Charakteristiky, funkcie, klasifikácia, príklady



monosacharidy sú to relatívne malé molekuly, ktoré tvoria štrukturálnu bázu komplexnejších sacharidov. Tieto sa líšia svojou štruktúrou a stereochemickou konfiguráciou.

Najvýznamnejším príkladom monosacharidu, a tiež najhojnejšieho v prírode, je d-glukóza, ktorá sa skladá zo šiestich atómov uhlíka. Glukóza je nepostrádateľným zdrojom energie a je základnou zložkou určitých polymérov, ako je škrob a celulóza.

Monosacharidy sú zlúčeniny odvodené od aldehydov alebo ketónov a vo svojej štruktúre obsahujú aspoň tri atómy uhlíka. Nemôžu podstúpiť procesy hydrolýzy, aby sa rozložili na jednoduchšie jednotky.

Všeobecne sú monosacharidy tuhé látky, bielej farby a kryštalického vzhľadu so sladkou chuťou. Pretože sú polárnymi látkami, sú vysoko rozpustné vo vode a nerozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách.

Môžu byť viazané na iné monosacharidy pomocou glykozidových väzieb a vytvárať rôzne zlúčeniny, ktoré majú veľký biologický a štrukturálny význam, veľmi rôznorodé.

Vysoký počet molekúl, ktoré môžu tvoriť monosacharidy, umožňuje, aby boli bohaté na informácie a funkcie. V skutočnosti, sacharidy sú najhojnejšími biomolekulami v organizmoch.

Spojenie monosacharidov vedie k vzniku disacharidov - ako sú sacharóza, laktóza a maltóza - a k väčším polymérom, ako je glykogén, škrob a celulóza, ktoré okrem štruktúrných funkcií vykonávajú funkcie uchovávania energie.

index

  • 1 Všeobecné charakteristiky
  • 2 Štruktúra
    • 2.1 Stereoizómia
    • 2.2 Hemiaceles a hemicetales
    • 2.3 Konformácie: stolička a loď
  • 3 Vlastnosti monosacharidov
    • 3.1 Mutarotácia a anomérne formy d-glukózy
    • 3.2 Modifikácia monosacharidov
    • 3.3 Účinok pH v monosacharidoch
  • 4 Funkcie
    • 4.1 Zdroj energie
    • 4.2 Bunková interakcia
    • 4.3 Zložky oligosacharidov
  • 5 Klasifikácia
  • 6 Dôležité deriváty monosacharidov
    • 6.1 Glykozidy
    • 6.2 N-glykosylamíny alebo N-glykozidy
    • 6.3 Kyselina mourmová a kyselina neuraminová
    • 6.4 Cukrové alkoholy
  • 7 Príklady monosacharidov
    • 7.1 -Aldosas
    • 7,2 -Celses
  • 8 Referencie

Všeobecné charakteristiky

Monosacharidy sú najjednoduchšie sacharidy. Štruktúrne sú to sacharidy a mnohé z nich môžu byť reprezentované empirickým vzorcom (C-H)2O)n. Predstavujú dôležitý zdroj energie pre bunky a sú súčasťou rôznych molekúl nevyhnutných pre život, ako je napríklad DNA.

Monosacharidy sú tvorené atómami uhlíka, kyslíka a vodíka. Keď sú v roztoku, prevládajúcou formou cukrov (napríklad ribóza, glukóza alebo fruktóza) nie je otvorený reťazec, ale tvoria energeticky stabilnejšie kruhy.

Najmenšie monosacharidy sa skladajú z troch uhlíkov a sú to dihydroxyacetón a d- a 1-glyceraldehyd..

Uhlíkový skelet monosacharidov nemá rozvetvenie a všetky atómy uhlíka, okrem jedného, ​​majú hydroxylovú skupinu (-OH). Na zvyšnom atóme uhlíka je karbonylový kyslík, ktorý môže byť kombinovaný v acetálovej alebo ketálovej väzbe.

štruktúra

stereoizomerie

Monosacharidy - s výnimkou dihydroxyacetónu - majú asymetrické atómy uhlíka, to znamená, že sú spojené so štyrmi rôznymi prvkami alebo substituentmi. Tieto uhlíky sú zodpovedné za vznik chirálnych molekúl, a teda za optické izoméry.

