Alquenos štruktúra, vlastnosti, reaktivita, použitia

alkény alebo olefíny sú to nenasýtené uhľovodíky, ktoré majú vo svojej štruktúre aspoň jednu dvojitú väzbu. Nazývali sa olefínmi kvôli schopnosti eténu alebo etylénu reagovať s halogénmi za vzniku oleja alebo oleja. V súčasnosti sa tento pojem prestal používať a tieto zlúčeniny sa zvyčajne označujú ako alkény.

Fyzikálne vlastnosti alkénov sú ovplyvnené ich molekulovou hmotnosťou, ako aj ich uhlíkovým skeletom. Napríklad alkény s 2 až 4 atómami uhlíka (etén na butén) sú plyny. S 5 až 18 atómami uhlíka v dlhom reťazci sú kvapaliny. Medzitým sú alkény s viac ako 18 atómami uhlíka pevné.

Prítomnosť dvojitej väzby poskytuje veľkú reaktivitu, čím dochádza k mnohým chemickým reakciám, ako je pridanie, eliminácia, hydrogenácia, hydratácia a polymerizácia, čo umožňuje generovanie mnohých použití a aplikácií..

Alkény sa vyrábajú priemyselne tepelným krakovaním alkánov s vysokou molekulovou hmotnosťou (parafínové vosky); katalytická dehydrogenácia a chlorácia-dehydrochlorácia.

index

• 1 Chemická štruktúra
  • 1.1 Stereoizoméry
• 2 Fyzikálne a chemické vlastnosti
  • 2.1 Rozpustnosť
  • 2.2 Teploty topenia v ° C
  • 2.3 Teplota varu v ° C
  • 2.4 Hustota
  • 2.5 Polarita
• 3 Reaktivita
  • 3.1 Dodatočná reakcia
  • 3.2 Hydrogenačná reakcia
  • 3.3 Hydratačná reakcia
  • 3.4 Reakcie polymerizácie
• 4 Použitie a aplikácie
  • 4.1 Polyméry
  • 4.2 Alquenos
• 5 Referencie

Chemická štruktúra

Alkény sú charakterizované tým, že majú jednu alebo viac dvojitých väzieb v ich štruktúre. To je vyjadrené ako C = C, obidva atómy uhlíka majú sp hybridizáciu².

Preto oblasť reťazca, kde je dvojitá väzba, alebo nenasýtenie, je plochá. Za zmienku tiež stojí, že tieto dva atómy uhlíka môžu byť viazané na dva ďalšie substituenty (alebo skupiny)..

Ktoré substituenty? Každý, kto nahradí jeden z najjednoduchších alkénových vodíkov všetkých: etylénu (alebo eténu). Vychádzajúc z neho (A, vrchný obrázok) R, čo je alkylový substituent, nahradí jeden zo štyroch vodíkov, aby vznikol monosubstituovaný alkén (B).

Bez ohľadu na to, ktorý vodík je nahradený, identita B sa nemení, to znamená, že nemá stereoizoméry, zlúčeniny s rovnakými chemickými vzorcami, ale s odlišným priestorovým usporiadaním ich atómov..

stereoizomérov

Keď druhý vodík iným R je nahradený, rovnako ako v C, teraz vznikajú stereoizoméry C, D a E. To je preto, že priestorová orientácia voči ako R sa môže meniť, a odlíšiť navzájom sa používa na priradenia cis-trans alebo EZ.

V C, di-substituovanom alkéne, dva Rs môžu byť reťazce akejkoľvek dĺžky alebo nejakého heteroatómu. Jeden je v čelnej polohe vo vzťahu k druhej. Ak dva Rs pozostávajú z rovnakého substituenta, napríklad F, potom C je cis-stereoizomér.

D, obe R skupiny sú ešte bližšie keď sú viazané k rovnakému atómu uhlíka. To je geminální stereoizomér, aj keď viac ako jeden stereoizomérov, je v skutočnosti koncovou dvojitú väzbu, to znamená, čo je koniec alebo začiatok reťazca (z tohto dôvodu má dva iné atómy vodíkmi).

A v E, najstabilnejšom zo stereoizomérov (alebo geometrických izomérov), sú dve skupiny R oddelené väčšou vzdialenosťou, ktorá prechádza uhlopriečkou dvojitej väzby. Prečo je to najstabilnejšie? Je to preto, lebo priestorové oddelenie medzi nimi je väčšie, potom medzi nimi nie je žiadne stérické napätie.

Na druhej strane F a G sú tri- a tetra-substituované alkény. Opäť nie sú schopné vytvárať žiadny stereoizomér.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

rozpustnosť

Vzhľadom na svoju nízku polaritu sú nemiešateľné s vodou. Ale rozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách.

