Antracénová štruktúra, vlastnosti, názvoslovie, toxicita a použitia



antracén "Polycyklický aromatický uhľovodík" je polycyklický aromatický uhľovodík (PAH), ktorý vzniká fúziou troch benzénových kruhov. Je to bezfarebná zlúčenina, ale pri ožarovaní ultrafialovým svetlom získava fluorescenčnú modrú farbu. Antracén sa ľahko sublimuje.

Je to biela pevná látka (nižší obrázok), ale môže byť tiež prezentovaná ako monoklinické bezfarebné kryštály s miernym aromatickým zápachom. Pevný antracén je prakticky nerozpustný vo vode a je čiastočne rozpustný v organických rozpúšťadlách, najmä v sírouhlíku, CS2.

To bolo objavené v roku 1832 August Laurent a Jean Dumas, s použitím dechtu ako suroviny. Tento materiál sa stále používa pri výrobe antracénu, pretože obsahuje 1,5% aromatickej zlúčeniny. Podobne môže byť syntetizovaný z benzochinónu.

Nachádza sa v prostredí ako produkt čiastočného spaľovania fosílnych palív. Nachádzal sa v pitnej vode, v atmosférickom vzduchu, vo výfuku motorových vozidiel av dyme cigariet. Objavuje sa v zozname EPA (Environmental Protection Agency Spojených štátov) hlavných znečisťujúcich látok v životnom prostredí.

Antracén je dimerizovaný pôsobením ultrafialového svetla. Okrem toho sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén pôsobením zinku, pričom sa zachováva aromatickosť zvyšných benzénových kruhov. Reakciou s peroxidom vodíka sa oxiduje na antrachinón.

Trením môže vyžarovať svetlo a elektrinu, stmavnúť vystavením slnečnému žiareniu.

Používa sa ako medziprodukt pri výrobe atramentov a farbív, ako je alizarín. Používa sa na ochranu dreva. Používa sa tiež ako insekticíd, akaricíd, herbicíd a rodenticídne činidlo.

index

  • 1 Antracénová štruktúra
    • 1.1 Medzimolekulové sily a kryštalická štruktúra
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulový vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnosť
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2,5 Farba
    • 2.6 Vôňa
    • 2.7 Bod varu
    • 2.8 Teplota topenia
    • 2.9 Bod vzplanutia
    • 2.10 Rozpustnosť vo vode
    • 2.11 Rozpustnosť v etanole
    • 2.12 Rozpustnosť v hexáne
    • 2.13 Rozpustnosť v benzéne
    • 2.14 Rozpustnosť v sírouhlíku
    • 2.15 Hustota
    • 2.16 Hustota pár
    • 2.17 Tlak pary
    • 2.18 Stabilita
    • 2.19 Automatické zapaľovanie
    • 2.20 Rozklad
    • 2.21 Spaľovacie teplo
    • 2.22 Kalorická kapacita
    • 2.23 Maximálna vlnová dĺžka absorpcie (viditeľné a ultrafialové svetlo) \ t
    • 2.24 Viskozita
  • 3 Nomenklatúra
  • 4 Toxicita
  • 5 Použitie
    • 5.1 Technologické
    • 5.2 Ekologické
    • 5.3 Iné
  • 6 Referencie

Antracénová štruktúra

V hornom obrázku je znázornená štruktúra antracénu reprezentovaná modelom guľôčok a tyčiniek. Ako je možné vidieť, existujú tri aromatické kruhy so šiestimi atómami uhlíka; Sú to benzénové kruhy. Prerušované čiary označujú aromatickosť prítomnú v štruktúre.

Všetky uhlíky majú sp hybridizáciu2, takže molekula je v rovnakej rovine. Preto je možné antracén považovať za malý a aromatický list.

Všimnite si tiež, že atómy vodíka (biele guľôčky) sú po stranách prakticky odkryté pred radom chemických reakcií.

Medzimolekulové sily a kryštalická štruktúra

Molekuly antracénu vzájomne pôsobia rozptýlenými silami z Londýna a ukladajú svoje prstence na seba. Napríklad je možné vidieť, že dva z týchto "hárkov" sa spájajú a ako sa elektróny pohybujú zo svojho oblaku π (aromatické centrá prstencov), dokážu spolu zostať spolu.