Napríklad glyceraldehyd má jeden asymetrický atóm uhlíka, a preto dve formy označených stereoizomérov sú písmená d- a l-glycerid. V prípade aldotetróz majú dva asymetrické atómy uhlíka, zatiaľ čo aldopentosy majú tri.

Aldohexózy, podobne ako glukóza, majú štyri asymetrické atómy uhlíka, preto môžu existovať vo forme 16 rôznych stereoizomérov..

Tieto asymetrické uhlíky vykazujú optickú aktivitu a formy monosacharidov sa líšia svojou povahou. Najčastejšie formy glukózy sú pravotočivé a obvyklá forma fruktózy je ľavotočivá.

Keď sa objavia viac ako dva atómy asymetrických uhlíkov, prefixy d- a l- označujú asymetrický atóm ďalej od karbonylového uhlíka..

Hemiaceles a hemicetales

Monosacharidy majú schopnosť tvoriť kruhy vďaka prítomnosti aldehydovej skupiny, ktorá reaguje s alkoholom a vytvára hemiacetál. Podobne ketóny môžu reagovať s alkoholom a všeobecne s hemicetálom.

Napríklad v prípade glukózy reaguje uhlík v polohe 1 (v lineárnej forme) s uhlíkom v polohe 5 rovnakej štruktúry za vzniku intramolekulárneho hemiacetálu.

V závislosti od konfigurácie substituentov prítomných na každom atóme uhlíka môžu byť cukry v ich cyklickej forme znázornené podľa Haworthových projekčných vzorcov. V týchto diagramoch je okraj kruhu, ktorý je najbližšie k čítačke a táto časť je reprezentovaná hrubými čiarami (pozri hlavný obrázok).

Teda cukor, ktorý má šesť termínov, je pyranóza a kruh s piatimi výrazmi sa nazýva furanosa.

Cyklické formy glukózy a fruktózy sa teda nazývajú glukopyranóza a fruktofuranóza. Ako je uvedené vyššie, d-glukopyranóza môže existovať v dvoch stereoizomérnych formách, označených písmenami a a p.

Konformácie: stolička a loď

Haworthove diagramy naznačujú, že štruktúra monosacharidov má plochú štruktúru, avšak tento pohľad nie je pravdivý.

Kruhy nie sú ploché, pretože tetrahedrálna geometria je prítomná v ich uhlíkových atómoch, takže môžu prijať dva typy konformácií, nazývaných stoličky a loď alebo náboj.

Konformácia vo forme stoličky je v porovnaní s tvarom lode pevnejšia a stabilnejšia, z tohto dôvodu ide o konformáciu, ktorá prevláda v roztokoch, ktoré obsahujú hexosy..

Vo forme stoličky možno rozlišovať dve triedy substituentov, nazývané axiálne a ekvatoriálne. V pyranózach podliehajú ekvatoriálne hydroxylové skupiny esterifikačným procesom ľahšie ako axiálne.

Vlastnosti monosacharidov

Mutarotácia a anomérne formy d-glukózy

Keď sa nachádzajú vo vodných roztokoch, niektoré cukry sa správajú, ako keby mali ďalšie asymetrické centrum. Napríklad d-glukóza existuje v dvoch izomérnych formách, ktoré sa líšia v špecifickej rotácii: a-d-glukóza p-d-glukóza.

Hoci elementárna kompozícia je identická, oba druhy sa líšia z hľadiska fyzikálnych a chemických vlastností. Keď tieto izoméry vstupujú do vodného roztoku, zmena optickej rotácie sa dokazuje ako plynie čas a dosahuje konečnú hodnotu v rovnováhe..

Tento jav sa nazýva mutarotácia a vyskytuje sa, keď sa tretina alfa izoméru zmieša s dvoma tretinami beta izoméru pri priemernej teplote 20 ° C..

Modifikácia monosacharidov

Monosacharidy môžu vytvárať glykozidové väzby s alkoholmi a amínmi za vzniku modifikovaných molekúl.

