Anhydridy kyselín Ako sa tvoria, vzorec, aplikácie a príklady

anhydridy kyselín považujú sa za veľmi dôležité v širokom spektre zlúčenín organického pôvodu, ktoré existujú. Tie sú prezentované ako molekuly, ktoré majú dve acylové skupiny (organické substituenty, ktorých vzorec je RCO-, kde R je uhlíkový reťazec) pripojené k rovnakému atómu kyslíka.

Tiež existuje trieda anhydridov kyselín, ktorá sa bežne nachádza: anhydridy karboxylových kyselín, ktoré sa nazývajú preto, že východiskovou kyselinou je karboxylová kyselina. Na pomenovanie tých, ktorých štruktúra je symetrická, by sa mala robiť iba náhrada termínov.

Expresia kyseliny v názvosloví jej pôvodnej karboxylovej kyseliny musí byť nahradená termínom anhydrid, čo znamená "bez vody", bez toho, aby sa zmenil zvyšok názvu vytvorenej molekuly. Tieto zlúčeniny môžu byť tiež generované z jednej alebo dvoch acylových skupín z iných organických kyselín, ako je kyselina fosfónová alebo kyselina sulfónová..

Podobne môžu vzniknúť anhydridy kyselín, ktoré majú ako bázu anorganickú kyselinu, ako je kyselina fosforečná. Jeho fyzikálne a chemické vlastnosti, použitie a ďalšie vlastnosti však závisia od uskutočnenej syntézy a štruktúry anhydridu.

index

• 1 Ako sa tvoria anhydridy kyselín?
• 2 Všeobecný vzorec
• 3 Aplikácie
  • 3.1 Priemyselné využitie
• 4 Príklady anhydridov kyselín
• 5 Referencie

Ako sa tvoria anhydridy kyselín?

Niektoré anhydridy kyselín vznikajú rôznymi spôsobmi, buď v laboratóriu alebo v priemysle. V priemyselnej syntéze máme ako príklad anhydrid kyseliny octovej, ktorý sa vyrába hlavne procesom karbonylácie molekuly metylacetátu..

Ďalším príkladom týchto syntéz je syntéza anhydridu kyseliny maleínovej, ktorá sa vytvára oxidáciou molekuly benzénu alebo butánu..

Avšak, v syntéze kyseliny anihídridos laboratórne dôrazom na dehydratáciou zodpovedajúcich kyselín, ako je anhydrid kyseliny Ethanovho výroby, v ktorom sú dve molekuly kyseliny Ethanovho dehydrovať pre vznik uvedená zlúčenina je.

Môže sa tiež vyskytnúť intramolekulárna dehydratácia; to znamená, v rámci tej istej molekuly kyseliny s dvoma karboxylovými (alebo dikarboxylovými) skupinami, ale ak nastane opak a anhydrid kyseliny podlieha hydrolýze, dochádza k regenerácii vzniknutých kyselín..

Anhydridy kyselín, ktorých acylové substituenty sú rovnaké, sa nazývajú symetrické, zatiaľ čo v anhydridoch tohto typu, ktoré sa považujú za zmiešané, sú tieto acylové molekuly rôzne.

Tieto druhy sú však tiež generované, keď dochádza k reakcii medzi acylhalogenidom (ktorého všeobecný vzorec je (RCOX)) s karboxylátovou molekulou (ktorej všeobecný vzorec je R'COO-)). [2]

Všeobecný vzorec

Všeobecný vzorec anhydridov kyselín je (RC (O))₂Alebo, čo je najlepšie vidieť na obrázku umiestnenom na začiatku tohto článku.

Napríklad pre anhydrid kyseliny octovej (z kyseliny octovej) je všeobecným vzorcom (CH₃CO)₂Alebo, písanie podobne pre mnoho ďalších podobných anhydridov kyselín.

Ako je uvedené vyššie, tieto zlúčeniny majú takmer rovnaký názov ako ich prekurzorové kyseliny, a jediná vec, ktorá sa mení, je termín kyselina anhydridom, pretože na získanie správnej nomenklatúry sa musia dodržiavať rovnaké pravidlá číslovania atómov a substituentov..

aplikácie

Anhydridy kyselín majú mnoho funkcií alebo aplikácií v závislosti od študovaného odboru, pretože s vysokou reaktivitou môžu byť reaktívnymi prekurzormi alebo môžu byť súčasťou mnohých dôležitých reakcií..

Príkladom je priemysel, kde sa acetanhydrid vyrába vo veľkých množstvách, pretože je to najjednoduchšia štruktúra, ktorú možno izolovať. Tento anhydrid sa používa ako činidlo pri dôležitých organických syntézach, ako sú acetátové estery.

Priemyselné použitie

Na druhej strane, anhydrid kyseliny maleínovej je znázornený s cyklickou štruktúrou, ktorá sa používa pri výrobe povlakov na priemyselné použitie a ako prekurzor niektorých živíc prostredníctvom procesu kopolymerizácie s molekulami styrénu. Okrem toho táto látka pôsobí ako dienofil, keď sa uskutočňuje Diels-Alderova reakcia.

Podobne existujú zlúčeniny, ktoré majú dve molekuly anhydridy kyselín vo svojej štruktúre, napríklad etilentetracarboxílico Dianhydrid alebo Dianhydrid benzoquinontetracarboxílico, ktoré sa používajú v syntéze určitých zlúčenín, ako sú polyimidy alebo niektoré polyamidov a polyesterov.

Okrem toho existuje zmiešaný anhydrid nazývaný 3'-fosfoadenosin-5'-fosfosulfát, z kyseliny fosforečnej a sírovej, ktorý je najbežnejším koenzýmom v biologických reakciách prenosu síranov.

Príklady anhydridov kyselín

Nižšie je uvedený zoznam názvov niektorých anhydridov kyselín, aby sa uviedli niektoré príklady týchto zlúčenín, ktoré sú v organickej chémii také dôležité, že môžu tvoriť zlúčeniny lineárnej štruktúry alebo kruhy niekoľkých členov:

- Anhydrid kyseliny octovej.

- Anhydrid kyseliny propánovej.

- Anhydrid kyseliny benzoovej.

- Anhydrid kyseliny maleínovej.

- Anhydrid kyseliny jantárovej.

- Anhydrid kyseliny ftalovej.

- Dianhydrid naftaletrakarboxylovej kyseliny.

- Dianhydrid kyseliny etyléntetra-karboxylovej.

- Dianhydrid benzochinón tetrakarboxylovej kyseliny.

Pretože tieto anhydridy sú tvorené kyslíkom, sú uvedené iné zlúčeniny, kde atóm síry môže nahradiť kyslík v karbonylovej skupine aj v centrálnom kyslíku, ako napríklad:

- Anhydrid tiooctovej kyseliny (CH₃C (S)₂O)

Existuje dokonca prípad dvoch acylových molekúl, ktoré tvoria väzby s rovnakým atómom síry; tieto zlúčeniny sa nazývajú tioanhídridos, a to:

- Acetický tioanhydrid ((CH₃C (O))₂S)

referencie

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Zdroj: en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Pozvánka na organickú chémiu. Zdroj: books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Anhydrid kyseliny: Pokroky vo výskume a aplikácii. Zdroj: books.google.co.ve
4. Bruckner, R., a Harmata, M. (2010). Organické mechanizmy: reakcie, stereochémia a syntéza. Zdroj: books.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. a Iannucci, A. (2009). Anhydridy kyseliny cyklickej: aspekty ľudského zdravia. Zdroj: books.google.co.ve