Ďalšou možnou interakciou je to, že vodíky s určitým pozitívnym čiastočným nábojom sú priťahované k negatívnym a aromatickým centrám susedných molekúl antracénu. A preto tieto atrakcie vyvíjajú smerový efekt, ktorý orientuje molekuly antracénu vo vesmíre.

Antracén je teda organizovaný takým spôsobom, že prijíma štruktúru štruktúry s dlhým dosahom; a preto môžu kryštalizovať v monoklinickom systéme.

Tieto kryštály pravdepodobne vykazujú žltkasté sfarbenie v dôsledku ich oxidácie na antrachinón; čo je derivát antracénu, ktorého pevná látka je žltá.

vlastnosti

Chemické názvy

-antracén

-Paranaftaleno

-atrazín

-Zelený olej

Molekulový vzorec

C14H10 alebo (C6H4CH)2.

Molekulová hmotnosť

178,234 g / mol.

Fyzický popis

Tuhá biela alebo svetložltá. Monoklinické kryštály produktu rekryštalizácie alkoholu.

farba

Ak je čistý, antracén je bezfarebný. Žltým svetlom žlté kryštály poskytujú modrú fluorescenciu. Môže tiež predstavovať určité žltkasté tóny.

vône

Aromatické mäkké.

Teplota varu

341,3 ° C.

Teplota topenia

216 ° C.

Bod zapálenia

121 ° C, uzavretý kalich.

Rozpustnosť vo vode

Prakticky nerozpustný vo vode.

0,022 mg / l vody pri 0 ° C

0044 mg / l vody pri 25 ° C.

Rozpustnosť v etanole

0,76 g / kg pri 16 ° C

3,28 g / kg pri 25 ° C. Všimnite si, že je rozpustnejšia v etanole ako vo vode pri rovnakej teplote.

Rozpustnosť v hexáne

3,7 g / kg.

Rozpustnosť v benzéne

16,3 g / L. Jeho väčšia rozpustnosť v benzéne má vysokú afinitu, pretože obe látky sú aromatické a cyklické.

Rozpustnosť v sírouhlíku

32,25 g / l.

hustota

1,24 g / cm3 pri 1,75 g / cm3 pri 23 ° C).

Hustota pár

6.15 (vo vzťahu k vzduchu považovanému za referenciu rovnému 1).

Tlak pary

1 mmHg pri 293 ° F (sublimuje). 6,56 x 10-6 mmHg pri 25 ° C.

stabilita

Je stabilný, ak sa skladuje za odporúčaných podmienok. Je triboluminiscenčný a triboelektrický; To znamená, že vyžaruje svetlo a elektrinu, keď sa trie. Antracén stmavne, keď je vystavený slnečnému žiareniu.

samovznietenia

1 540 ºC (540 ºC).

rozklad

Nebezpečné zlúčeniny vznikajú spaľovaním (oxidy uhlíka). Rozkladá sa pri zahrievaní pod vplyvom silných oxidačných činidiel, čím vzniká ostrý a toxický dym.

Teplo spaľovania

40,110 kJ / kg.

Kalorická kapacita

210,5 J / mol · K.

Maximálna vlnová dĺžka absorpcie (viditeľné a ultrafialové svetlo)

λ maximálne 345,6 nm a 363,2 nm.

viskozita

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0,498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ° C)

Ako je možné vidieť, jeho viskozita sa s rastúcou teplotou znižuje.

názvoslovie

Antracén je jednotná polycyklická molekula a podľa nomenklatúry stanovenej pre tento typ systému by jej skutočné meno malo byť trojité. Predpona tri je preto, že existujú tri benzénové kruhy. Avšak antracénový triviálny názov bol rozšírený a zakorenený v populárnej kultúre a vedeckej práci.

Nomenklatúra zlúčenín odvodených z neho je zvyčajne trochu zložitá a závisí od uhlíka, kde sa substitúcia uskutočňuje. Nasledujúci príklad znázorňuje príslušné číslovanie uhlíkov pre antracén:

Poradie číslovania je spôsobené prioritou reaktivity alebo citlivosti uvedených uhlíkov.