Rovnakým spôsobom môžu byť fosforylované, to znamená, že k monosacharidu môže byť pridaná fosfátová skupina. Tento jav má veľký význam v rôznych metabolických dráhach, napríklad prvý krok glykolytickej dráhy zahŕňa fosforyláciu glukózy za vzniku medziproduktu glukózy 6-medziproduktu..

Ako postupuje glykolýza, vznikajú ďalšie metabolické medziprodukty, ako je dihydroxyacetón fosfát a glyceraldehyd 3-fosfát, ktoré sú fosforylovanými cukrami..

Proces fosforylácie dáva záporný náboj cukrom, čo zabraňuje ľahkému odchodu týchto molekúl z bunky. Okrem toho im dáva reaktivitu, takže môžu vytvárať väzby s inými molekulami.

PH pôsobenie v monosacharidoch

Monosacharidy sú stabilné v prostredí s vysokou teplotou a so zriedenými minerálnymi kyselinami. Naopak, keď sú cukry vystavené vysoko koncentrovaným kyselinám, podliehajú procesu dehydratácie, ktorý produkuje aldehydové deriváty furánu, nazývané furfuraly..

Napríklad zahrievaním d-glukózy spolu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou vzniká zlúčenina nazývaná 5-hydroxymetylfurfural.

Keď furfuraly kondenzujú s fenolmi, vytvárajú farebné látky, ktoré možno použiť ako markery pri analýze cukrov..

Na druhej strane mäkké alkalické prostredie vytvára preskupenia okolo anomérneho uhlíka a priľahlého uhlíka. Keď sa d-glukóza spracuje základnými látkami, vytvorí sa zmes d-glukózy, d-fruktózy a d-manózy. Tieto produkty sa vyskytujú pri izbovej teplote.

Ak dôjde k zvýšeniu teploty alebo koncentrácie alkalických látok, monosacharidy podliehajú fragmentácii, polymerizácii alebo preskupeniu..

funkcie

Zdroj napájania

Monosacharidy a sacharidy všeobecne, nepostrádateľné prvky v strave ako zdroje energie. Okrem toho, že fungujú ako bunkové palivo a akumulácia energie, fungujú ako medziprodukty metabolizmu v enzymatických reakciách.

Interakcia buniek

Môžu byť tiež spojené s inými biomolekulami - ako sú proteíny a lipidy - a plniť kľúčové funkcie súvisiace s interakciou buniek.

Nukleové kyseliny, DNA a RNA sú molekuly zodpovedné za dedičnosť a majú vo svojej štruktúre cukry, konkrétne pentóza. D-ribóza je monosacharid, ktorý sa nachádza v kostre RNA. Monosacharidy sú tiež dôležitými zložkami komplexných lipidov.

Zložky oligosacharidov

Monosacharidy sú základnými štruktúrnymi zložkami oligosacharidov (z gréčtiny oligo, čo znamená málo) a polysacharidov, ktoré obsahujú mnoho jednotiek monosacharidov, buď jednoduchých alebo rôznorodých.

Tieto dve komplexné štruktúry fungujú ako biologické zásobníky paliva, napríklad škrob. Existujú tiež dôležité konštrukčné zložky, ako je celulóza nachádzajúca sa v tuhých bunkových stenách rastlín av drevných a vláknitých tkanivách rôznych rastlinných orgánov..

klasifikácia

Monosacharidy sú klasifikované dvoma rôznymi spôsobmi. Prvá závisí od chemickej povahy karbonylovej skupiny, pretože to môže byť ketón alebo aldehyd. Druhá klasifikácia sa zameriava na počet atómov uhlíka prítomných v cukre.

Napríklad dihydroxyacetón obsahuje ketónovú skupinu, a preto sa nazýva "ketóza", na rozdiel od glyceraldehydu obsahujúceho aldehydovú skupinu a je považovaný za "aldózu"..

Monosacharidom je priradený špecifický názov v závislosti od počtu uhlíkov obsiahnutých v ich štruktúre. Teda cukor so štyrmi, piatimi, šiestimi a siedmimi atómami uhlíka sa nazýva tetrosy, pentózy, hexózy a heptosy..

