °, pretože je viazaný na jeden uhlík a skupinu NH2.

V alkylhalogenidoch

Príklad veľmi podobný predchádzajúcemu je uvedený s alkylhalogenidmi (a v mnohých iných organických zlúčeninách). Predpokladajme bromopropán:

CH3-CH2-CH2-br

V ňom sú primárne uhlíky stále rovnaké.

Na záver, 1 ° uhlíky presahujú typ organickej zlúčeniny (a dokonca organokovovej), pretože môžu byť prítomné v ktorejkoľvek z nich a sú identifikované jednoducho preto, že sú spojené s jedným uhlíkom..

referencie

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10th vydania.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chémia (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
  3. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1987). Organická chémia (5ta Vydanie). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  4. Ashenhurst J. (16. júna 2010). Primárny, sekundárny, terciárny, kvartérny v organickej chémii. Hlavná organická chémia Zdroj: masterorganicchemistry.com
  5. Wikipedia. (2019). Primárny uhlík. Zdroj: en.wikipedia.org