Uhlíky extrémov (1-4 a 8-5) sú najviac reaktívne, zatiaľ čo uhlíky v strede (9-10) reagujú inými podmienkami; napríklad oxidačné, za vzniku antrachinónu (9, 10-dioxoantracénu).

toxicity

Pri kontakte s pokožkou môže spôsobiť podráždenie, svrbenie a pálenie, ktoré zhoršuje slnečné svetlo. Antracén je fotosenzibilizujúci, čo zvyšuje poškodenie kože spôsobené UV žiarením. Môže spôsobiť akútnu dermatitídu, teleangiektómiu a alergiu.

Pri kontakte s očami môže spôsobiť podráždenie a popáleniny. Dýchanie antracénu môže dráždiť nos, hrdlo a pľúca, čo spôsobuje kašeľ a sipot.

Príjem antracénu bol u ľudí spojený s bolesťou hlavy, nevoľnosťou, stratou apetítu, zápalom gastrointestinálneho traktu, pomalými reakciami a slabosťou..

Existujú návrhy na karcinogénne účinky antracénu. Tento predpoklad však nebol potvrdený, dokonca aj niektoré deriváty antracénu sa používajú pri liečbe určitých typov rakoviny..

aplikácie

technologický

-Antracén je organický polovodič, ktorý sa používa ako scintilátor v detektoroch fotónov s vysokou energiou, elektrónov a častíc alfa..

-Používa sa tiež na poťahovanie plastov, ako je polyvinyl toluén. To je potrebné na výrobu plastových scintilátorov s vlastnosťami podobnými vode, na použitie v dozimetrii rádioterapie.

-Antracén sa bežne používa ako indikátor UV žiarenia, aplikuje sa na povlaky dosiek plošných spojov. To umožňuje kontrolu povlaku ultrafialovým svetlom.

Bipedálna molekula

V roku 2005 syntetizovali chemici z University of California, Riverside, prvú bipedálnu molekulu: 9.10-ditioantratracén. To je poháňané v priamej línii, keď sa zahrieva na plochom medenom povrchu a môže sa pohybovať, akoby mala dve nohy.

Vedci si mysleli, že molekula je potenciálne použiteľná v molekulárnych počítačoch.

Piezocromaticidad

Niektoré antracénové deriváty majú piezochromatické vlastnosti, to znamená, že majú schopnosť meniť farbu v závislosti od tlaku, ktorý na ne pôsobí. Preto môžu byť použité ako detektory tlaku.

Antracén sa používa aj pri príprave tzv.

ekologický

Polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH) sú znečisťujúce látky v životnom prostredí, najmä voda, preto sa vynakladá úsilie na zníženie toxickej prítomnosti týchto zlúčenín..

Antracén je materiál (PAH) a slúži ako model na štúdium aplikácie metódy pyrolýzy vody pri degradácii zlúčenín PAH..

Hydraulická pyrolýza sa používa pri úprave priemyselných vôd. Jeho účinok na antracén spôsobil tvorbu oxidačných zlúčenín: antrónu, antrochinónu a xantónu, ako aj derivátov hydroantracénu..

Tieto produkty sú menej stabilné ako antracén, a preto sú menej perzistentné v životnom prostredí, pretože sú ľahšie eliminovateľné ako zlúčeniny PAH..

ostatné

-Antracén sa oxiduje, aby vznikol antrochinón, ktorý sa používa pri syntéze farbív a farbív

-Antracén sa používa na ochranu dreva. Používa sa tiež ako insekticíd, akaricíd, herbicíd a rodenticíd.

-Antracyklín antibiotika sa používa v chemoterapii, pretože inhibuje syntézu DNA a RNA. Molekula antracyklínu je vložená medzi bázami DNA / RNA, čo inhibuje replikáciu rýchlo rastúcich rakovinových buniek.

referencie

  1. Fernández Palacios S. a kol. (2017). Piezochromné ​​vlastnosti derivátov pyridyl divinylantracénu: spoločná Ramanova a DFT štúdia. Málagská univerzita.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10th vydania.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antracén. Zdroj: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antracén. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. a Chetana P. R. (2016). Prehľad antracénu a jeho derivátov: Aplikácie. Výskum a recenzie: Journal of Chemistry.