Zo všetkých uvedených tried monosacharidov sú hexózy najpočetnejšou skupinou.

Obe klasifikácie môžu byť kombinované a názov daný molekule je zmesou čísla uhlíka a typu karbonylovej skupiny.

V prípade glukózy (C. \ T6H12O6) sa považuje za hexózu, pretože má šesť atómov uhlíka a je tiež aldózou. Podľa týchto dvoch klasifikácií je táto molekula aldohexóza. Podobne je ribulóza ketopentóza.

Hlavné deriváty monosacharidov

glykozidy

V prítomnosti minerálnej kyseliny môže aldopyranóza reagovať s alkoholmi a vytvárať glykozidy. Sú to asymetrické zmiešané acetály, ktoré sú tvorené reakciou anomérneho atómu uhlíka pochádzajúceho z hemiacetalu s hydroxylovou skupinou alkoholu..

Vytvorená väzba sa nazýva glykozidová väzba a môže sa tiež vytvoriť reakciou medzi anomérnym uhlíkom monosacharidu s hydroxylovou skupinou iného monosacharidu za vzniku disacharidu. Týmto spôsobom sa tvoria oligosacharidové a polysacharidové reťazce.

Môžu byť hydrolyzované určitými enzýmami, ako sú napríklad glukozidázy alebo keď sú vystavené kyslosti a vysokým teplotám.

N-glykosylamíny alebo N-glykozidy

Aldózy a ketózy sú schopné reagovať s amínmi a viesť k N-glykozidom.

Tieto molekuly majú dôležitú úlohu v nukleových kyselinách a nukleotidoch, kde sa zistilo, že atómy dusíka báz tvoria N-glykozylamínové väzby s atómom uhlíka v polohe 1 d-ribózy (v RNA) alebo 2-deoxy-d-ribózy (v DNA).

Kyselina mozaová a kyselina neuraminová

Tieto dva deriváty aminocukrov majú deväť atómov uhlíka vo svojej štruktúre a sú dôležitými štruktúrnymi zložkami bakteriálnej architektúry a škrupiny živočíšnych buniek, resp..

Štruktúrnou bázou steny bakteriálnej bunky je kyselina N-acetylmurámová a tvorí ju aminocukor N-acetyl-d-glukozamín spojený s kyselinou mliečnou.

V prípade kyseliny N-acetyl-neuraminovej ide o derivát N-acetyl-d-manozamínu a kyseliny pyrohroznovej. Zlúčenina sa nachádza v glykoproteínoch a glykolipidoch živočíšnych buniek.

Cukrové alkoholy

V monosacharidoch je karbonylová skupina schopná redukovať a tvoriť cukrové alkoholy. Táto reakcia prebieha za prítomnosti plynného vodíka a kovových katalyzátorov.

V prípade d-glukózy vedie reakcia k vzniku d-glucitolu cukor-alkohol. Podobne reakcia d-manóza poskytuje d-manitol.

Prirodzene existujú dva veľmi bohaté cukry, glycerín a inozitol, oba s biologickým významom. Prvá je zložkou určitých lipidov, zatiaľ čo druhá sa nachádza vo fosfatidyl-inozitole a kyseline fytovej.

Soľ pochádzajúca z kyseliny fytovej je fytín, materiál nevyhnutnej podpory v rastlinných tkanivách.

Príklady monosacharidov

glukóza

Je to najdôležitejší monosacharid a je prítomný vo všetkých živých bytostiach. Tento sýtený reťazec je nevyhnutný pre existenciu buniek, pretože im poskytuje energiu.

Skladá sa zo sýteného reťazca šiestich atómov uhlíka a je doplnený dvanástimi atómami vodíka a šiestimi atómami kyslíka.

-Aldosa

Táto skupina je tvorená karbonylom na jednom konci reťazca sýteného oxidom uhličitým.

bohyne

glykolaldehydový

trojosové

glyceraldehyd

Tento monosacharid je jedinou aldózou, ktorá je tvorená tromi atómami uhlíka. Čo je známe ako triosa.

