Rozvetvené alkánové štruktúry, vlastnosti, názvoslovie a príklady



rozvetvené alkány sú to nasýtené uhľovodíky, ktorých štruktúra sa netýka lineárneho reťazca. Alkány lineárneho reťazca sa odlišujú od ich rozvetvených izomérov pridaním písmena n predchádza tomuto názvu. N-hexán teda znamená, že štruktúra sa skladá zo šiestich atómov uhlíka usporiadaných v reťazci.

Pobočky rozloženej koruny stromu (spodný obrázok) by sa mohli porovnať s vetvami rozvetvených alkánov; avšak hrúbka ich reťazí, či už sú hlavné, sekundárne alebo terciárne, majú všetky rovnaké rozmery. Prečo? Pretože vo všetkých jednoduchých C-C odkazy sú prítomné.

Stromy, ktoré rastú, majú tendenciu sa rozvetvovať; To isté platí pre alkány. Udržujte konštantný reťazec s určitými metylénovými jednotkami (-CH2-) znamená sériu energetických podmienok. Čím viac energie majú alkány, tým väčšia je tendencia k vetveniu.

Tak lineárne, ako aj rozvetvené izoméry majú rovnaké chemické vlastnosti, ale s miernymi rozdielmi v ich varoch, topení a iných fyzikálnych vlastnostiach. Príkladom rozvetveného alkánu je 2-metylpropán, najjednoduchší zo všetkých.

index

  • 1 Chemické štruktúry
  • 2 Chemické a fyzikálne vlastnosti
    • 2.1 Body varu a teploty topenia
    • 2.2 Hustota
  • 3 Názvoslovie a príklady
  • 4 Odkazy

Chemické štruktúry

Rozvetvené a lineárne alkány majú rovnaký všeobecný chemický vzorec: CnH2n + 2. To znamená, že obidva, pre určitý počet atómov uhlíka, majú rovnaký počet vodíkov. Preto sú tieto dva typy zlúčenín izoméry: majú rovnaký vzorec, ale rôzne chemické štruktúry.

Čo sa najprv pozoruje v lineárnom reťazci? Konečný počet metylénových skupín, -CH2-. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 je alkán s lineárnym reťazcom nazývaný n-heptán.

Všimnite si päť po sebe idúcich metylénových skupín. Tiež treba poznamenať, že tieto skupiny tvoria všetky reťazce, a preto majú rovnakú hrúbku, ale s premenlivou dĺžkou. Čo sa o nich dá povedať? Ktoré sú 2. uhlíky, to znamená uhlíky spojené s dvoma ďalšími.

Pre uvedený n-heptán do vetvy je potrebné usporiadať jeho uhlíky a vodíky. Ako? Mechanizmy môžu byť veľmi zložité a zahŕňajú migráciu atómov a tvorbu pozitívnych druhov známych ako karbokácie (-C+).

Na papieri však postačuje objednať si štruktúru tak, aby boli prítomné 3. a 4. uhlík; inými slovami, uhlíky spojené s tromi alebo štyrmi ďalšími. Toto nové usporiadanie je stabilnejšie ako dlhé skupiny CH skupín2. Prečo? Pretože 3. a 4. uhlík sú energeticky stabilnejšie.

Chemické a fyzikálne vlastnosti

Rozvetvené a lineárne alkány, ktoré majú rovnaké atómy, si zachovávajú rovnaké chemické vlastnosti. Ich väzby zostávajú jednoduché, C-H a C-C, a s malým rozdielom v elektronegativitách, takže ich molekuly sú nepolárne. Vyššie uvedený rozdiel spočíva v 3. a 4. uhlíku (CHR)3 a ČR4).

Avšak rozvetvením reťazca v izoméroch spôsob interakcie molekúl navzájom.

Napríklad spôsob, akým sa spájajú dve lineárne vetvy stromu, nie je taký istý, ako keby boli dva vysoko vetvené vetvy na seba. V prvej situácii je veľa povrchného kontaktu, zatiaľ čo v druhom sú medzi vetvami "diery". Niektoré pobočky komunikujú viac s inými ako s hlavnou pobočkou.