Teploty topenia v ° C

Etén -169, propén -185, 1-pentén -165, 1-heptén -119, 3-oktén

-101,9, 3-nonén-81,4 a 5-decén -66,3.

Teplota varu v ° C

-104 etén, propén -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-pentén 30, 115 1-hepten, 3-Oktén 122, 147 nonen 3- a 5-DECENTE 170.

Teplota varu sa zvyšuje v priamom vzťahu s počtom uhlíkov alkénu. Na druhej strane, čím väčšia je jeho štruktúra, tým slabšie sú jej intermolekulárne interakcie, čo sa odráža v zostupe bodu varu alebo teploty topenia.

hustota

Etén 0,6128 mg / ml, propén 0,6142 mg / ml a 1-butén 0,6356 mg / ml, 1-pentén 0,64 mg / ml a 1-hexen 0,673.

V alkénoch je maximálna hustota 0,80 mg / ml. To znamená, že sú menej husté ako voda.

polarita

Závisí od chemickej štruktúry, substitúcií a prítomnosti iných funkčných skupín. Alkény majú nízky dipólový moment, takže cis izomér 2-buténu má dipólový moment 0,33, zatiaľ čo jeho trans izomér má nulový dipólový moment..

reaktivita

Alkény majú veľkú schopnosť reagovať v dôsledku dvojitých väzieb, ktoré majú. Medzi tieto reakcie patria: adícia, eliminácia, substitúcia, hydrogenácia, zasiahnutie a polymerizácia.

Pridávacia reakcia

H₂C = CH₂   +     cl₂ => ClCH₂-CCLA₂   (etyléndichlorid)

Hydrogenačná reakcia

Vyskytuje sa pri zvýšených teplotách av prítomnosti vhodných katalyzátorov (Pt, Pd, Ni jemnozrnné)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (Ethan)

Hydratačná reakcia

Reakcia, ktorá je zdrojom tvorby alkoholov z ropných derivátov:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (etylalkohol)

Polymerizačné reakcie

Etylén v prítomnosti katalyzátorov, ako sú trialkyl hliník a chlorid titaničitý chlorid v polyetyléne, ktorý obsahuje približne 800 atómov uhlíka. Tento typ polyméru dostáva názov adičného polyméru.

Použitie a aplikácie

polyméry

-Polyetylén s nízkou hustotou sa používa pri výrobe vriec, skleníkových plastov, nádob, dosiek, pohárov atď. Zatiaľ čo vysoká hustota je pevnejšia a mechanicky odolná, používa sa pri výrobe krabíc, nábytku, ochranných prilieb a chráničov kolien, hračiek a paliet..

-Polypropylén, propylénový polymér, ktorý sa používa pri príprave nádob, filmov, laboratórneho vybavenia, hračky, obalových fólií, vlákien pre laná, čalúnenie a kobercov.

-Polyvinylchlorid (PVC) je polymér vinylchloridu používaný pri výrobe rúr, dlaždíc, kanálov atď..

-Polybutadienový polymér 1,3-butadiénu, je určené pre výrobu behúňov, hadice a pásy vozidiel, a na poťahovanie kovových plechoviek.

-Kopolyméry etylénu a propylénu sa používajú pri výrobe hadíc, karosérií a častí podvozkov automobilov, textilných povlakov atď..

alkény

-Používajú sa na získanie rozpúšťadiel, ako je etylénglykol a dioxán. Etylénglykol sa používa ako nemrznúca zmes v automobilových radiátoroch.

-Etylén je hormón rastlín, ktoré kontrolujú jeho rast, klíčenie semien a vývoj ovocia. Preto sa používa na vyvolanie dozrievania banánov, keď sa dostanú na miesto určenia.

-Používajú sa ako surovina na výrobu mnohých zlúčenín, ako sú alkylhalogenidy, etylénoxid a najmä etanol. Majú tiež využitie v priemysle, v osobnej starostlivosti av medicíne.

-Používajú sa pri výrobe a výrobe lakov, detergentov, aldehydov a palív. 1,3-butadién sa používa ako surovina pri výrobe syntetických kaučukov.

referencie

1. Chemické priradenie. Fyzikálne vlastnosti alkenov. Prevzaté z: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alken. Prevzaté z: en.wikipedia.org
3. Chémia LibreTexts. Fyzikálne vlastnosti alkenov. Prevzaté z: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chémia. (8. vydanie). CENGAGE Učenie.
5. Francis A. Carey. Organická chémia (Šieste vydanie, str. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkény: molekulové a štruktúrne vzorce. Prevzaté z: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. apríl 2017). Čo je olefín v chémii? Sciencing. Prevzaté z: sciencing.com