Je to prvý monosacharid získaný vo fotosyntéze. Okrem toho, že sú súčasťou metabolických ciest, ako je glykolýza.

tetroses

Eritrosa a Treosa

Tieto monosacharidy majú štyri atómy uhlíka a aldehydovú skupinu. Erytrosa a thosa sa líšia v konformácii chirálnych uhlíkov.

V treo sú v konformáciách D-L alebo L-D, zatiaľ čo v erytrose sú konformácie oboch uhlíkov D-D alebo L-L

pentose

V tejto skupine nájdeme sýtené reťazce, ktoré majú päť atómov uhlíka. Podľa karbonylovej polohy rozlišujeme monosacharidy ribózy, deoxyribózy, arabinózy, xylózy a lixózy.

ribóza Je to jedna z hlavných zložiek RNA a pomáha tvoriť nukleotidy, ako je ATP, ktoré poskytujú energiu bunkám živých bytostí.

deoxyribóza je deoxyazugar odvodený z monosacharidu piatich atómov uhlíka (pentóza, empirického vzorca C5H10O4)

Arabinóza Je to jeden z monosacharidov, ktoré sa vyskytujú v pektíne a hemicelulóze. Tento monosacharid sa používa v bakteriálnych kultúrach ako zdroj uhlíka.

Xylóza Je tiež všeobecne známy ako drevný cukor. Jeho hlavnou funkciou je ľudská výživa a je jedným z ôsmich esenciálnych cukrov pre ľudské telo.

Lixóza Je to monosacharid vzácny v prírode, ktorý sa nachádza v bakteriálnych stenách niektorých druhov.

hexózy

V tejto skupine monosacharidov je šesť atómov uhlíka. Sú tiež klasifikované podľa toho, kde je váš karbonyl:

Alosa Je to nezvyčajný monosacharid, ktorý bol získaný iba z listov afrického stromu.

Altrose Je to monosacharid, ktorý sa nachádza v niektorých kmeňoch baktérií Butyrivibrio fibrisolvens.

glukóza pozostáva zo sýteného reťazca šiestich atómov uhlíka a je doplnený dvanástimi atómami vodíka a šiestimi atómami kyslíka.

Manóza Má zloženie podobné glukóze a jej hlavnou funkciou je produkcia energie pre bunky.

Gulosa je umelý monosacharid so sladkou chuťou, ktorá nie je fermentovaná kvasinkami.

Dobré je epimér glukózy a používa sa ako zdroj energie extracelulárnej matrice buniek živých bytostí.

galaktózy "Monosacharid" je monosacharid, ktorý je súčasťou glykolipidov a glykoproteínov a nachádza sa hlavne v mozgových neurónoch.

Talosa je ďalší umelý monosacharid, ktorý je rozpustný vo vode a má sladkú chuť

-ketózy

V závislosti od počtu atómov uhlíka môžeme rozlíšiť dihydroxyacetón tvorený tromi atómami uhlíka a erytrulozou tvorenú štyrmi atómami uhlíka..

Podobne, ak majú päť atómov uhlíka a v závislosti od polohy karbonylu, nájdeme ribulózu a xylulózu. Vytvorené šiestimi atómami uhlíka máme sicosa, fruktóza, sorbosa a tagatosa.

referencie

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B.E. (2003). Biológia: Život na Zemi. Pearsonovo vzdelávanie.
  2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biochémia. WH Freeman a spoločnosť.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. biológie. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Lehningerove zásady biochémie. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C. W. (2013). Základy biochémie: život na molekulárnej úrovni. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M. FERRIER, Robert J.Monosacharidy: ich chémia a ich úloha v prírodných produktoch.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosacharidy.HMOTNÁ SPEKTROMETRIA, 1986, zv. 1, str. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE a kol. Glukóza / _ /-. J. Physiol, 1975, zv. 228, str. 775.
  9. DARNELL, James E. a kol.Molekulárna bunková biológia. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Štruktúra a funkcia monosacharidov. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Základná molekulárna biológia-5. Umelecký editor, 2014.
  12. KARP, Gerald.Bunková a molekulárna biológia: koncepty a experimenty (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.