Toto všetko vedie k podobným hodnotám, ale v mnohých fyzikálnych vlastnostiach nie je totožné.

Body varu a teploty topenia

Kvapalné a tuhé fázy alkánov podliehajú intermolekulovým silám pri špecifických podmienkach tlaku a teploty. Pretože rozvetvené a lineárne alkánové molekuly neinteragujú rovnakým spôsobom, ani ich kvapaliny ani tuhé látky nebudú rovnaké.

Teploty topenia a varu sa zvyšujú s počtom uhlíkov. Pre lineárne alkány sú tieto úmerné n. Ale pre rozvetvené alkány, situácia závisí od toho, ako je rozvetvený hlavný reťazec a čo je substituent alebo alkylové skupiny (R)..

Ak sú lineárne reťazce považované za rady cikcakov, potom sa dokonale hodia na seba; ale s rozvetvenými, hlavné reťazce takmer neinteragujú, pretože ich substituenty ich držia oddelene od seba.

V dôsledku toho majú rozvetvené alkány menší molekulárny kontaktný povrch, a preto ich teploty topenia a varu majú tendenciu byť mierne nižšie. Čím viac štruktúry sa rozvetvuje, tým nižšie budú tieto hodnoty.

Napríklad n-pentán (CH3CH2CH2CH2CH3) má Peb 36,1 ° C, zatiaľ čo 2-metylbután (CH3CH2(CH3) CH2CH3) a 2,2-dimetylpropánu (C (CH3)4) 27,8 a 9,5 ° C.

hustota

Pri použití rovnakých úvah sú rozvetvené alkány o niečo menej husté, pretože zaberajú väčší objem, produkt poklesu povrchového kontaktu medzi hlavnými reťazcami. Ako lineárne alkány sú nemiešateľné s vodou a plávajú nad ním; to znamená, že sú menej husté.

Nomenklatúra a príklady

Na hornom obrázku je znázornených päť príkladov rozvetvených alkánov. Všimnite si, že vetvy sú charakterizované tým, že majú 3. alebo 4. uhlík. Ale čo je hlavný reťazec? To s najväčším počtom atómov uhlíka.

-V A je to ľahostajné, pretože bez ohľadu na to, ktorý reťazec je vybraný, obe majú 3 C. Potom je jeho názov 2-metylpropán. Je to izomér butánu, C4H10.

-Alkán B má na prvý pohľad dva substituenty a dlhý reťazec. Do skupín -CH3 sú vymenované takým spôsobom, že majú najmenší počet; preto sa uhlíky začínajú počítať z ľavej strany. B sa nazýva 2,3-dimetyl-hexán.

-Pre C platí rovnako ako pre B. Hlavný reťazec má 8 C a dva substituenty, CH3 a CH2CH3 sú umiestnené viac na ľavej strane. Jeho názov je preto: 4-etyl-3-metiloktán. Všimnite si, že substituent -etyl je uvedený pred -metyl v abecednom poradí.

-V prípade D je ľahostajné, kde uhlíky hlavného reťazca začínajú počítať. Jeho názov je: 3-etyl-propán.

-A nakoniec, pre E, o niečo komplexnejší rozvetvený alkán, má hlavný reťazec 10 C a začína počítať od ktorejkoľvek zo skupín CH3 zľava. Týmto spôsobom sa volá: 5-etyl-2,2-dimetyl-dekan.

referencie

  1. Carey, F. A. (2006). Šiesta edícia organickej chémie. Mc Graw Hill, strany 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Ako pomenovať rozvetvené alkány v chémii. Zdroj:: dummies.com
  3. Ian Hunt. (2014). Jednoduché rozvetvené alkány. Prevzaté z: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. január 2018). Definícia alkánov s rozvetveným reťazcom. Zdroj: thinkco.com
  5. Chémia LibreTexts. Alkány s rozvetveným reťazcom. Prevzaté z: chem.libretexts.org
  6. Alkány: štruktúra a vlastnosti. Prevzaté z: uam.es
  7. Nomenklatúra: alkány. [PDF]. Prevzaté z: quimica.udea.edu.co